Метан — самое распространенное и доступное химикам вещество. В промышленности его получают из природного газа или нефти. Можно получить метан и в лаборатории, например взаимодействием карбида алюминия с водой:
Можно получать метан и при нагревании оксида углерода (II) с водородом в присутствии катализатора:
Однако синтетическим путем метан обычно не получают. В этом нет необходимости, поскольку природный газ состоит практически из метана.
Метан служит прекрасным сырьем для получения многих органических соединений. Мы узнаем об этом, если познакомимся с химическими свойствами этого простого, но удивительного вещества.
Метан относится к органическим соединениям, которые проявляют очень низкую химическую активность. Эти соединения в свое время получили название парафины (от лат. parum affinis — малоактивный). В настоящее время их называют алканами. Метан — самый первый и самый важный представитель класса этих веществ, которые образуют особый ряд, названный гомологическим (от греч. homós — равный, одинаковый). Вещества, составляющие этот ряд, являются гомологами. Первым в этом ряду стоит метан. За метаном следует этан, потом — пропан, бутан, пентан и т. д. Все эти вещества подчиняются общей формуле СnН2n+2. Это очень удобная формула. Зная количество атомов углерода в алкане, можно сразу же сказать, сколько в молекуле будет атомов водорода.
Метан и его гомологи (т. е. этан, пропан, бутан, пентан и др.) не взаимодействуют при обычных условиях с кислотами, щелочами, окислителями. Недаром же когда-то эти вещества назвали «химическими мертвецами». И все же химики «приручили» эти соединения. Они заставили их вступать в некоторые реакции. В основном это реакции замещения, при которых происходит замена атомов водорода на другие атомы. Сразу же скажем, что в реакции присоединения (когда к одному веществу присоединяется другое) алканы вступать не могут. И дело тут не в том, что они «капризны». Их углеродные атомы полностью насыщены, т. е. у них нет возможностей присоединять. Действительно, если атом углерода может образовать только четыре связи с другими атомами, то образовать пятую связь он не в состоянии.
Какие же реакции замещения характерны для алканов?
Известно, что при освещении или нагревании метан очень бурно реагирует с хлором. Ученые изучили эту реакцию и выяснили, что она начинается с распада молекулы хлора на два атома хлора. Эти атомы на внешней электронной оболочке имеют один неспаренный электрон. Атомы или группы атомов с таким «лишним» электроном называются свободными радикалами. Распад молекулы хлора при соответствующих условиях на два свободных радикала (два атома хлора) можно изобразить так:
В молекуле хлора точками обозначены электронные пары, а в атоме хлора (справа) показан неспаренный электрон. Такой атом (радикал) обладает высокой энергией. Атакуя молекулу метана, он отрывает от нее водородный атом.
В результате такого отрыва образуется новая активная частица — радикал метил (•СН3). Этот радикал очень быстро (он существует в свободном состоянии тысячные доли секунды) взаимодействует с молекулой хлора, расщепляя ее на две части. В результате образуются молекула хлорметана и снова хлор-радикал:
И все повторяется снова: хлор-радикал атакует новые молекулы метана с образованием метильных радикалов, а те, в свою очередь, «набрасываются» на молекулы хлора. Поскольку в результате таких последовательных реакций образуются свободные радикалы, то весь процесс называется свободнорадикальным. Такие реакции называют также цепными, так как одна стадия реакций связана с другой как звенья одной цепи.
Открытие таких реакций было одним из выдающихся событий в химии. За огромный вклад в изучение цепных реакций и создание их теории академик Николай Николаевич Семенов (1896-1986) и английский химик Сирил Норман Хиншелвуд (1897-1967) были удостоены в 1956 г. высшей научной награды — Нобелевской премии.
Итак, в результате замещения атома водорода на атом хлора образуется хлорпроизводное метана — хлорметан (или иначе — хлористый метил, газообразное вещество, которое можно применять в холодильных установках в качестве хладагента).