Черчилль и дальше продолжит активно пополнять свой багаж знаний. За один только февраль 1906 года он купит почти 400 томов художественных и исторических произведений. В следующем месяце он привезет из книжных магазинов еще 130 томов. А еще через месяц к ним добавятся 250 томов. Самостоятельное изучение истории, политэкономии и философии даст неоднозначные результаты. С одной стороны, лишенное системности, оно приведет к появлению в его образовании лакун, которые будут порой изумлять современников. С другой стороны, сталкиваясь с незнакомой темой, Черчилль научился рассчитывать на себя, не боясь изучать, осваивать и формировать свое мнение по неизвестному ранее вопросу. Кроме того, воспитанный на иных принципах работы с материалом, он всегда будет выделяться на фоне вышедших из стен Оксбриджа коллег своей интеллектуальной гибкостью, непредсказуемостью, свободой, воображением и смелостью. Признавая полезность и важность высшей школы, а также испытывая сожаление, что сам он был лишен возможности получить стандартное образование, Черчилль указывал на свойственный университетам изоморфизм с порождением касты одинаково мыслящих выпускников, оперирующих схожими ментальными моделями и педагогическими штампами. Например, тот же Оксфорд, писал он брату в 1898 году, «на протяжении длительного времени является пристанищем фанатизма и нетерпимости, защитив больше мерзких ошибок и отвратительных идей, чем любой общественный институт, за исключением разве что католической церкви»[34].
Расширение кругозора было лишь средством достижения цели — успеха в политике. Другим средством стало обретение популярности и финансовой стабильности. Для этого необходимо было вернуться к выработанному алгоритму и, несмотря на постигшие нашего героя неудачи, все-таки отметиться в боевых действиях с описанием пережитого опыта. В начале 1897 года больше всего перспектив сулила Суданская кампания. После получения от ворот поворот Черчилль решил попробовать снова. Леди Рандольф связалась с главнокомандующим египетскими войсками (сирдаром) Гербертом Китченером (1850–1916), который дипломатично сообщил об отсутствии свободных мест. Неудовлетворенный очередным отказом, Черчилль взял трехмесячный отпуск и в марте 1897 года направился в Англию за получением необходимого разрешения. Преуспеть в суданском начинании ему вновь не удалось. Зато он выступил с первой политической речью в Бате 26 июля 1897 года.
Также в Лондоне из газет Черчилль узнал, что на северо-западной границе Индии для подавления местных племен патанов сформирована Малакандская армия под командованием генерала сэра Биндона Блада (1842–1940). Он уже встречался с Бладом и тот пообещал ему найти место в случае возобновления боевых действий в приграничных районах. Узнав волнующую новость о Малакандской армии, наш герой тут же телеграфировал генералу. После чего в спешке собрав вещи (забыв при этом некоторые из них), он устремился в Индию навстречу приключениям. Ответ Блада был получен лишь в Бангалоре. Мест не было, но генерал согласился взять назойливого лейтенанта (очередное звание было присвоено Черчиллю в мае 1896 года) корреспондентом с последующим устройством в армейские части. Согласный даже на такие условия, Черчилль взял очередной отпуск и направился на север Индии. Как и в случае с Кубой, пребывание на Малакандском фронте было недолгим. Черчилль принял участие в нескольких сражениях — в Мамундской долине, при Домадоле, Загайи и Агре и вернулся в Бангалор в октябре 1897 года.