За часів, коли землі було багато, а населення мало, селянам удавалося забезпечувати собі відносно широкі права. Це був вільний люд (під тиском церкви та економічного примусу зникло те обмежене рабство, що існувало в Київській Русі), котрий міг подавати в суд на знать, а за певних обставин покидати маєток свого феодала у пошуках кращих умов. У деяких районах України були селяни, цілком незалежні від феодалів. Наприклад, у Карпатах, де переважало тваринництво, багато сіл мали Молдавське право, за яким вони сплачували феодалові лише натуральний оброк (як правило, вівцями). Подібна угода передбачалася Німецьким правом, за яким підприємливий селянин, або солтис, за договірно встановлену плату феодалові отримував право засновувати село на його землях та управляти ним. На степових кордонах Центральної та Східної України багатьох селян звільняли від зобов’язань перед феодалами за те, що вони служили як прикордонна варта.
Литовський статут. Численні права та привілеї, даровані різноманітним соціальним групам Великого князівства, диктували необхідність створення кодифікованого зводу законів. Більше за всіх у цьому була заінтересована середня та дрібна шляхта, котра прагнула законодавче закріпити свій привілейований статус. Унаслідок цього в 1529 р. з’явилося перше видання Литовського статуту. Крім підтвердження шляхетських прав, він включав елементи звичаєвого права, які сягали ще часів Київської Русі. Водночас ним впроваджувалися нові юридичні поняття, що походили з Німеччини. У 1566 й 1588 рр. вийшло два інших видання Литовського статуту, зумовлені необхідністю привести його у відповідність із змінами, породженими Люблінською унією.
Важко переоцінити значення Литовського статуту в історії права на Україні. Крім узаконення важливих соціально-економічних змін на Україні в XV–XVI ст., він також створив основу для правової системи, що розвинулася згодом, за доби Козаччини. Навіть у XIX ст. у деяких частинах Східної України закони по суті спиралися на цей статут. Необхідно також наголосити на ще одному аспекті тієї ролі, яку відіграли на Україні Литовський статут зокрема та станова система загалом. Обидва вони справили великий вплив на визнання українцями цінності таких понять, як установлені та гарантовані законом права. А усвідомлення цього пов’язувало українців із західною політичною й правовою думкою. Інший продукт Київської Русі — Московія, навпаки, в результаті століть монголо-татарського панування не мала можливостей познайомитися з принципами західної законності.
До середини XVI ст. феодал виробляв продукти переважно для задоволення потреб свого дому, для худоби й на посів наступного року. Участь у тривалих військових кампаніях, а також брак ринків та грошей відбивали у феодалів усяке бажання займатися комерційною діяльністю. За винятком тієї землі, де містився маєток, шляхта звичайно роздавала решту своїх земель селянам. Для селян це був золотий вік. Знать не втручалася в їхні справи, колонізація збільшила кількість наявної землі, а вдосконалені сільськогосподарські знаряддя підняли продуктивність праці. Якщо зобов’язання та оброк селян феодалові лишалися незмінними, то прибутки їхні зростали.
Для заможного селянина, а їх було багато, цілком звичайним було обробляти наділ у 8–12 га, мати одного-двоє коней чи волів, дві-три корови, кілька свиней і десятки курей та гусей. Денний раціон пересічного українця складався з близько 0,6 кг хліба та 2,5 л пива. Іншими поширеними продуктами були каша, сир, яйця, у відповідну пору року фрукти. М’ясо їли рідко, як правило, на великі свята. Раціон пересічного шляхтича мало чим відрізнявся, за винятком того, що його родина споживала більше м’яса і часом на їхньому столі з’являлися такі ласощі, як заморські приправи, ізюм, інжир. Солодощі були рідкістю, й навіть багата знать лише на свята могла дозволити собі вино. Найбідніші селяни і городяни ходили просто голодними. Через погані гігієнічні умови високою була дитяча смертність, а середня тривалість життя, з урахуванням останньої, не перевищувала 25–30 років.
Для міст XIV і XV століття також були порою добробуту. Оскільки вони виступали джерелом прибутку й потенційними союзниками знаті, польські та литовські правителі засновували нові та розбудовували існуючі міста. Щоб мати прибутки, правителі часто встановлювали для міст високе мито, суворо визначені торгові шляхи, дозвіл на продаж привозних товарів тощо. Проте, як уже зазначалось, вони також надавали містам значну автономію, що сприяло їхньому зростанню.
На початку XV ст. найбільшим містом на Україні був Львів, що налічував близько 10 тис. мешканців (Київ, що лежав беззахисним перед наскоками татар і через який уже не проходили важливі торгові шляхи, населяли всього 3 тис. чоловік). Численне населення Львова, об’єднане у 14 цехів, займалося 36 різними ремеслами. Запроваджені на Україні німецькими іммігрантами цехи являли собою корпорації ремісників, що захищали їхні інтереси та стежили за якістю й кількістю товарів, які вони виробляли. Лише в одному Львові налічувалося понад 500 майстрів-ремісників, що входили до свого або близько спорідненого цеху. Оскільки містам із їхнім зростаючим населенням потрібні були продукти, а село прагнуло певних виробів, на регулярних ярмарках велася місцева торгівля, ця опора всієї комерції. Також процвітала торгівля чужоземними товарами, особливо на Західній Україні, завдяки тому, що такі міста, як Львів і Кам’янець, лежали поблизу основних торгових шляхів між Європою та Кримом і Сходом.
Однак, незважаючи на інтенсивне зростання, міста були ще відносно мало поширеними на Україні. Так, на густонаселеній Волині на кожні 300 кв. км припадало тільки одне місто. Не лише мала кількість, а й етнічний склад міст обмежували їхню роль у житті українців. Незабаром більшість населення таких великих міст, як Львів, стали складати численні іммігранти — німці, євреї, поляки, вірмени, греки, запрошені правителями для розвитку міст на Україні. Найбільше було поляків і німців, віросповідання яких, католицизм, швидко стало панівним у містах. Після приєднання до Польщі Галичини, а згодом інших регіонів України, серед міського населення активно велася мовна й культурна полонізація.
Це призвело до суворих обмежень для міщан-українців. Доводячи, начебто міські закони стосуються виключно католиків, полонізована міська верхівка витіснила православних українців із установ та судів. Вона також обмежила число українців, що мали право жити в місті. Зокрема, у Львові 30 українських родин мали право жити під захистом міських мурів і то виключно на маленькій і тісній Руській вулиці. Навіть православні релігійні процесії були під забороною, а православне міщанство примушували платити повинність католицьким священикам. Словом, міста стали та й лишалися протягом багатьох століть чужою землею для більшості українців.
Великий зерновий бум. Протягом XVI ст. у багатьох європейських країнах пожвавилася господарська діяльність, їхнє населення швидко зростало. Зростали й ціни на харчі. Між 1500 та 1600 рр. так звана революція цін, спричинена напливом срібла й золота з Нового Світу, призвела до небаченого підвищення цін на харчові продукти — на 400—500 %, а подекуди й навіть на 800—1000 %. Багатолюдні західні міста потребували збіжжя. На це відгукнулися землевласники північних і центральних регіонів Речі Посполитої, розвозячи чимраз більші партії зерна по всій Західній Європі. В той же час у південних регіонах Речі Посполитої, таких як Поділля, розташованих далеко від шляху по р. Віслі, випасали великі стада худоби, котру потім переганяли в Південну Німеччину та Італію. Посилювалася велика східноєвропейська продовольча лихоманка, в якій важлива роль відводилася й Україні.
Щоб виробляти продовольство ефективніше й у більшій кількості, феодали стали перетворювати свої володіння на комерційне орієнтовані господарства, що називалися фільварками. Прагнучи поставити селянські землі під свій безпосередній контроль, вони включали їх до своїх маєтків і замість оброку вимагали від селян ще більшої відробіткової праці. На відміну від Польщі, де фільваркове господарство швидко набуло значного поширення, на Україні це відбувалося повільніше. Для існування таких господарств суттєво необхідними були доступ до ринків та значна робоча сила. Хоч ці умови існували почасти в Галичині, на Волині та Поділлі, завдяки чому там незабаром виникли подібні господарства, вони були відсутніми у Центральній та Східній Україні. Перш ніж створювати там господарства, належало освоїти ці землі.