Стоит отметить раннее стихотворение на латыни — «In Quintum Novembris» («Пятого ноября»), которое Мильтон сочинил в 1626 году в Кембридже. Стихотворение было посвящено годовщине неудавшегося Порохового Заговора 1605 года, когда Гай Фокс был обнаружен готовящимся взорвать взрывчатку на открытии парламента, мероприятии, в котором должны были участвовать король Яков I и его семья. В годовщину этого события студенты университетов обычно сочиняли стихи, в которых критиковали католиков за их причастность к предательству подобного рода. Папство и католические элиты на континенте, также подвергались нападкам в стихотворениях молодых поэтов. Поэма Мильтона включала в себя две большие темы, которые позднее станут основой сюжета «Потерянного рая», повествующего о зле, совершаемому грешниками, из числа представителей человечества. Которому может противостоять Провидение, и что Бог, в конечном счёте принесёт миру добра значительно больше, преобразовав добро из зла.
На протяжении всей своей карьеры Мильтон выступал против католицизма, хотя во время своих путешествий по Италии в 1638—1639 годах у него сложились тёплые личные отношения с многими католиками, в том числе с высокопоставленными чиновниками, которые курировали библиотеку в Ватикане.
В 1628 году Мильтон как будто случайно по велению сердца сочинил стихотворение «О смерти прекрасного младенца, умирающего от кашля», в котором оплакивал потерю своей племянницы Анны. Дочери своей старшей сестры, где Джон с нежностью вспоминал о ребенке, которому было всего два года.
В этот ранний период основными стихотворениями Мильтона были «On the Morning of Christ's Nativity», «Утром Рождества Христова»; «On Shakespeare» «На Шекспира», а также стихотворения «L'Allegro» и «Il Penseroso». Шестая элегия Мильтона «Elegy of Sextus», стихотворное письмо на латыни, отправленное Диодати в декабре 1629 года дало представление о концепции «В утро Рождества Христова».
Стихотворение «На Шекспира», хотя и написанного в 1630 году, впервые было опубликованного без указания автора поэтического посвящения, в числе многих похвал во «Втором Фолио», опубликованного сборника пьес Шекспира в 1632 году. Это было первое опубликованное стихотворение Мильтона на английском языке. В эпиграмме из 16 строк Милтон изложил своё видение таланта Шекспира, что ни один памятник из камня не является подходящей и достойной данью уважения творческому наследию Шекспира. Согласно, своего теософского мировоззрения Мильтон, таким образом выразил своё отношение к Шекспиру:
«(Shakespeare)...himself created the most enduring monument to befit his genius: the readers of the plays, who, transfixed with awe and wonder, become living monuments, a process renewed at each generation through the panorama of time».
«(Шекспир)... он себе создал самый долговечный памятник, достойный его гения: читателями пьес, которые были охвачены благоговением и удивлением, становящимися живыми памятниками (как носители его гениальных произведений), процессом обновления панорамы времени в каждом поколении».
«L'Allegro» и «Il Penseroso», написанные около 1631 года, могут отражать диалектику, которая легла в основу прологов, сочиненных Мильтоном в Кембридже. Первое произведение прославляет дневную жизнь, а во втором автором предложено размышляет о зрелищах, звуках и эмоциях, связанных с темнотой. В то время, как первое описывает живую и оптимистичную личность, то во втором говорится о задумчивом, даже меланхоличном темпераменте ночной жизни. В их взаимодополняющем взаимодействии стихотворение смогут драматизировать контраст того, как здоровая личность сочетает в себе аспекты дневного веселья и ночной меланхолии. Некоторые исследователи выдвинули предположение, что Мильтон, как автор, аллегорически изобразил психологические особенности своей личности в «Il Penseroso», а более общительный и беззаботный характер Диодати, был им отображен в «L'Allegro».
Краткая справка.
Джон Мильтон (9 декабря 1608 — 8 ноября 1674) — английский поэт, теософ и мыслитель, служивший государственным служащим в британском Содружестве Наций при его Государственном совете Секретарём по иностранным языкам, а затем советником при Оливере Кромвеле. Он писал во времена религиозных перемен и политических потрясений и наиболее известен своей эпической поэмой «Потерянный рай», «Paradise Lost» (1667), написанной «белым» стихом.