Поездка на Кубу была описана живым и запоминающимся языком в “Сатердей ревью”, а Дженни Черчилль разослала копии журнала своим многочисленным влиятельным друзьям. Важным был быстрый ответ Джозефа Чемберлена: “Это лучшее краткое описание проблем, вставших перед испанцами, и я полностью согласен со сделанными заключениями”. Б.Кокрен пролил бальзам на амбиции молодого Черчилля: “С вашим замечательным талантом ясного и привлекательного изложения вы максимально эффективно используете знания, почерпнутые из изучения социологии и политической экономики. Я твердо верю в то, что вы займете главенствующую позицию в общественной жизни при первой же возникшей возможности. Я всегда верил, что подлинные способности либо находят, либо создают благоприятные возможности.”
Черчилль возвращался в Англию уже известным автором. Но пока возможности создавали не его способности, а скорее Дженни Черчилль. Политическая элита Лондона была довольно ограниченным кругом, и мать ввела сына в этот круг, значение чего для будущего Черчилля трудно переоценить. Начиная с 1896 года Черчилль знакомится со всеми ведущими политическими фигурами периода, со всеми звездами писательского мира.
Именно в это время владелец самого большого состояния в Америке (200 млн. дол.) У. Астор попросил руки Дженни Черчилль, и та, по-своему восхищаясь магнатом (сделавшим не только грандиозное состояние, но написавшим две интересные книги, глубоко осведомленным в истории и языках), стояла перед соблазнительной возможностью стать богатейшей женщиной в мире. Но Дженни, во-первых, не любила Астора, во-вторых, она поставила перед собой иную задачу - подготовить политическое будущее Уинстона. Ей важнее было посадить сына за один стол с принцем Уэльским, что она и сделала в конце 1896 года. “Я понял, что должен показать лучшие черты воспитания: пунктуальность, смирение, сдержанность, короче - продемонстрировать все те качества, которыми я был наделен менее всего”,- писал Черчилль. Разумеется, Черчилль опоздал на сорок две минуты и будущий король спросил, учили ли его пунктуальности в армии. Нужно было обладать самоуважением Уинстона Черчилля, чтобы не смутиться.
В августе 1896 года Черчилль признался своей матери, что желает быть членом парламента, но не решается уйти из армии. Полк посылали в Индию. Черчилля, как и многих в его поколении, волновал и манил Восток Редьярда Киплинга. Годы в Индии, для многих английских офицеров запомнившиеся лишь ленью и жарой, стали годами выбора пути для Уинстона Черчилля.
В Индии Черчилль снял огромных размеров бунгало “окропленное розовым и белым, с тяжело устланной крышей и большими верандами, держащимися на белых алебастровых колоннах, увитых пурпурными бугенвилями”. Местность вокруг была “ плоской как тарелка и жаркой как очаг”, но вокруг бунгало росли двести с лишним деревьев. В конюшне стояли тридцать лошадей, “нас обслуживали трое слуг… Освобожденные от рутинных забот, мы обратились к подлинно серьезным занятиям” - это означало к игре в конное поло, собиранию коллекции бабочек и ежедневному составлению букета цветов. В письмах полученных от матери мы находим: “Я надеюсь, ты найдешь время для чтения. Подумай, ты пожалеешь о потерянном времени, когда погрузишься в мир политики и ощутишь недостаток знаний”.
Вообще говоря, Уинстон Черчилль сам стал приближаться к этой идее. В письме брату он пишет о достоинствах университетского образования, о рождающийся в нем страсти “иметь хотя бы приблизительное представление о многих сферах мысли”. Здесь сказалось то обстоятельство, что Дженни жила в мировой столице печатного слова. В дело воспитания политика вступили Платон, Аристотель, Дарвин, Мальтус, Паскаль и Адам Смит. В Индии у него, в отличие от Кубы, не было рекомендательных писем к высшим офицерам и чиновникам. Индийские принцы, с которыми он играл в поло, его не интересовали, а британскую колонию в Бангалоре он считал способной лишь на мелкие дрязги. Оставалась программа самообразования.