Тем не менее практически с первых дней самостоятельности наблюдался медленный, иногда с остановками и периодами обратного хода, дрейф Украины в сторону Запада. В основном это был дрейф идеологический и политический, со временем сюда добавились и экономические аспекты.
Отношения с Западом в 1990-е годы можно условно разделить на три основные тематические линии: Украина —НАТО, Украина — Европейский Союз, Украина — США. Поначалу главной проблемой в развитии отношений по всем трем линиям было решение вопроса о (без)ядерном статусе Украины. В 1992 г. на территории страны размещалось 176 межконтинентальных баллистических ракет (1200 боеголовок), 41 бомбардировщик (с общей способностью нести до 650 единиц ядерных боеприпасов) и более 2,5 тактических ядерных ракет. Украина, провозгласив себя безъядерной державой, добивалась от членов «ядерного клуба» — России и США — гарантий безопасности и материальной компенсации за отказ от ядерных вооружений. После несколько драматических переговоров и откровенного давления со стороны США и России Украина в январе 1994 г. подписала трехстороннее соглашение по ядерным вооружениям, а в феврале 1994 г. Верховная Рада ратифицировала договор о сокращении стратегических наступательных вооружений (СНВ-1, на Западе известный как START-1). В ноябре того же года Украина ратифицировала договор о нераспространении ядерных вооружений, отказавшись таким образом от их производства (технологически страна способна производить как ядерное оружие, так и средства его доставки). 5 декабря 1994 г. США, Великобритания и Россия подписали меморандум о гарантиях безопасности Украины. В этот же день подобные документы были подписаны Францией и Китаем. Смысл и практическая применимость этих документов допускают разное прочтение (например обещание удерживаться от экономического давления), так что упомянутые в них гарантии являются скорее декларациями.
Ядерные боеголовки были вывезены в Россию к 1996 г., ракеты-носители и токсичное топливо к ним «утилизировались» до начала 2000-х (за счет стран-гарантов) на территории Украины. До конца 1990-х годов Украина получала из России топливо для ядерных электростанций в обмен на ядерные заряды.
Отношения с НАТО поначалу сводились к обмену формальными визитами — в феврале 1992 г. в Украине побывал генеральный секретарь этой организации Манфред Вернер. В июне этого же года в штаб-квартире НАТО отметился президент Л. Кравчук. Более предметные отношения начались после решения ядерной проблемы. В январе 1994 г. Совет НАТО обратился к странам Совещания по безопасности и сотрудничеству в Европе с инициативой «Партнерство ради мира», открывающей возможности для каждой отдельной страны вести двусторонние переговоры с НАТО. В феврале этого же года Украина первой из стран СНГ подписала соглашение об участии в программе (при этом военная доктрина Украины, принятая в 1993 г., определяла страны как «внеблоковое государство»). В марте 1994 г. состоялись переговоры с Украиной в формате «16 + 1». Было положено начало так называемым «расширенным и углубленным» отношениям с НАТО, которые в июле 1997 г. оформились в хартию об особом партнерстве (документы были подписаны в Мадриде). В октябре этого же года НАТО открыло в Киеве центр информации и документации, а Украина открыла свое представительство в штаб-квартире НАТО и с января 1998 г. учредила там пост военного представителя. О вступлении в НАТО до конца 1990-х годов речи не было с обеих сторон, кроме заявлений украинской стороны о такой возможности в неопределенном будущем.
За сближением Украины с НАТО ревниво следило российское политическое руководство (одновременно разворачивая свою программу сотрудничества с блоком): для России втягивание Украины в НАТО было серьезнейшим геополитическим вызовом. В самой Украине НАТОвский вектор вызывал весьма неоднозначные реакции. Подавляющее большинство населения имело смутные представления о НАТО, в основном сформированные еще советской пропагандой и холодной войной. Согласно социологическим опросам, от 31 % до 36 % респондентов позитивно относились к идее вступления в НАТО, в то время как до 19 % были против и еще 19 % говорили о своем недоверии к НАТО. Не добавляла позитива и роль НАТО в войне в Югославии. Для политической верхушки отношения с НАТО были настоящим испытанием по многим причинам: из-за прямого и скрытого противодействия сближению с блоком со стороны России, из-за собственной неготовности принять окончательное решение, из-за сложной социально-экономической ситуации в стране, из-за катастрофического состояния украинской армии, находившейся в состоянии не столько реформирования, сколько создания (по оценкам экспертов, на середину 1990-х боеспособными были не более 30 % подразделений), из-за активного сопротивления значительной части политических сил, прежде всего «левых», и, наконец, из-за явной неготовности украинской власти придерживаться базовых демократических норм во внутриполитической жизни. В любом случае, сближение с НАТО для Украины было прежде всего одним из способов сближения с Европой и США, легитимации страны в международном сообществе и способом балансирования между Западом и Россией.