Факт видачі цієї грамоти митрополиту Ісидору виразно засвідчує тенденційність пізнішої літописної звістки про те, що "Исидор, митрополит києвский, пришєд во одєждє кардинальской в Києв, но оттуду изгнаша єго". Навіть на зламі XV–XVI ст. ім'я Ісидора фігурувало в пом'янику Києво-Печерського монастиря – і тільки згодом цей запис було знищено. /127/
На відміну від Олелька, його шурин, великий князь московський Василій II, рішуче виступив проти укладеної у Флоренції унії та її речника Ісидора; у 1448 р. собор місцевих єпископів висвятив нового митрополита – Іону, котрий незабаром звернувся до київського князя, прагнучи пояснити, чому це було зроблено без санкції Константинополя. Іона покликався на спричинене Флорентійською унією "цєрковноє нєстроєниє во Цариградє" – "царь (візантійський імператор – авт.) нє таков, а ни патриарх нє таков, иномудрствующий и к латинам приближающийся"; паралельно він згадував, що й раніше, через "нєгладость (незгоду – авт.) русских господарєй со цариградскими царями" бувало несанкціоноване патріархом "поставлєньє митрополитам… на Києвє", маючи на увазі прецеденти 1051 і 1147 рр.
Вартий уваги компліментарний тон цього послання. Звертаючись до Олелька, Іона писав: "От многих про тєбя, про вєликого чєловєка, слышу, яко жє єси… заступник всєму православному христианству и тоя дєржавы, Литовской зємли, всєм христианам тутошним и похвала, и поможєниє…; во всяко врємя ты єси началник всєму добру". Нині, за браком джерел, важко судити, наскільки ці слова відповідали дійсності,[55] однак митрополитове звернення до Олелька не минуло без сліду: князь, очевидно, доклав певних зусиль до того, щоб Іоні були підпорядковані й литовські єпархії. Він же, разом зі Свидригайлом і низкою литовсько-руських вельмож, засвідчив акт, яким Казимир передав Іоні "столєц митрополич києвский и всєя Руси" (31 січня 1451 р.).
Отже, як бачимо, сучасники високо ставили політичний авторитет і християнські чесноти Олелька. На схилі віку він постригся в ченці під ім'ям Олексій і скінчив своє життя в Києво-Печерському монастирі, де й був похований.
Важко судити, наскільки відповідає дійсності епітафія з його надгробку, відтворена в "Тератургимі" Афанасія Кальнофойського (1638 р.), за якою Олелько зрікся князівської влади, переконавшись у суєтності всього сущого – "коли побачив, як б'ється народ з народом, королівство з королівством, сходять зі сцени цезарі, падають тирани".
Наступником Олелька на київському столі став його старший син Семен, якому на той час було близько 35 років (збереглися відомості про його охрещення митрополитом Фотієм у 1420 р.). У родинній традиції це /128/ тлумачилось як наслідок розподілу ("дєла") батьківських володінь між Олельковими синами: "князь Сємєн и князь Михайло Алєксандровичи промєжи сєбє дєл имєли, [и] князь Сємєн взял Києв со всєми пригородки и волостьми Києвского повєта". Інакше оповідає про ці події літопис: "Прєставися князь Алєксандро Володимєрович Києвский, прорєкомый Олєлько, и зоставит по соби двух сынов, князя Сємєна и князя Михайла. И король по смєрти отца их нє дал в дєл мєжи них Києва, алє даст [єго] от сєбє дєржати князю Сємєну, и князь Михайло сєл на отчизнє своєй, на Копыли". Отже, Казимир не визнавав "отчизны", (спадкових) прав Олельковичів на Київ, які начебто "пробєгал" їхній дід Володимир Ольгердович, подавшись у 1394 р. до Москви.
Втім, і за цих умов Казимир практично не втручався у внутрішнє життя Київської землі. Зі свого боку, Семен Олелькович вважав себе "князєм вєликого князства своєго Києвского", а його сусід, молдавський воєвода Стефан III, котрий у 1464 р. одружився з сестрою Семена Євдокією, навіть називав його "київським царем" (з таким титулом він згадується в місцевих літописах). Це й не дивно – з огляду на мас- /129/ штаби його володінь, які простягалися від Мозиря на півночі до Чорноморського узбережжя на півдні. Намісник Семена Олельковича Свиридов, "который от нєго Чєркасы дєржал", так окреслив цей південний кордон: річкою Мурафа до Дністра, потім униз Дністром, повз Тягиню (сучасні Бендери), "аж гдє Днєстр упал в морє; а оттоль, с устья Днєстрова, лиманом пошла граница мимо Очакова аж до устья Днєпрова… а от устья Днєпрова до Таваня" – перевозу на нижньому Дніпрі, який становив спільну власність володарів Литви та Криму; далі кордон з Кримським ханством пролягав по річках Овеча Вода, Самара, Сіверський Донець і Тиха Сосна.
Завдяки географічному положенню свого князівства Семен Олелькович контролював значну частину Дніпровського торговельного шляху, що з'єднував Північно-Східну Русь із Кримом та країнами Сходу. Київ посідав важливе місце в системі тогочасних економічних зв'язків. Як зазначав у своєму щоденнику венеціанець Амброджіо Контаріні, "сюди з'їжджається чимало купців із хутрами з Верхньої (Північно-Східної – авт.) Русі; об'єднавшись у каравани, вони прямують до Кафи (щоправда, часто, наче вівці, потрапляють у дорозі до рук татар)". Київський князь охоче користувався вигодами цієї транзитної торгівлі, й навіть через два десятиліття після його смерті московські купці згадували про збільшення ним митних зборів у Києві.
Однак не цим запам'ятався Семен Олелькович нащадкам, а тим, що відновив Успенську церкву Києво-Печерського монастиря, "разорєнную и в запустєнии бывшую от нашєствия злочєстиваго Батыя"; обдарував її "златом, и срєбром, и сосуды цєрковными" та "в нєй жє и сам погрєбєн бысть в гробницє, южє сам созда". Власне, як зазначено в його епітафії, сама церква Успіння стала величним надгробком Семену Олельковичу – останньому київському князю, після смерті якого в 1470 р. "на Києвє князи прєсташа быти, а вмєсто князєй воєводы насташа".
Так сталося з волі Казимира, який на звістку про смерть Семена Олельковича прислав до Києва свого намісника – Мартіна Гаштольда, швагра (брата дружини) покійного князя. Однак Семен мав прямих нащадків – сина Василя і брата Михайла, на той час намісника в Новгороді. Саме його кандидатура найбільше імпонувала киянам, котрі відмовилися прийняти до себе Гаштольда як іновірця і, головне, не князя з походження. За словами Длугоша, кияни двічі не впустили Гаштольда до міста, "кажучи, що або всі до одного накладуть головами, або (коли Казимир не поставить у них князем Михайла Олельковича – авт.) іншого собі князя добудуть", якщо не 
"грецької, то латинської віри". Така завзятість красномовно свідчить про безперервність традиції князівського правління на Київщині в XV ст. Однак у 1471 р. їй було покладено край, /130/ коли кияни під загрозою воєнної виправи проти свого міста таки визнали владу Гаштольда. Отже, великий князь Казимир домігся свого і "царствєнный град Києв и княжєниє єго в воєводство пєрємєни".
Такий перебіг подій не задовольняв нащадків Володимира Ольгердовича, переконаних у своїх правах на Київ. Недарма ж Семен Олелькович перед смертю "вінував" (тобто фактично забезпечив) свою дружину "києвскими пригородки и волостьми", що було б неможливо, якби він не почував себе господарем у власному князівстві. Тож навряд чи відповідає дійсності версія Длугоша, за якою в останні дні життя князь Семен, надіславши в дар Казимирові свого білого коня та лук (чим нагадував про власну звитягу в боротьбі з татарами), передав під його опіку свою родину і свої володіння, фактично зрікшись останніх на користь володаря Литви. Адже й через три десятиліття після цих подій небіж Семена Олельковича, Семен Михайлович, судячись із його вдовою Марією за свій Копильсько-Слуцький уділ, дивувався, "которым обычаєм Києв, удєл князя твоєго, послє живота (смерті – авт.) єго от тєбє и от твоих дєтєй отошєл" і чому "король єго милость граничную зємлю Києв на сєбє взял", надавши в "хлєбокормлєниє" родині покійного князя Пінськ (з правом повернути його "опять к своєй руцє").
55
Наявні джерела засвідчують хіба що побожність Олелькової родини: "князь Олєксандро Володимєрович ис своєю княгинєю московкою и своими дєтьми" пожалував десятину з маєтностей у Турці Лаврашівському монастирю в Новогрудку; в 1458/59 р., вже після смерті Олелька, "княгиня Настасья Києвская" за згодою синів передала дві свої волості Троїце-Сергієвому монастирю, ігумен якого Васіан у той час перебував у Києві з місією "укрєплєния православного христианства".