По возвращении из Ирландии Саутгемптон, оставаясь приверженцем драматургии, был частым посетителем театров, в качестве зрителя. «Милорд Саутгемптон и лорд Ратленд», — писал Роланд Уайт сэру Роберту Сиднею в 1599 году, «...не приезжают ко двору: тот бывает очень редко. Они проводят время в Лондоне, просто посещая спектакли каждый день».
Саутгемптон был глубоко вовлечён в восстание Эссекса в 1601 году, и в феврале того же года он был приговорён к смертной казни. Но Роберт Сесил убедил королеву проявить, как можно большую степень милосердия, и добился смягчения наказания до пожизненного заключения, которое отбывал в Тауэре до восшествия на престол Якова I Стюарта в 1603 году.
Джон Флорио, как наставник Генри Райотсли Саутгемптона.
Неизвестно, когда Джон Флорио взял на себя роль наставника Генри Райотсли, 3-го графа Саутгемптона. Графиня Клара Лонгворт де Шамбран была первой, кто предположил, что Флорио преподавал в Саутгемптоне до 1590 года. Она указывает, что во «Вторых фруктах» (1591) есть диалог между Джоном Флорио и Генри, они вместе играют в теннис и идут смотреть пьесу в театр.
Для Фрэнсис Йейтс это отождествление находит подтверждение в том факте, что в диалоге Джон цитирует пословицу «Chi si contenta gode», которая являлась девизом на портрете Флорио. Более того, темы, затронутые во 2-й части, такие, как например: театр, любовь и теннис, отражают вкусы Саутгемптона. Вступление Флорио в этот блестящий литературный кружок, тесно связанный с драматургией, знаменует собой очень важный этап в его карьере. Тогда Флорио опубликовал свой первый словарь «Мир слов» в 1598 году, который посвятил Генри Саутгемптону: «По правде говоря, я признаю огромный долг, не только за мои лучшие знания, но и за все, да, за все, что я знаю или могу, перед вашей щедрой светлостью, благороднейшим, самым верным и самым Почтенным графом Саутгемптоном, в чьём обществе и покровительстве я прожил несколько лет; которому я обязан и клянусь, что должен жить. Но что касается меня и многих других, то славное и милостивое солнечное сияние вашей Чести наполнило свет и жизнь: так пусть мой меньший заимствованный свет, после главного уважения к вашему благосклонному аспекту и влиянию, даст некоторый блеск некоторым другим».
Первый брак Джона Флорио.
Примерно в 19 лет, после своего становления в Сольо и Тюбингене, Джон Флорио вернулся в Лондон. Приписанный к французской церкви, Джон несколько лет работал красильщиком шелка и слугой Мишеля Байнарда. Кроме того, он работал на венецианского купца Гаспара Гатти, жившего в лондонском районе красильщиков шерсти. В 21 год он женился на итальянке Анне Соресолло; у них было пятеро детей: Аннабель, Джоан, Эдвард, Аурелия и Элизабет. До сих пор не было обнаружено никаких записей об их браке, и предположение Вуда, вероятно, было в основном связано с посвящением Даниэля строкам в переводе Флорио Эссе Монтень, в которых он называл его своим «братом», предполагая давнюю дружбу, а не фактическое родство между ними. Однако более вероятно, что именно сестра Джона, Юстина, вышла замуж за Сэмюэля Дэниела. Роберт Андерсон, на самом деле, подтверждает, что Даниэль «...не оставил потомства от своей жены Юстины, сестры Джона Флорио».
Джон Флорио поддерживал тесные отношения с Генри Райотсли Саутгемптоном, по крайней мере до 1603 года, когда семья Генри, Флорио и другие друзья Саутгемптона, стекались к нему, когда он был освобождён из Тауэра.
Краткая справка.
Джованни Флорио (1552—1625), известный как Джон Флорио (John Florio), был лингвистом, поэтом, писателем, переводчиком, и преподавателем королевского языка при дворе Якова I.
Позднее, он был признан, как самый значимый гуманист в истории Англии эпохи Возрождения. Джон Флорио внёс неоценимый вклад в английский язык в создании 1149 слов и выражений, заняв третье место после Чосера (ок. 2 012 слов) и Шекспира (ок. 1 969 слов) в лингвистическом анализе, проведённом профессором Стэнфорда Джоном Виллински.
Он также был первым переводчиком произведений Монтеня на английский язык, первым переводчиком произведений Боккаччо на английский язык, а также написал первый всеобъемлющий словарь на английском и итальянском языках (превзойдя единственный предыдущий, слишком скромный итало–английский словарь Уильяма Томаса, опубликованный в 1550 году).