Многие меняют принципы из любви к своей партии, а Уинстон сменил партию из любви к своим принципам. Он теперь был своим среди либеральной фракции, руководителей которой уважал и, что еще лучше, руководители которой им восхищались! Теперь можно было критиковать лидеров своей бывшей партии без малейшего стеснения, чем Уинстон не замедлил заняться: «Одна из притягательных черт Бальфура состоит в некоторой женственности, исходящей от его персоны. Несомненно, именно она заставляет его цепляться за власть, чтобы удержаться у кормила как можно дольше». «Нет такого принципа, которым бы это правительство не поступилось, нет друга или коллеги, которого бы оно не было готово предать, и нет границ тому морю грязи и мерзостей, которое оно бы не согласилось проглотить, лишь бы остаться у власти хотя бы еще на несколько недель или несколько месяцев». Старый «Джо» Чемберлен, естественно, оставался излюбленной мишенью. Про премьер-министра новоиспеченный оппозиционер заявил, что тот «попрал парламентские традиции и обесчестил служение Короне».
Уинстон обстреливал бывших коллег снарядами крупного калибра, так что скоро друзья, новые политические союзники, члены семьи и даже сам король попросили его умерить пыл. Тори пытались ответить ударом на удар, но у них имелись три уязвимых места. Во-первых, в правительстве Бальфура не было единства, и его глава мог удержаться у руля, только избегая хоть сколько-нибудь значимой политической и экономической инициативы; протекционизм, военный бюджет и закон об иностранцах по очереди подвергались жесточайшей критике со стороны оппозиции и очень вяло защищались консервативным большинством. Во-вторых, с великолепным саркастичным красноречием депутата из Олдхэма было крайне тяжело бороться: у консерваторов только один депутат, молодой адвокат Ф. Э. Смит, обладавший оперным басом, великолепным чувством языка и красноречием, намного более естественным, чем черчиллевское, мог успешно контратаковать Уинстона. Он добился успеха в первой же речи, высмеяв перебежчика. Но тори не смогли им воспользоваться, так как Уинстон пришел в такой восторг от этого выступления, что скоро сумел включить Ф. Э. Смита в число своих лучших друзей! Наконец, в-третьих, надо признать, что лидеры консерваторов оставались джентльменами, они знали бунтаря с детства и не могли перестать им восхищаться. Так, на рауте в один из уик-эндов, где собрались видные консерваторы со своими супругами, все ожидали, что депутата-ренегата сожрут с потрохами, но лорд Бальфур принялся расхваливать его достоинства, предрекая замечательную карьеру… Никто после этого не посмел слова плохого сказать о Черчилле! И еще удивительнее: Уинстон при работе над биографией отца контактировал со всеми, кто мог хранить связанные с ним воспоминания или документы. С просто поразительной бесцеремонностью он обратился… к своему главному парламентскому мальчику для битья, старому империалисту и протекционисту Джозефу Чемберлену. Тот ответил… приглашением поужинать и переночевать в его доме! Это был памятный ужин с изрядным количеством спиртного; «Джо» многое вспомнил, предоставил все имевшиеся у него документы и между делом похвалил Уинстона, что тот совершенно правильно сделал, перейдя в лагерь либералов ради своих убеждений. Когда Черчилль заболел, министр обороны Арнольд Фостер – чей план военной реформы был безжалостно раскритикован тем же самым Черчиллем – написал ему: «Поправляйтесь. Вы знаете, что я не разделяю ваших политических взглядов, но я полагаю, что вы – единственный человек во всей вашей парламентской фракции, кто понимает проблемы армии. Вот почему, из министерского эгоизма, я желаю вам скорейшего выздоровления. Могу я добавить, что желаю вам этого и от меня лично?» Когда имеешь дело с такими противниками, ожесточение неизбежно должно было смягчиться…
Уинстон серьезно относился к роли оппозиционера. Он изучал доклады, устраивал допросы чиновникам, составлял проекты и поправки; когда он согласился баллотироваться от Манчестера на предстоящих выборах, то часто туда ездил выступать на митингах сторонников свободы торговли, собиравших внушительные толпы. Его гневные тирады в адрес правительства консерваторов часто прерывались протестами тори, обвинявших его в двурушничестве, и суфражисток миссис Пэнкхёрст, которые упрекали его в безразличии к делу женщин. Но благодаря отличавшему его причудливому сочетанию открытости, юмора и убежденности, Уинстон обычно обезоруживал самых яростных оппонентов. Впрочем, на этом этапе молодой депутат говорит намного меньше, чем пишет: садясь в поезд или отправляясь к друзьям на уикэнд, он брал с собой целые саквояжи документов: это были части рукописи биографии лорда Рэндолфа, над которой он напряженно работал последнее время.