В 1925 г. старый друг Большого Говарда обратился к Хьюзу-младшему, чтобы тот помог ему в финансировании фильма. Хьюз согласился при условии, что он будет допущен ко всем деталям проекта, чтобы научиться кинематографическому процессу. Друг отца дал согласие, и Хьюз отправился в Голливуд.
Хьюз проводил все время на площадке, постоянно прося оператора дать посмотреть в визир камеры. Благодаря его кинематографическому невежеству каждая сцена снималась дважды, первоначальный бюджет был превышен вдвое. Однажды ночной сторож студии застал Хьюза над разобранной на мельчайшие детали кинокамерой. На вопрос, зачем он это сделал, Хьюз ответил, что собираясь работать в кинобизнесе, он должен сам знать, как устроена техника. К рассвету камера был собрана, и Хьюз снова находился рядом с оператором. Первая экранизация оказалась неудачной. Хьюз нанял лучших продюсеров и монтажеров Голливуда, но спасти картину было невозможно. Хьюз поставил фильм на полку и купил своему партнеру по бизнесу новый автомобиль.
Все авантюры финансировались компанией «Хьюз Туле», где родственники Хьюза владели четвертью акций. Обезумев от убытков, нанесенных кинопроизводством, они позвонили Говарду и предостерегли его от опасностей шоу-бизнеса. От злости на себя и на свою неудачу, Хьюз выкупил у родни их долю по двойной цене и пригласил успешного режиссера Льюиса Майлстоуна. Их третий фильм «Два аравийских рыцаря» в 1927 г. получил «Оскара» за лучшую комедию года.
Сам себе режиссер и продюсер, Хьюз решает поставить «Ангелов ада» — эпическую кинодраму о воздушных сражениях Первой мировой войны. Он вложил в этот фильм более двух миллионов долларов, скупив целый воздушный флот из 45 самолетов. Но в это время фильм «Джазовый певец» провозгласил эру звукового кино. «Ангелы ада» были уже на выходе в прокат, но это — немой фильм. И Хьюз решается на досьемки. Однако у главной героини норвежки Греты Ниссен оказался сильный акцент, и она не могла озвучить свою роль! То, что требовалось Хьюзу, он нашел в молоденькой актрисе Джоан Харлоу. Ей суждено было стать первой в огромной череде платиновых блондинок Голливуда, звездой первой величины, и одной из самых больших удач Говарда Хьюза.
Вне экрана, однако, неприятности Хьюза множились. Его первая жена Элла Райс принадлежала к высшему обществу Хьюстона. После четырех с половиной лет брака в 1929 г. она подала на развод. Он обошелся Хьюзу в миллион долларов с четвертью. В это время обрушился фондовый рынок и началась Великая депрессия, однако Хьюз спокойно продолжал снимать фильмы. Наконец, в 1930 г., съемки «Ангелов ада» были завершены. Фильм обошелся в 4,5 млн долл, и стал самым дорогим по производству для своего времени. Картина имела успех, но потребовались годы, чтобы покрыть расходы Хьюза. Однако ни убытки в кино, ни развод с его финансовым урегулированием, ни депрессия не слишком беспокоили Хьюза: это была сущая мелочь для Компании буровых инструментов, которой он лично владел и распоряжался.
В 1932 г. удачливый продюсер резко меняет течение своей карьеры и полностью погружается в авиацию. Он поступил вторым пилотом в компанию «Америкен Эйрвэйз». Миллионер был вынужден таскать багаж пассажиров: это входило в должностные обязанности! Он нанялся под вымышленным именем, но люди заметили, как поразительно летчик похож на Говарда Хьюза! Обман раскрылся, его со скандалом выгнали с единственной в жизни работы по найму! Но Хьюз получил желаемое: солидный налет часов и уверенность за штурвалом. В начале 1934 г., выступая на истребителе американских ВВС, Хьюз выиграл гонки в Майами. Этот успех с новой силой зажег его амбиции. Он снял лучший в мире фильм об авиации, теперь же он должен построить лучший в мире самолет!
Хьюз так и не получил инженерного диплома, с трудом читал чертежи и был совершенно беспомощен давать какие-то указания персоналу в цехах. Но он умел нанять лучших специалистов, и у него хватало чутья поддерживать здравые технические идеи. Многих хороших авиастроителей депрессия посадила на голодный паек, но у Хьюза было достаточно денег, чтобы гореть самому и зажигать других. Он собрал проектировщиков, инженеров и механиков и основал компанию «Хьюз Эйркрафт». Его самолет, известный как Х-1, умело синтезировал такие свежие идеи, как убирающиеся шасси и утопленные заклепки фюзеляжа, чтобы максимально уменьшить сопротивление воздуха. В сентябре 1935 г. Х-1 показал мировой рекорд скорости 352 миль в час.