На додаток до зростаючих соціальних суперечок, у 1068 р. кияни, незадоволені правлінням Ізяслава, вигнали його, посадивши натомість його племінника Всеслава. І хоча за допомогою поляків Ізяслав повернувся й приборкав повстанців, події 1068 р. стали віхою в історії, ознаменувавши собою першу документально засвідчену «революцію» на українській землі. До того ж над українськими кордонами знову нависла давня загроза зі степу, щоб цього разу довго терзати Русь. Кочові племена половців (куманів), могутніших за печенігів, учинили ряд нападів, небезпечно близько підходячи до Києва і унеможливлюючи рух торговельних караванів по Дніпру. Вина за деякі з цих наскоків лежала на самих князях. Неспроможні власним коштом зібрати достатньо сильне військо, чимало молодих князів, позбавлених права спадкоємства в системі ротації влади (їх називали ізгоями), в боротьбі з суперниками кликали собі на підмогу половців.
Володимир Мономах (1113—1125). Усе ж, незважаючи ні на що, Русь змогла знайти в собі сили подолати смуту. На арену виходить новий видатний діяч — Володимир Мономах, син великого князя Всеволода (титул великих князів київські правителі присвоїли собі у XI ст.). Ще до того як зійти на великокняжий престол, він відіграв визначну роль у відновленні порядку в країні. Мономах став одним із організаторів зустрічі найвпливовіших князів у Любечі під Києвом у 1097 р., що шукали, хоч і безуспішно, можливості припинити братовбивчі конфлікти, пропонуючи запровадити в більшості князівств систему спадкового престолонаслідування. Проте ніякого компромісу не вдалося досягти щодо самого Києва, котрий так і лишався яблуком розбрату. Гучну славу й популярність завоювали Володимирові Мономаху його переможні походи на половців. Переказують, ніби Мономах 83 рази, об’єднавши сили з іншими князями й мобілізувавши населення, виступав проти них і знищив 200 половецьких вождів. Особливо вдалими були походи 1103, 1107 та 1111 рр. Вони стали найславетнішими сторінками у тривалій боротьбі Києва зі степовими кочовиками. Свідченням популярності Володимира Мономаха було те, що після смерті його батька кияни повстали, вимагаючи, щоб Мономах зайняв великокняжий престол, хоч він і не був безпосереднім спадкоємцем. І лише коли 60-річний Мономах дав згоду стати великим князем, повстання припинилося. Силою свого величезного авторитету новому правителю вдалося об’єднати більшість розпорошених руських земель. З тих пір уже ніколи на Русі не пануватимуть такі єдність і згода, як за Мономаха. Його також турбували зростаючі соціальні протиріччя серед підданих. Відновивши порядок у розколотому повстанням Києві, він завоював собі підтримку бояр та багатих купців. Він дослухався до скарг нижчих верств, систематизувавши у своєму правовому кодексі їхні права та обов’язки, завдяки чому ще більше зросла його популярність у народі. Свідченням того, наскільки серйозно сприймав Мономах суспільні проблеми, є слова поради, з якими він звернувся до синів незадовго до смерті: «А над усе не забувайте убогих… і не давайте сильним погубити людину… Також і бідного смерда, і вбогу вдовицю не давав я сильним обидити». Синові Володимира Мономаха Мстиславові все ж удалося тримати вкупі руські землі та зберігати владу над дедалі більшим числом князів. Але він був останнім київським правителем, якому це було під силу. Його смерть у 1132 р. позначила кінець історичної доби, в якій Київ відігравав роль основного центру руських земель, і поклала початок періодові політичної роздробленості.
Політична роздробленість. Не викликає подиву те, що через порівняно короткий період створене першими київськими правителями об’єднання земель почало розпадатися. Аналогічна доля спіткала інші середньовічні імперії Європи, зокрема державу Карла Великого. Цим величезним, хоч і примітивним, політичним утворенням просто бракувало відповідних технічних засобів та організаційних структур для того щоб утримувати обширні території протягом тривалого часу. На Русі Рюриковичі через членів своєї розгалуженої династії забезпечували принаймні позірну єдність земель. Хоч це тривало рівно стільки, скільки між князями була згода щодо того, хто серед них найстарший і, отже, мав право на верховну владу. З порушенням такої одностайності різко слабшали родові та особисті узи між різними князівствами.
Проте існував іще один аспект проблеми політичної роздробленості. З перемогою принципу спадкового престолонаслідування (вотчини) над системою старшинства або ротації Ярослава Мудрого княжі роди все глибше пускали коріння у своїх батьківських землях, для них дедалі очевиднішим ставав той факт, що їхнє майбутнє пов’язане з удільними володіннями, а не з Києвом, за який точилася безперервна боротьба. Протягом XII ст. виникло від 10 до 15 таких удільних князівств, найбільшими з яких були Галицько-Волинське, Володимиро-Суздальське, Новгородське, Чернігівське та Смоленське. Кожне мало незалежний політичний, економічний і навіть культурний статус. Унаслідок цього Київська Русь поступово перетворилася на ціле з багатьма центрами, пов’язаними спільними релігійними та культурними традиціями, династичними узами. Проте центри ці були значною мірою самостійними й часто ворогували між собою.
З відокремленням нових і нових князівств багатства, населення та землі Києва зменшилися до такої міри, що перед ним мало чим поступалися інші князівства. Власне тоді місто Київ з прилеглими територіями стало називатися «Руською землею» — у вузькому розумінні слова. Та незважаючи ні на що, Київ залишався великою принадою. Той, хто завойовував його, не тільки пишався престижем правителя «матері міст руських», а й міг претендувати на верховенство в династії Рюриковичів. Оскільки в Києві жив митрополит і знаходилися головні храми й монастирі, він лишався незаперечним культурним і релігійним, якщо не політичним, центром усієї Русі. Навіть із зменшенням свого населення й територій Київ з довколишніми землями залишався одним із найбільш розвинених і густозаселених князівств на всій Україні.
Проте переваги Києва були водночас і його нещастями. Продовжувалися невщухаючі чвари між князями за місто. Український історик Стефан Томашівський підрахував, що між 1146 і 1246 рр. 24 князі 47 разів правили в Києві. З них один сім разів займав престол, п’ять князів правили по три рази кожен, а вісім — по два рази. Характерно, що 35 князювань тривали менше року кожне. Один князь посвоєму підійшов до проблеми Києва. Побоюючись втратити владу над завойованим Києвом, а також намагаючись не допустити, щоб місто затьмарювало його власні зростаючі володіння на північному сході, володимиро-суздальський князь Андрій Боголюбський, цей попередник московських князів, у 1169 р. напав на Київ і по-дикунському пограбував його. Місто так ніколи вже не досягло колишньої величі.
Економічний застій. Поряд із політичними проблемами існували й господарські. Як ми вже пересвідчилися, розташування Києва на великому торговому шляху «із варягів у греки» відігравало важливу роль у його піднесенні. З кінця XI ст. значення цього шляху почало зменшуватися. Це мало згубні наслідки для економіки Києва. Заповзятливі італійські купці, обминаючи Київ, установили прямі зв’язки між Візантією, Малою Азією та Близьким Сходом, з одного боку, та Західною Європою — з іншого. Крім того, руським князям, що воювали між собою, важко було захистити шлях по Дніпру від наскоків кочовиків. У 1204 р. торговельні зв’язки Києва зазнали нового удару, коли під час хрестового походу було пограбовано Константинополь. Водночас вступив у період стрімкого занепаду квітучий колись Аббасидський халіфат зі столицею в Багдаді. Внаслідок цього Київ утратив двох найзначніших партнерів у торгівлі. Ці економічні лиха загострили й без того напружені стосунки між багатим і бідним населенням міста, часто призводячи до соціальних вибухів. З усією очевидністю велична колись столиця Русі політично, економічно та соціально занепадала.