Скорее всего, именно при Олеге на Руси стала известна кириллическая азбука, созданная специально для славянского языка братьями-проповедниками Кириллом и Мефодием. В 863 году они в Моравии перевели на славянский язык и записали с помощью изобретенной ими азбуки священные книги, а затем эта письменность распространилась на Сербию, Болгарию и Русь.
На последние годы жизни Олега пришлись и набеги руссов на Каспийское побережье. Каспий в те годы был оживленной торговой магистралью, связывавшей Восточную Европу, Среднюю Азию и Ближний Восток, и русские купцы хорошо его знали. Один из торговых маршрутов из северных славянских земель шел по Днепру до Черного моря, огибал Крым и достигал Дона. Затем купцы поднимались вверх по течению и через земли Хазарского каганата переходили на Волгу, по которой караваны спускались до Каспия, выходили в море и могли отправиться в любой порт на его берегах. Нередко купцы пересекали море и затем по суше отправлялись до Багдада.
В 909 году русы на 16 кораблях напали на город Абаскун и разграбили его. В следующем году та же судьба постигла город Сари, но затем русская дружина была разгромлена эмиром Ширвана (сейчас это часть Азербайджана). Какое отношение эти русы имели к князю Олегу, сказать сложно. Скорее всего, это была вольница наподобие викингов северной Европы, совершавшая походы в порядке частной инициативы. Может быть, это были те славяноаланские воины из Донских степей, которых чуть позже станут называть бродниками. Хотя, возможно, русов для этого набега наняли хазары, чтобы ослабить мусульман, контролировавших западную и южную часть Каспия.
В 913 году состоялся грандиозный по масштабу поход руссов на Каспий. В нем, по сведениям арабского историка аль-Масуди, участвовало пятьсот кораблей, на каждом из которых было по сто воинов. Может быть, численность русского войска и преувеличена, но, в любом случае, это было огромное войско. Согласно аль-Масуди, войдя в Керченский пролив, русы попросили хазар разрешения пройти по Волге в Каспийское море, предложив за это половину будущей добычи. Те согласились, так как воевали с прикаспийскими исламскими государствами Дербентом и Ширваном.
Войдя в Каспийское море, армия разделилась на отдельные отряды, которые начали грабёж городов на южном и западном берегах. Около Баку состоялось сражение русов с царем Ширвана Али ибн аль-Хайтамом, который был совершенно разгромлен. Вволю пограбив, русы вернулись в хазарскую столицу Итиль к устью Волги, где они вручили хазарскому беку его долю добычи.
И тут непобедимую в честном бою армию ждал удар в спину. Состоявшая из мусульман хазарская гвардия заявила о необходимости отомстить русам за пролитую ими кровь единоверцев. Хотя, скорее всего, циничным наемникам была абсолютно безразлична судьба ислама, но это был отличный повод присвоить себе огромные богатства, награбленные русами. К гвардейцам присоединились и простые местные жители, хотевшие под шумок урвать свой кусок. Внезапно на ничего неподозревавшее и ослабленное предыдущими боями русское войско обрушился удар вчерашних союзников. К чести наших соплеменников, они сумели организовать достойный отпор. Три дня шел кровавый и беспощадный бой. В итоге пять тысяч русов сумели прорваться и уйти на кораблях вверх по Волге. Но неприятности уцелевших на этом не окончились. Когда остатки русов сошли на берег в Среднем Поволжье, им пришлось сражаться с волжскими булгарами и буртасами, которые окончательно добили русскую армию. Сколько воинов вернулось к своим домам, да и вернулся ли вообще хоть кто-то, неизвестно. Также неизвестно, кто командовал этим походом и в каких отношениях участники похода были с киевским князем. Повесть временных лет молчит об этом походе, и все сведения об этой странице нашей истории есть только у арабских авторов.
Пока был жив Олег, Игорь — сын и наследник Рюрика — был совершенно в тени своего великого опекуна. Поэтому, став князем, ему пришлось сразу же доказывать свою способность править страной, которая, почувствовав отсутствие крепкой руки, стала распадаться. Для начала Игорь усмирил восставших после смерти Олега древлян и для примера другим сепаратистам обложил их тяжелой данью. Досталось и уличам, которые попытались отделиться. Затем ему пришлось переключиться на внешнеполитические проблемы — к границам Руси прикочевали печенеги. От кочевников можно было ожидать всего, но Игорю удалось заключить с ними мир. В 915 и 920 году печенеги нарушали его и устраивали набеги на Русь, но княжеские дружины отбрасывали их в степь.