На двадцатилетнего кадета Чавеса генерал впервые обратил внимание после научной конференции на тему «Боливар — государственный деятель» в стенах Боливарианского общества. Докладчиком был доктор Акоста Родригес, который упорно отстаивал тезис о том, что Боливар был типичным диктатором. Чавес внимательно выслушал аргументы учёного мужа и после завершения его выступления, когда смолкли последние аплодисменты благодарной аудитории, взял слово. Ему разрешили выступить, предполагая, что кадет скажет спасибо докладчику от имени всех присутствующих.
Оказалось, что намерения Чавеса были другими. Он заявил, что тезис о Боливаре-диктаторе глубоко ошибочен, что Либертадор был по убеждениям республиканцем. Курсант привёл в доказательство чёткий ряд аргументов, которые убедительно опровергали научные построения Акосты Родригеса. Конфликт возник нешуточный, причём был истолкован не в рамках чисто теоретической дискуссии, а как «недопустимое проявление неуважения к профессору». Рапорт о происшествии «по вине Чавеса» пошёл по инстанциям, и самым вероятным результатом могло стать отчисление недисциплинированного кадета. Руководству академии пришлось заняться этим делом. Были выслушаны все стороны, зачитаны письменные объяснения, в том числе и Чавеса.
Как вспоминал Перес Аркай, объяснение Чавеса с приведённой аргументацией в защиту Боливара-республиканца «было блестящим, я не мог скрыть изумления». Члены комиссии по расследованию происшествия не нашли никаких признаков «непочтения» к профессору. Но в частном порядке кадету было рекомендовано воздерживаться от полемических выступлений на мероприятиях подобного рода.
Уго дорожил учёбой в академии и урок усвоил: никаких дискуссий по поводу концепций и доктрин, излагаемых преподавателями, а если есть сомнения, то лучше всего их развеять при помощи корректно сформулированных вопросов. Чавесу пришлось взять на вооружение армейскую мудрость: «Не возникай, когда тебя не спрашивают».
Учебный процесс шёл своим чередом, Уго сдавал экзамены и «не возникал». Он убедился в том, что академия не поощряет прямоты, честности, что она — не такая демократичная, как кажется, и слишком авторитарна для внутренне независимых людей. Бунтарству была отдана другая часть его жизни, полностью скрытая для непосвящённых. Откровенные беседы можно было вести только с проверенными соратниками, конспиративно, многократно убедившись, что за тобой не следят, что тебя не прослушивают, что тебя не окружают агенты полиции и контрразведки.
После того инцидента в Боливарианском обществе отношения Чавеса с Пересом Аркаем приобрели новое качество. Многие «чавесологи» ищут для разных этапов жизни Чавеса «менторов», «наставников», «гуру». Если следовать этим подходам к его биографии, то наибольшее влияние в годы Военной академии на Чавеса оказал именно генерал-лейтенант Хасинто Перес Аркай. Кадету было ясно, что тот «не похож на всех других преподавателей, суть его идей коренным образом отличается от того, к чему призывают они». Перес Аркай был переполнен Саморой и Федеральной (крестьянской) войной, и Уго старался развивать с ним отношения настолько, насколько мог.
Эта близость наставника и ученика позволила Пересу Аркаю сделать интересное заключение о личности Чавеса: «Он по натуре самоучка, способен выслушивать все точки зрения, выбирать суть из сказанного, делать некоторые исходные заключения, а потом подбирать другие дополнительные сведения по тому вопросу, который его интересует».
Кого только нет среди авторов, проштудированных Чавесом в годы учёбы, — от Симона Боливара и Наполеона до Клаузевица и Клауса Хеллера, книга которого «Армия как источник социальных перемен» рассматривала вооружённые силы как важный фактор в развитии гражданского общества. Уго увлёкся военными работами Мао Цзэдуна и использовал впоследствии его идеи при формировании новой доктрины вооружённых сил Венесуэлы. Главный тезис: армия без опоры на народ ничего не значит. Уго снова пытался изучать Маркса, но, по его признанию, поверхностно и без внутреннего позыва. Впрочем, в академии, несмотря на карт-бланш для всякой развивающей интеллект литературы, Маркс и Ленин не приветствовались.