Вейнлав, приятель Беллмура, пришел из литературы прециозной, изысканно-манерной. В отличие от многочисленных героев комедии Реставрации с их "животными аппетитами", Вейнлаву приятен сам процесс ухаживания за женщинами. "Я всегда вспугиваю для тебя зайцев, - говорит он Беллмуру, - а ты их подстреливаешь. Мы, без сомнения, дополняем друг друга. Я бросаю женщину там, где ее подбираешь ты" (I, 1).
Женщины - Араминта и Белинда - не уступают мужчинам ни в остроумии, ни в находчивости. Белинда наблюдательна, насмешлива, остра на язык. От нее нередко достается и Беллмуру и Араминте. С какой иронией описывает эта городская "остроумна" сельских красоток, приехавших в Лондон (IV, 8), с каким изысканным притворством повествует Араминте о своей "ненависти" к мужской половине рода человеческого!
Центральная фигура комедии, старый холостяк Хартуэлл, кажется втянутым в беспечную игру молодых. Влюбленный в Сильвию, он страдает и мучается от неразделенного чувства. Конгрив словно заставляет Хартуэлла сыграть роль молодого повесы, то есть ставит его в положение Беллмура и Вейнлава, но, увы, молодость Хартуэлла ушла навсегда, а старость требует трезвости и рассудительности. На карнавале комедии он - чужак, лишний человек. Скептик, мизантроп, прямодушный, он не может и не хочет верить в тот иллюзорный мир, в котором так привольно чувствуют себя многие персонажи пьесы. К тому же еще один "недуг" владеет душой Хартуэлла - правдолюбие. "Я хочу, чтобы каждый был тем, чем силится выглядеть, - говорит он. - Пусть распутник, не уподобляясь Вейнлаву, распутничает, а целует страстно комнатную собачку, когда ему противно сорвать поцелуй с губ ее хозяйки" (I, 1). И чуть позже: "Мой главный талант - умение говорить правду; поэтому я не жду, что он стяжает мне симпатии высшего общества" (I, 1).
Сцена встречи Хартуэлла и Сильвии обставлена с большой пышностью (III, 4): на сцене появляются певец и танцоры, музыка призвана смягчить Сильвию и помочь Хартуэллу одержать победу. Но старый холостяк прекрасно понимает всю нелепость поистине комедийной ситуации и с горечью говорит: "Где ты, мужская гордость? Во что я превратился? В мои-то годы стать игрушкой в руках бабенки! Чтобы черт тебя побрал, бородатый младенец, которого она водит на помочах! О старческое слабоумие! Вот именно, слабоумие!.."
В комедии "Старый холостяк" есть еще один образ, созданный Конгривом с большой тонкостью - образ времени. Это и подлинное, быстромчащееся время комедии (около суток), в течение которого происходит действие, и "седое Время", о котором говорят персонажи пьесы, по-разному воспринимая эту философскую категорию. Для Беллмура и Вейнлава время - безобидный старик, лишь порой наводящий страх на чрезмерно разбушевавшихся юнцов; для Хартуэлла, Сильвии и Фондлуайфа время - враг, разрушающий красоту и мужественность, уносящий силы.
В финале комедии под венец идут молодые пары. В одиночестве остается Хартуэлл. Наступает конец веселому карнавалу, праздничной комедии. Счастливы ли будут молодые? Едва ли. Конгрив заканчивает пьесу нотой сомнения: что такое брак Беллмура и Белинды, Араминты и Вейнлава? Ловушка для щеголей или победа молодых аристократок? Пощадит ли время молодых людей, сделав их с возрастом мудрее, или превратит в Фондлуайфов?
"Старый холостяк" самая жизнерадостная комедия Конгрива. Иные краски возникают в его второй комедии "Двойная игра". "Остроумие" отступает на второй план, и основной целью комедии становится, по словам Конгрива, мораль, к которой он затем "сочиняет басню, ни в чем не воспользовавшись чужой мыслью" (Посвящение). О чем же комедия? О порочности и неискренности света, о безнравственности и тщеславии женщин, о предательстве мужчин, о подлости, которая в облике Пройда с "макьявеллиевской изощренностью" плетет интригу, пытаясь разрушить счастье людей. "Двойная игра" комедия-наставление, комедия-урок. Конгрив, словно изверившись в возможностях и силе "остроумия" и "остроумцев", делает главным героем пьесы подлеца Пройда, поручая "остроумцам" - Милфонту и Синтии - роли второстепенные.
Милфонта Конгрив характеризует как "чистосердечного и порядочного человека, питающего полное доверие к тому, кого он полагает своим другом", характеристика едва ли лестная для традиционного "остроумца", наделенного, как правило, прозорливостью и "нюхом". Милфонт не распутник: на страстные призывы леди Трухлдуб он отвечает рассуждениями о чести и порядочности совсем не в духе Беллмура или Вейнлава.
Синтия также весьма отличается от героинь "Старого холостяка": общество глупцов не вызывает в ней гнева и отвращения. Более того, Синтия сомневается, права ли она, считая леди и лорда Вздорнс и им подобных глупцами: "Свет о них лучшего мнения: они слывут людьми достойными и образованными, считаются остряками и тонкими собеседниками..." (III, 3). Отношения Милфонта и Синтии лишены той напористой воинственности и шутливого антагонизма, которые свойственны молодым влюбленным в комедиях времен Реставрации. Здесь нет словесных перепалок и дуэлей, легкомысленного флирта или радостного предвкушения счастья. Синтия безо всяких иллюзий относится к предстоящему замужеству: "Мы с вами собираемся играть рискованную партию, говорит она Милфонту, - не думаете ли вы, что лучше снять свои ставки и выйти из игры, пока не поздно?" Итак, "остроумцы" на этот раз вынуждены удовольствоваться положением "голубых" героев классической комедии.