Вона також стежила за тим, щоб її підлеглі не позбавлялися всіх засобів до існування й відтак могли знову сплачувати данину. Закріпивши за княжою казною виняткові права на багаті хутровим звіром землі, Ольга в такий спосіб забезпечила себе постійним притоком прибутків. Аби краще знати свої неозорі володіння, Ольга часто подорожує до всіх великих міст і земель. У зовнішніх зносинах вона віддає перевагу дипломатії перед війною. У 957 р. Ольга їде до Константинополя для переговорів із візантійським імператором. Хоч у літописах багато йдеться про те, як вона перехитрила імператора, за іншими джерелами переговори виявилися не дуже вдалими. Але вже те, що наймогутніший правитель християнського світу взагалі погодився зустрітися з Ольгою, свідчить про зростаюче значення Києва.
Святослав (962—972). Відважний і палкий, прямолінійний і суворий, Святослав був насамперед князем-воїном. Грушевський називав його козаком на престолі, а його бурхливе князювання влучно описував як велику авантюру. Безперервно воюючи, Святослав полюбляв грандіозні й славетні справи. Його слов’янське ім’я, варязьке виховання, кочовий спосіб життя віддзеркалювали поєднання європейського та азіатського начал. Його правління ознаменувало апогей ранньої героїчної доби в історії Київської Русі.
У 964 р. двадцятидворічний честолюбний Святослав розпочинає війну на сході. Його безпосередньою метою є підкорення вятичів — східнослов’янського племені, що жило на р. Оці, на землях, звідки походять сучасні росіяни. Після цього, попливши вниз Волгою, він громить волзьких булгар. Це призводить до гострої сутички з могутніми хозарами. У кровопролитній битві Святослав завдає поразки Хозарському каганату й стирає з лиця землі його столицю Ітіль на Волзі. Тоді він вирушає на завоювання Північного Кавказу. Ці славетні походи мали далекосяжні наслідки. Завоювання вятичів поширило владу Києва на всіх східних слов’ян, а також відкрило для слов’янської колонізації північно-східні землі, що є сьогодні складовою Росії. Розгромивши хозарів, Київ усунув свого суперника в гегемонії у Євразії та поставив під контроль Русі великий торговий шлях Волгою. Проте був у занепаді хозарів і негативний аспект: разом з ними зник той буфер, що не давав кочовикам зі сходу, таким як печеніги, проникати в українські степи.
У другій половині свого князювання Святослав цілком зосереджує увагу на Балканах. У 968 р. він погоджується допомагати візантійцям у війні з могутнім Болгарським царством. На чолі величезного війська він вдирається до Болгарії, знищує своїх противників і оволодіває багатими придунайськими містами, вибравши собі опорним пунктом місто Переяславець. Святослава так глибоко вразили багатства цього краю, що лише загроза нападу печенігів на Київ змусила його повернутися до своєї столиці. Але як тільки загроза минула, Святослав, якому тепер належали землі від Волги до Дунаю, сказав: «Не любо мені є жити в Києві. Хочу жити я в Переяславці на Дунаї, бо то є середина землі моєї, адже там усі добра сходяться: із греків — паволоки, золото, вина й овочі різні, а з чехів і з угрів — серебро й коні, із Русі ж — хутро і віск, і мед, і челядь». Відтак, посадивши свого старшого сина Ярополка в Києві, середнього сина Олега — у древлян, а молодшого, Володимира — в Новгороді, Святослав повертається до Болгарії.
Занепокоєна новим агресивним сусідством, Візантія виступила проти київського князя й після тривалих та жорстоких сутичок змусила його відступити. По дорозі до Києва біля дніпрових порогів на розпорошені сили русичів напали печеніги і вбили Святослава. «Повість временних літ» оповідає, що печенізький хан наказав зробити з його черепа кубок. Так закінчилися славні справи Святославові.
Розповідаючи про походи й завоювання, слід також сказати, наскільки великим був вплив київських князів. Установити географічні межі Київської Русі можна лише приблизно. Вони охоплювали майже всі населені східними слов’янами землі (пізніше були втрачені території на нижній Волзі, Північному Кавказі та в Болгарії, завойовані Святославом). Проте влада перших київських князів у різних частинах їхніх володінь була обмеженою й неоднакової сили. Примітивна політична організація, надто великі відстані, значна відокремленість стояли на перешкоді встановленню якогось об’єднаного політичного цілого. Якщо не брати до уваги періодичні походи за даниною, перші київські князі мали дуже обмежені контакти і вплив на підвладні їм племена, особливо ті, що жили далеко від головних міст і поселень. Що ж до княжих прав збирати данину, то вони забезпечувалися виключно грубою силою, на яку була спроможна княжа дружина, що спочатку набиралася з варягів. Між князем і дружиною, що ділилися як небезпеками, так і добром, добутим у походах за даниною, виникали особисті, безпосередні та взаємозалежні стосунки, які були основою політичної організації ранньої Київської держави. Так, у походах за даниною і в намаганнях підпорядкувати собі торгові шляхи до далеких країн князі з їхніми дружинами менш ніж за сто років створили величезне й могутнє об’єднання — Київську Русь.
Після смерті Святослава Київська Русь уперше зазнала того, що згодом розвинеться в хронічну виснажливу політичну недугу: чвари між членами династії Рюриковичів за верховну владу в країні. У сутичці, що спалахнула за право збирати данину, Ярополк убив свого брата Олега. Побоюючись, що його теж спіткає така доля, молодий Володимир утік із Новгорода до Швеції. Через кілька років він повернувся на чолі великих варязьких сил і розпочав війну з Ярополком, у якій той знайшов свою смерть.
Володимир Великий (980—1015). Зійшовши на київський престол у 980 р. і зосередивши в своїх руках неподільну владу, Володимир (по-скандінавському Вальдемар) започаткував нову добу в історії Київської Русі. Невгамовні варязькі князі вже не дивилися на Русь лише як на арену подальших завоювань чи край, який можна лише визискувати. Володимир упровадив далеко конструктивніший підхід до управління державою. На відміну від попередників у центрі його уваги був насамперед добробут володінь, а не загарбання земель і збір данини. Власне за його князювання Русь почала підноситися як цілісне суспільство й держава.
Щоправда, на початку правління Володимир, здавалося, мало чим відрізнявся від попередників. Він обдаровував свою численну дружину, підтримував традиційні язичницькі культи, ходив на непокірних вятичів і поширив свою владу на радимичів. Як і його батько, Володимир посадив власних синів (мав він 12 законних синів) по великих містах і землях своїх володінь. Так він усунув від влади місцевих князів, зосередивши її виключно у руках своєї династії. Коли його варязька дружина стала вимагати більших винагород, Володимир улаштував так, щоб вона перейшла на службу до візантійців.
Замість далеких походів Володимир зосередився на захисті власних кордонів. Щоб протистояти загрозі печенігів, він збудував розгалужену мережу укріплень, а також нові міста на південь від Києва. Знову порушуючи традицію попередників, він звернув погляд на захід і додав до своїх володінь землі сучасної Західної України, тим самим поклавши початок тривалому суперництву з поляками за цей регіон. Він також змусив литовських ятвягів визнати його верховенство. Володимир установив загалом дружні стосунки з поляками, мадярами і чехами. В основі цієї нової західної орієнтації лежало його прагнення підпорядкувати собі головні торгові шляхи на захід, а також прокласти інші шляхи на Константинополь. Внаслідок цих надбань володіння Володимира стали найбільшими в Європі, охоплюючи близько 800 тис. кв. км.
Найголовнішим досягненням Володимира було, без сумніву, впровадження на його неозорих землях християнства. Розуміючи, що Київська Русь уже пережила свою традиційну анімістичну язичницьку релігію, він став замислюватися над тим, щоб знайти більш витончені способи вираження духовних, соціальних та політичних прагнень суспільства. Якщо провести аналогію із сучасністю, він потрапив у стновище глави однієї з держав «третього світу», що прагне прискорити модернізацію своєї країни й відтак змушений вибрати якусь одну з двох провідних ідеологій найбільш розвинутих суспільств світу — капіталізм чи соціалізм. Для Володимира цими двома високорозвиненими системами віри, які потрапили до поля його зору, були християнство та іслам, тобто релігії тих країн, з якими Русь мала й намагалася утримати якнайтісніші торговельні та політичні стосунки. Хоч у «Повісті временних літ» розповідається, як посланці Русі відкинули іслам через те, що він забороняв уживати алкогольні напої, й начебто спинили вибір на християнстві з Візантії, яке розкішними релігійними обрядами викликало захват. Насправді ж за вибором Володимира стояли конкретні політичні та економічні чинники.