Низкие оценки Уинстона в какой-то степени предопределили ход его дальнейшей карьеры. Отец, получив массу жалоб на своего сына от учителей, решил, что тому не хватит ума, чтобы стать юристом, как планировали родители. Поговорив с Уинстоном и узнав, что ему очень нравится военная история и он мечтает о военной карьере, Черчилль-старший решил отдать сына в военное училище.
Несмотря на то что последние годы обучения в Хэрроу Черчилль целенаправленно готовился к поступлению в престижное военное училище Сэндхерст (его выпускниками были, к примеру, многие наследники Британского престола), поступить ему ни удалось ни с первой, ни со второй попытки. После второго провала мать наняла некоего капитана Джеймса, занимавшегося натаскиванием молодых людей, не обладавших достаточными способностями и знаниями, к сдаче экзаменов в военное училище. Абсолютно точно зная все вопросы, которые могли быть поставлены перед поступающими членами приемной комиссии, Джеймс просто заставлял своих питомцев зазубривать ответы на них.
Готовясь к третьей попытке сдать вступительные экзамены, во время одной из тренировок Уинстон неловко приземлился при падении и получил тяжелое сотрясение мозга. На полное выздоровление ему потребовался целый год. После выздоровления Черчилль все-таки поступил в Сэндхерст, но не на престижное пехотное отделение, а в кавалерию. «Говорили, – писал он по этому поводу в своих воспоминаниях, – что если ты не круглый идиот, то не можешь не попасть в армию». Отец был крайне разочарован неспособностью Уинстона сдать необходимые экзамены (он показал лишь 92-й результат из 102 претендентов). Это также ударило и по семейному бюджету, поскольку обучение офицера-кавалериста стоило дороже из-за необходимости содержать нескольких лошадей (служебных, для спорта и игры в поло, для охоты). Но так или иначе, 20 февраля 1895 года, став двадцатым в выпуске из 130 человек, Уинстон Черчилль успешно окончил военное училище, получил звание лейтенанта и назначение в гусарский полк.
Незадолго до этого события внезапно скончался отец – Черчиллю-старшему было всего 46 лет.
В свое время, как мы уже упоминали, отец Уинстона получил должность министра финансов, второй по значению пост в правительстве Британской империи, и ему уже прочили кресло премьер-министра. Но сэр Рэндольф поставил крест на своей карьере, неожиданно выступив против политики Кабинета министров. Ему пришлось подать в отставку Через несколько дней он тяжело заболел и начал стремительно сдавать. В конце жизни сэр Рэндольф с большим трудом ходил и едва мог поддерживать разговор. Внезапное окончание политической карьеры отца, писал английский историк Хью Тревор-Ропер, явилось оскорблением, которого «Черчилль-младший никогда не забыл и не простил».
Мать Уинстона не привыкла вести дела экономно. Она довольно быстро потратила унаследованный от мужа капитал, после чего семья начала сильно нуждаться в средствах. В те годы Уинстон стремится самостоятельно зарабатывать себе на жизнь, и в то же время его постоянно влекла жажда великих сражений. Английская армия в середине 1890-х военных действий не вела. Поэтому в первый же свой отпуск Черчилль в компании приятеля отправился на Кубу, где испанская армия сражалась с повстанцами. Для того чтобы поехать на далекий остров, молодым офицерам требовалось разрешение испанского правительства. С этим им помог английский посол в Мадриде, друг сэра Рэндольфа.
Понимая, что нужно как-то зарабатывать, Черчилль предложил нескольким английским газетам свои услуги в качестве военного корреспондента. Несколько его заметок с Кубы были опубликованы в «Дейли миррор», за что Уинстон получил первый в своей жизни гонорар в 5 фунтов (позже за свои военные мемуары он будет получать куда большие суммы). Испанское правительство наградило Черчилля медалью «Красный Крест», и это придало его популярности слегка скандальный характер, поскольку дало повод британской прессе усомниться в нейтральности корреспондента. Кстати, именно на Кубе Уинстон приобрел две привычки, которые позже станут неотъемлемой частью его образа: отдыхать после обеда (как известно, жители южных стран не могут представить свой день без послеобеденной сиесты) и курить сигары. Даже в тяжелые годы Второй мировой войны ему доставляли сигары с Кубы. По словам самого Черчилля, он потратил на сигары целое состояние (он выкуривал в среднем по семь штук в день; количество выкуренных им за всю жизнь сигар оценивают примерно в 200 тысяч). Из-за курения политик прожег более пятидесяти своих костюмов. Неудивительно, что на карикатурах и шаржах Черчилля часто изображали с головой в виде сигары.