В данной интерпретации юридические и финансовые образы трёх четверостиший применялись при написании автором скорее всего, как «реакция самозащиты с утончённым чувством иронии», — резюмировал критик Майкл Эндрюс.
Мюррей Кригер (Murray Krieger) предложил иной, диаметрально противоположный взгляд на контрактную теорию, рассматриваемую в Сонете 87. В своем анализе он фокусирует своё внимание на использовании слова «дорогой» в первой строке. Он отмечает, что первоначальная дедукция читателем слова «дорогой» подразумевает идею привязанности. Но этому первоначальному впечатлению слова от читателя сразу же противостоит слово «оценка», которое, по существу, раскрывает перед молодым человеком реальность низменного положения говорящего. Кригер далее отмечает, что юридические и финансовые термины в значительной степени отражают горечь чувств барда, автора сонета по отношению к его положению: «когда мир истиной любви низведен до скудного мира нравов, где, вера в дружбу и любовь низведена, до мира банальных сплетен». Как увидел автор сонета тему разрыва отношений с молодым человеком, адресатом сонета 87.
Хотя, Вендлер (Vendler) и Бут (Booth) понимали, что юридические образы сходным образом, они различаются в своём понимании двустишия. Вендлер предполагает, что двустишие имеет дефектное ключевое слово. Вендлер определяет слово «дар» «gift», как ключевое слово сонета, а его варианты «дает» «gift» и «отдает» «gives», «даруя» «gav'st». Слово «дар» — являясь ключевым словом, одновременно присутствует во всех вариациях трёх катрен в строках 3, 7, 9, 10 и 11. По её мнению, — это ключевое слово «gift», является «дефектным», потому что оно отсутствует в завершающих двух строчках. Его отсутствие в конечных строках, служит отражением обесценивавшейся многолетней дружбы, в качестве «дара», молодого человека, адресата сонета.
Версии критиков Шекспира о сексуального контексте сонета 87.
Бут (Booth) предложил версию, что двустишие имеет сексуальный подтекст. Во фразе: «Я видел тебя во сне», — Бут предположил, что «имел» означает «обладал сексуально» или «обнимал» в сексуальной близости. Сексуальные сны были общей темой Ренессанса, и Бут выдвинул предположение, что Шекспир подыграл на использовании этой темы. Приводя, как примеры он цитирует: «Королеву фей» Спенсера 1.1.47-49, «Сон» Джонсона, «Виноградную лозу» Херрика, «Отелло» 3.3.416-432 и «Предположения» Гаскойна 1.2.133, как современные произведения, содержащие тему сексуальных снов. Бут, также предположил определение, что «материя» в заключительной строке содержит сексуальный контекст, как дополнение к значению «реальная субстанция». Где он приводит примеры использования материи в ее сексуальном смысле в «Гамлете» 3.2.111: «деревенская материя», и «Юлии Цезаре» 1.1.23: «женская материя».
Ричард Страйер (Richard Strier) дополнительно отметил сложность слова «льстить», «сон льстивый» не только в сонете 87, но и в других сонетах Шекспира. Хотя это словосочетание использовалось автором сонета «в контексте чистого самообмана, как негативного аспекта», а также «в контексте противопоставления подлинной душевной красоте», оно используется в этом сонете, как «пробуждение радости, которая кратка и обманчива, но сильна, пока она длится». Фраза «как сон льстивый» камертоном создает резонанс с взглядом Петрарки на то, что земные радости привязанности чересчур кратковременно.
Сонет 87 открывается обращением к конкретной персоне: «Прощай, твоё мастерство…», после прочтения которого создаётся ощущение, что это прощальное стихотворение, что недвусмысленно напоминает читателю о романтической теме отношений двух мужчин. Поэтому, по мнению большей части критиков отношения между автором сонета, бардом и адресатом были оценены по принятым на западе стандартам XXI века, превратив их в двух гомосексуалистов. Повествующий бард в тексте сонета не исключал разрыв отношений с «молодым человеком», по причине разницы в возрасте и других достоинств, что наводит на мысль, по мнению некоторых критиков о «нарциссической ране». Самоотрицание себя является очевидным доказательством «уязвлённого Эго» автора сонетов, как следствие разрыва дружеских отношений между бардом и «молодым человеком» адресатом.
Сонет 87 Уильяма Шекспира переполнен романтическим языком по отношению к «молодому человеку» адресату сонета, в такой строке, как «Так, ты приснился мне, как сон льстивый». Критик Пекиней (Pequigney) используя свою версию, замешанную на его воображении, утверждал, что согласно нетрадиционной интерпретации в иносказании о том, что Шекспир только признается, что ему понравилось знакомство с молодым человеком. Но с оговоркой на то, что использование романтического языка маскирует идею о том, что это признаки платонической любви между двумя мужчинами. Однако, строки 9-10: «Себя отдал ты…» и «И мне, кому даруя» напрочь опровергают какую-либо маскировку сексуальных отношений между ними.