Для Украины, которой, в отличие от России, необходимо было еще утвердиться в системе международных отношений и закрепиться как суверенному государству, стремление России к гегемонии в регионе было серьезным вызовом. Во внутриполитической борьбе «российская карта» также была в большом ходу. Ее интенсивно разыгрывали «левые» политики, пропагандировавшие поначалу утопическую идею воссоздания Союза, а потом эксплуатировавшие миф об украинском национализме. Для «правых» политиков российский фактор служил надежным средством поддержания политического тонуса, тем более что российская политика в отношении Украины периодически давала повод поговорить об угрозе «российского империализма». Для значительной части украинской национальной интеллигенции, игравшей в первые годы независимости довольно значительную роль, по крайней мере в идеологической сфере, сильнейшим раздражителем было присутствие России на информационно-культурном рынке — «российское присутствие» здесь было впечатляющим, а украинская культура не выдерживала конкуренции, в том числе экономической. Стоит помнить и о том, что ориентации населения внутри самой Украины были весьма противоречивы — восток страны традиционно тяготел к России (как культурно, так и экономически), запад — к Европе.
В любом случае, выстоять в соперничестве геополитических амбиций один на один с Россией Украина не могла. Курс на Запад был спровоцирован, помимо естественных устремлений войти в более широкий мир, желанием найти поддержку, контрбаланс России.
Запад, со своей стороны, занимал весьма осторожную, прагматическую (временами настолько прагматическую, что ее воспринимали как циничную) позицию относительно Украины. Поначалу Украина была объектом пристального внимания прежде всего как территория с ядерным оружием и нестабильной политической ситуацией — сочетание взрывоопасное в прямом и переносном смысле. Затем, после достижения договоренностей о безъядерном статусе Украины, она рассматривалась как потенциальный источник региональной нестабильности — как из-за напряженных отношений с Россией, так и вследствие масштабного упадка экономики и внутриполитических конфликтов. К концу 1990-х годов Украина обрела на Западе стабильную, хотя и сомнительную репутацию государства с высочайшим уровнем коррупции, масштабной теневой экономикой, всевластием бюрократии и бесправием населения. Постоянным источником раздражения для западных политиков была так называемая «многовекторность» внешней политики Украины и чрезвычайно медленный темп рыночных реформ. К концу 1990-х годов один из американских политиков высшего ранга запустил в оборот термин «усталость от Украины». Для многих западных партнеров Украина играла роль чемодана без ручки — бросить ее было невозможно, прежде всего из прагматических соображений: никому не нужен был источник нестабильности на границе с расширяющейся Европой, а слишком тесные объятия с Россией могли закончится геополитическим слиянием и чрезмерным усилением последней. Тащить же Украину за собой в европейское и евро-атлантическое пространство было крайне тяжело и неудобно — как из-за позиции украинских политических элит, лавировавших между Россией и Западом и погрязавших в коррупции, так и из-за нежелания заходить слишком далеко в перетягивании каната с Россией. Если попытаться обобщить позицию Запада относительно Украины, можно сказать, что она, с одной стороны, сводилась к лозунгу «спасение утопающих — дело рук самих утопающих» (когда речь шла о реформировании политической системы, вооруженных сил, изменениях в системе государственного управления). С другой — это был «риск-менеджмент» — когда речь заходила о поддержке экономических реформ (через кредиты и прямые инвестиции) или о разрешении внутри— и внешнеполитических конфликтов.