А вот еще пример изомерии положения. Известно, что у этилового спирта и диметилового эфира одна и та же эмпирическая формула — С2Н6O. Однако структурные формулы этих соединений совершенно разные.
Действительно, в формуле этилового спирта один из шести атомов водорода присоединен к кислородному атому, а в формуле диметилового эфира все шесть водородных атомов связаны с атомами углерода. Да и атом кислорода в одном случае связан с одним углеродным атомом, во втором — находится между двумя углеродными атомами. Поэтому неудивительно, что в различном расположении атомов кроется проявление разных свойств этих соединений. Так, оказалось, что атом кислорода удерживает водородный атом слабее, чем углеродный атом. Поэтому металлический натрий, добавленный к этиловому спирту, легко замещает водород, связанный с атомом кислорода. В то же время натрий, добавленный к диметиловому эфиру, водород не вытесняет. Вот вам еще пример подтверждения теории А. М. Бутлерова: строение молекулы определяет свойства вещества.
Интересный случай изомерии положения у непредельных соединений с двойной связью (алкенов). Например, для соединения С4Н8 (бутен) возможны три изомера.
Первые два изомера (с неразветвленной углеродной цепью) отличаются между собой положением двойной связи в цепи, а третий — характером цепи (разветвлением). Таким образом, для алкенов возможны два типа изомерии: изомерия, связанная с положением двойной связи в цепи, и изомерия углеродной цепи (как у алканов). Однако для алкенов возможен еще один вид изомерии — геометрическая (цис-, транс-) изомерия. Однако этот вид изомерии мы рассмотрим позже, когда подробно рассмотрим строение двойной связи.
Глава 2
Углеродный атом — он самый главный
2.1. В глубь углеродного атома
Атом углерода, как мы уже знаем, — основа всех органических соединений. Он является особым, уникальным элементом в природе.
Как устроен этот атом, какими свойствами он обладает?
Чтобы ответить на этот вопрос, давайте еще раз вспомним о строении атома — этой наименьшей частице химического элемента.
Атом, являясь носителем свойств элемента, как известно, состоит из положительно заряженного ядра, в котором сосредоточена почти вся масса атома, и отрицательно заряженных частиц — электронов, окружающих ядро. В состав ядра входят положительно заряженные частицы — протоны и нейтральные частицы — нейтроны. Суммарное число этих частиц равно массовому числу атома (ядра). Поэтому, хотя ядро очень мало (одна стотысячная диаметра атома), оно ответственно за всю «тяжесть» атома. Электронов в атоме столько, сколько протонов в ядре. Поэтому атом — нейтральная частица.
Теперь рассмотрим атом углерода. Заряд его ядра равен +6. Это означает, что у атома углерода должно быть 6 электронов, которые располагаются на двух электронных оболочках (слоях). На ближней к ядру оболочке (К-оболочка) находятся два электрона, а на наружной оболочке (L-оболочка) — четыре (рис. 3). Два электрона на K-оболочке не принимают участия в химических реакциях, так как прочно связаны со «своим» ядром. Электроны, которые расположены на L-оболочке, очень активны и от них зависит химическое поведение атома углерода. Но таких «активных» электронов у атома углерода всего четыре, т. е. его наружная электронная оболочка заполнена лишь наполовину (по сравнению с внешними электронными оболочками инертных газов). В этом и состоит одна из особенностей атома углерода. Может ли этот атом образовать устойчивую электронную оболочку из восьми (или двух) электронов? Казалось бы, все очень просто: он должен отдать или принять четыре электрона. Однако это сделать очень непросто.
Допустим, что атом углерода отдал один электрон. В этом случае шесть положительных зарядов ядра начнут преобладать над оставшимися пятью электронами (ведь атом должен оставаться электронейтральным!). Отдать второй электрон еще труднее. Говорить же об отрыве большого числа электронов от ядра вообще не приходится. Слишком сильным будет притяжение оставшихся электронов к ядру. А могут ли электроны, наоборот, присоединяться к ядру? Нет, не могут. Дело в том, что чем больше электронов будет находиться на внешней оболочке, тем большим будет избыточный отрицательный заряд. А поскольку одноименные заряды отталкиваются, то присоединение новых электронов (до полного октета, т. е. восьми) будет все больше и больше затруднено. Вот почему атом углерода только в исключительных случаях образует ионы.