Структурные формулы, как вы видите, наглядно показывают последовательность соединения между собой атомов в молекуле. Такое соединение происходит с учетом валентности и химических свойств атомов.
Если же в молекулах органических соединений содержатся двойные или тройные связи, то их изображают так:
Как видите, простая (одинарная) связь изображается одной черточкой, двойная — двумя, а тройная — тремя. Число черточек у элемента соответствует его валентности. Обычно структурные формулы записывают в более сокращенном виде, например:
Если же изображают циклические соединения, то в их формулах символы атомов углерода и водорода можно не обозначать, но их присутствие обязательно подразумевается:
Полезность структурных формул была настолько очевидной, что многие химики приняли их сразу. Они стали отказываться от изображения органических молекул в виде нагромождений из радикалов. Сам А. М. Бутлеров широко использовал структурные формулы в своей работе. Более того, начиная с 60-х гг. XIX в. он убедительно показывал, как с помощью структурных формул можно наглядно объяснить причины существования изомеров.
В то же время нельзя забывать и о том, что любая, даже очень удачная структурная формула — всего лишь абстрактный образ молекулы. Она не является точным отображением реальной структуры и конечно же не может выразить полностью свойства органической молекулы. Формула лишь показывает расположение атомов в молекуле. Это означает, что нельзя отождествлять символ молекулы — формулу — с ее реальной «фотографией».
1.8. Изомер означает «равный»
В органической химии существует очень интересное явление — изомерия. Это явление известно химикам давно. Так, в 1822 г. Ф. Вёлер открыл циановую кислоту и установил ее эмпирическую формулу (CHNO). Через год другой химик — Ю. Либих, изучая гремучую кислоту, был крайне удивлен, когда обнаружил, что она имеет тот же состав, что и циановая кислота. Однако эти вещества резко отличались по свойствам. Итак, одинаковый состав, но разные свойства. Было чему удивляться! Й. Берцелиус, узнав об этом факте, не сразу поверил ему. Но уже в 1830 г. сам столкнулся с таким же явлением. Он обнаружил, что две органические кислоты — виноградная и винная — хотя и обладают разными свойствами, но имеют одну и ту же эмпирическую формулу — С4Н6O6. Поскольку содержание элементов в этих соединениях было одинаковым, Й. Берцелиус назвал такие вещества изомерами, а само явление — изомерией. Это греческое слово в переводе обозначает «равные части». Таким образом, циановая и гремучая кислоты — изомеры. Изомерами являются виноградная и винная кислоты.
Число открытых изомеров быстро росло, и это явление нуждалось в объяснении. На правильном пути к ответу на этот вопрос были Й. Берцелиус, а затем и Ж. Дюма. Они рассуждали так: если две молекулы построены из одинакового числа одних и тех же атомов, но обладают различными свойствами, то причина тут одна — различное распределение атомов в молекуле. Но как понимать и чем объяснить это различное распределение? На этот главный вопрос они ответить не могли.
Потребовалось почти три десятилетия, чтобы явление изомерии получило научное объяснение. Это сделал А. М. Бутлеров в своей теории строения органических соединений. Это было ярким примером удивительного предвидения. Например, до 1861 г. было известно лишь одно вещество состава С4Н10 — бутан. Его формулу изображают в виде прямой цепочки.
Однако ученый высказал предположение о том, что должно существовать еще одно соединение с такой же эмпирической формулой, но с другой последовательностью соединения углеродных атомов в молекуле.
Такое вещество А. М. Бутлеров назвал изобутаном (приставка «изо» обозначает разветвление). Ученый не только предложил метод получения этого вещества, но и получил его. Это было первым убедительным доказательством справедливости теории А. М. Бутлерова.
Итак, если в молекуле четыре атома углерода, то они могут образовать только два вида (изомера) молекул — н-бутан и изобутан (н — означает «нормальный», т. е. неразветвленный). Если же количество углеродных атомов увеличить, то возрастет и число их возможных расположений, т. е. число изомеров.
Рассмотрим изомерию углеводорода с шестью углеродными атомами — С6Н14. Сколько же у него изомеров?