Житейский опыт подсказывает, что двойная связь прочнее. Действительно, если морское судно привязано к пирсу двумя канатами, то это надежнее, чем если оно прикреплено одним. Но, оказывается, это не всегда так. Дело в том, что наши представления о прочности связей в бытовом плане неприменимы к другим связям — химическим. Поэтому двойная и даже тройная связь между углеродными атомами в органических молекулах вовсе не делает эту связь более прочной. Более того, такая связь будет менее прочной, чем одинарная. Но чтобы это понять, поговорим о самом простом органическом веществе, в молекуле которого углеродные атомы связаны двойной связью. Это — этилен. Этилен — бесцветный газ со сладковатым запахом, является составной частью природного или попутного газов (правда, в природном газе содержание этилена невелико — 0,5-4%).
Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком Иоганном Иоахимом Бехером (1635-1682). Однако изучение этого газа началось приблизительно через сто лет после его открытия. Все это время этилен был известен под названием «воздух Бехера». В 1795 г. голландские химики во главе с Иоганном Рудольфом Дейманом (1743-1808) подробно описали способ получения этого «воздуха» из этилового спирта и серной кислоты, а также его свойства. Они установили, что «воздух Бехера» состоит из углерода и водорода, легко вступает в реакцию с хлором, образуя маслянистую жидкость, названную потом «маслом голландских химиков». Как оказалось, это был 1,2-дихлорэтан ClСН2—СН2Cl. Позже «воздух Бехера» назвали олефиновым газом (т. е. маслородным). Кстати, олефинами стали называть и другие углеводороды, которые своими свойствами напоминали олефиновый газ, а последнему дали название — этилен. Под таким названием мы его и знаем.
Если метан — «родоначальник» алканов, то этилен дает начало другим углеводородам — этиленовым (алкенам). Эти соединения также образуют свой гомологический ряд, который имеет общую формулу СnН2n. Если ее сравнить с общей формулой для алканов (СnН2n+2), нетрудно заметить разницу: молекулы алкенов содержат на два водородных атома меньше. Поскольку молекула этилена содержит два атома углерода и четыре атома водорода, то его эмпирическая формула будет С2Н4. Однако эта формула не дает представления о строении этилена. Поэтому попытаемся изобразить возможные структуры для формулы С2Н4.
Придется сразу отказаться от структур (1) и (2), как нереальных. Действительно, они имеют по две свободные валентности, а это означает, что такие соединения будут крайне неустойчивыми. А ведь этилен — вещество вполне устойчивое и способно существовать сколько угодно времени. Таким образом, остается структура (3) с двойной связью между углеродными атомами. Как оказалось впоследствии, именно эта структура и выражает строение молекулы этилена. Итак, этилен — соединение с двойной связью между углеродными атомами.
Две черточки между углеродными атомами означают, что связь образовалась в результате обобществления двух пар электронов, т. е. двойную связь можно представить так:
Следует сказать, что обозначение двойной связи при помощи двух черточек ввел немецкий химик Эмиль Эрленмейер (1825-1909).
Двойная связь в молекуле этилена — настоящая ахиллесова пята этого соединения. Это тот случай, когда двойная связь — «хуже», чем одинарная. Действительно, если алканы — довольно устойчивые соединения, вступающие в основном только в реакции замещения, то этилен и его гомологи — очень активные вещества, для которых характерны реакции присоединения. Например, если через водный раствор брома (бромная вода) пропустить этилен, то красновато-бурый цвет раствора исчезнет. Это означает, что произошла реакция. Химики установили, что в этом случае молекула брома присоединилась к этилену:
В полученном продукте (1,2-дибромэтан) отсутствует двойная связь между углеродными атомами. То же самое происходит, если к этилену присоединить молекулу хлора (помните «масло голландских химиков» — 1,2-дихлорэтан?). Если к этилену присоединить молекулу водорода (в присутствии катализатора — платины), то получим предельный углеводород — этан, который, как нам известно, двойной связи не содержит:
Этилен легко взаимодействует и с галогеноводородами, образуя галогенопроизводные: