Вероятно, что молодой лейтенант гусар Черчилль сам ещё этого не знал. Стратегический гений и демон, живший в нём и настойчиво стремившийся к проявлению и самореализации, был им полностью осознан пожалуй лишь в 1914 году. Что же он сразу и с большим ощущением счастья открыл, когда он в армии столкнулся с началами военного дела, было его сродство к войне, глубокое, врождённое понимание её сути, восхищение военным ремеслом, которое пронизывало всю его существо. Прежде он был подобен рыбе на суше. Теперь он вдруг стал чувствовать себя как рыба в воде. Дисциплину интерната он ненавидел с диким сопротивлением. Намного же более жёсткую военную дисциплину он прямо–таки полюбил. Он был околдован бряцанием оружия и блеском кавалерийского эскадрона на рысях; а галоп радостно возбуждал его. Неспокойное фырканье лошадей, скрип седельной сбруи, качание плюмажей, упоение движением, ощущение принадлежности к полному жизни оживлению — кавалерийские строевые упражнения это нечто прекрасное! Неожиданно он стал свободно чувствовать себя и среди своих товарищей — хотя он собственно подходил им ещё менее, чем своим школьным товарищам. Все они были, поскольку принадлежали к кавалерийским офицерам, богатыми, благовоспитанными и немного туповатыми, в то время как Черчилль был почти бедным, невоспитуемым и интеллектуалом.
Интеллектуал! Теперь, когда миновало принуждение к учению, его неожиданно охватила страсть к учёбе, и долгими жаркими днями в гарнизоне в Индии он читал как одержимый, всё подряд, Платона и Дарвина, Шопенгауэра и Мальтуса, прежде всего классических английских историков — Гиббона и Макаулэя, которых отмечал их собственный стиль. А вскоре он начал писать и сам.
Упражнения, чтение, писание, поиски на карте мира малых войн, в которых где–нибудь он хотел бы принять участие, и хитростью и силой добиваться места на фронте — но также и играть в поло. Поло тогда было истинным смыслом жизни английских кавалерийских офицеров в дворянских полках, и лейтенант Черчилль стал звездой: даже со сломанной и в бандаже рукой он блистал в решающей последней игре и помог своему полку завоевать почётный переходящий кубок индийских кавалерийских полков. Если кратко, он был удачлив. И успех освободил всю его жизненную энергию — которой он, как теперь оказалось, получил двойную порцию: пожалуй что от своей матери, дочери американского рыцаря Фортуна и правнучки индианки.
Эта мать теперь вошла в его жизнь. Прежде она рядом с обожествляемым и недоступным отцом едва ли играла какую–то роль, и позже она снова ушла на задний план. Она была не только необычайно красивой женщиной — уже в эти девяностые годы, когда ей было за сорок лет, она пробудила в престарелом Бисмарке на курортной променаде Киссингера совершенно забытую галантность — но она была также необычайно энергичной, ещё дважды выходившей замуж после лорда Рандольфа, последний раз в 68 лет. Однако это было в будущем. В эти годы с 1895 до 1900 она заинтересовалась своим ставшим столь многообещающим сыном, стала его союзником, давала ему деньги, строила вместе с ним планы и позволяла ему использовать свои многообразные связи в лондонском высшем свете. «Мы работали рука об руку как двое равноправных, более как сестра и брат, нежели как мать и сын».
А для чего она позволяла использовать свои связи? Ну, именно для того, чтобы Уинстон мог присутствовать повсюду, где «происходит нечто» — где будут сражения. Для этого он должен был каждый раз получать отпуск в своём собственном воинском соединении и приписываться к соответствующему экспедиционному корпусу — в качестве сверхштатного офицера или адъютанта, либо военного корреспондента или во всех ролях одновременно. В первый раз это было легко, во второй раз уже сложнее, в четвертый раз это была уже попросту авантюра. Но мать и сын организовывали это каждый раз. В четвертый раз (речь шла об экспедиции Китченера в Судан в 1897 году, во время которой лейтенант Черчилль принимал участие в последней большой кавалерийской атаке в английской военной истории) — пришлось правда надавить уже на военного министра и премьер–министра, поскольку Китченер вообще не желал иметь при себе юного Черчилля. Молодой человек уже проявил себя своим вызывающим поведением, не только своими вечными выходками, но ещё более дерзкой критикой, которую он открыто высказывал каждый раз после своих военных опытов.