У фаховій літературі було докладно проаналізовано ту роль, яку відігравали у формуванні зовнішньополітичного курсу Івана III економічні мотиви, передусім інтереси торгівлі. З включенням до складу Мос- /157/ ковської держави Новгорода й Твері було частково вирішено завдання виходу до північних і західних торговельних шляхів; що ж до південного напрямку, то тут принципову роль відігравав Дніпровський шлях, який вів у Крим і далі, в країни Сходу. Про зацікавленість "русинів великого князя московського" у розвиткові цієї торгівлі в 70-х рр. XV ст. інформували свою метрополію, Геную, кафинські купці.
Однак умови для неї тут були далеко не сприятливими. Дипломатичне листування 80 – 90-х рр. XV ст. рясніє численними скаргами московських "гостей" на утиски з боку місцевої адміністрації в Києві, Брянську, Чернігові, Радогощі, Новгороді-Сіверському, Гомелі, Мценську. Гостре невдоволення купецтва викликало й уведення в перелічених містах нового митного збору – "тридцятого" від вартості товару.
За спостереженнями А. Хорошкевич, московські правлячі кола активно обстоювали економічні інтереси своєї держави на міжнародній арені; зокрема, російські посли у ВКЛ вимагали не лише відшкодування збитків, завданих купцям, а й гарантій безперешкодної торгівлі у майбутньому.
Втім, існували й інші, суто воєнні засоби розв'язання цих проблем. Уперше їх було застосовано у 80-х рр. XV ст. Точніше датувати початок війни між Московщиною та ВКЛ неможливо: формально її так і не було оголошено, а прикордонні конфлікти на московсько-литовському порубіжжі не вщухали впродовж усього передостаннього десятиліття XV ст., що й дало підстави О. Зиміну назвати ці події "дивною війною".
Ареною для воєнних сутичок у цей період стало верхнє Пооччя, передусім володіння князів Новосильських: Воротинських, Одоївських та Бєльовських. Їхні відносини з Москвою й Литвою визначалися договором Василія II з Казимиром 1449 р. та низкою угод, згідно з якими ці князі мали право покинути литовську службу ("с них [крєпосноє] цєлованьє долой, а им воля"). Близько 1487 р. цим правом скористалися деякі з князів Одоївських, Іван Воротинський та Іван Бєльовський; після того, як вони перейшли на службу до Івана III, міжкнязівські чвари, що від часу до часу спалахували в регіоні, набули характеру міждержавних конфліктів: уже в 1489 р. російські війська діяли під Воротинськом – і того ж року на московську службу перейшов князь Дмитро Воротинський. На початок 1490-х рр. "отчини" Одоївських, Воротинських, Бєльовських фактично опинились у складі Московської держави.
Це викликало різкий протест у Казимира, котрий відмовився визнати переходи верховських князів – "выпустить… из докончанья и ис присяги". Конфлікт був неминучим. Однак зі смертю Казимира (1492 р.) ситуація дещо змінилася. Розчленування верховної влади (великим князем литовським став Олександр Казимирович, польським королем – Ян-Альбрехт) ослабило позиції ВКЛ і дало можливість Івану III /158/ активізувати воєнні дії в регіоні. У 1492 р. московські війська захопили та розграбували Любутськ і Мценськ, узявши численний полон. Ці події та бездіяльність Олександра безпосередньо відбилися на позиціях місцевих князів: того ж року під зверхність Івана III перейшли Василь і Андрій Бєльовські, Михайло Мезецький та Семен Воротинський. Останній, пояснюючи свій від'їзд, писав Олександру: "… Отєць твой, господинє, был у мєнє у крєстном цєлованьи на том, што было отцу твоєму, осподарю нашому, за отчину за нашу стояти и боронити от всякого; ино, господинє, вєдомо тєбє, что отчина моя отстала (була захоплена князем Іваном Воротинським – авт.); и отєць твой, господинє, государь наш за отчину мою нє стоял и нє боронил; а мнє, господинє, против моєй отчины городов и волостєй мнє нє измыслил… и твоя милость, господинє, мєнє нє жаловал, города нє дал и в докончанья нє принял, а за отчину за мою нє стоял, а боярина моєго, господинє, нє жаловал, нє чтил, как отєць твой наших бояр жаловал, чтил… Ино, господинє, отца твоєго, государя вєликого короля, и твоє, и Вєликого княжєства Литовского крєстноє цєлованьє с мєнє, со князя Сємєна Фєодоровича долой". /159/
Олександр, не маючи необхідного політичного та воєнного досвіду, намагався уникнути відкритої конфронтації з Московщиною. Литовські посли, котрі прибули до Москви у листопаді 1492 р., не торкалися питання про долю верховських князів, запропонувавши, натомість, видати за Олександра дочку Івана III, Олену, що, на їхню думку, і мало залагодити всі справи. Однак Іван III наполягав на необхідності першочергового вирішення спірних територіальних питань.
Володар Литви зробив спробу силою вплинути на ситуацію. Війська під командуванням Семена Можайського і смоленського воєводи Юрія Глібовича здобули Серпейськ та Мезецьк, захоплені князем Семеном Воротинським під час виїзду з ВКЛ, проте, одержавши звістку про наближення московських військ, мусили відступити. Після цього воєнні дії припинилися.
Слід зауважити, що вже на початку 1490-х рр. Іван III кидав свій погляд у бік Сіверщини – недарма ж у 1493 р. Олександр Казимирович вимагав, щоб він зрікся претензій на Чернігів ("ажбы того вєликий князь навєки отступил"). У розрядах під 7000 (1491/1492 р.) зафіксована "посилка в Северу ко князем", яку можна тлумачити як відрядження місії, що мала сприяти "порозумінню" місцевих князів із Іваном III. Водночас до сина останнього, Василія, звернувся князь Василь Верейський, прохаючи, щоб той разом із своєю матір'ю Софією Палеолог посприяв його поверненню до Росії. У відповідь Василь сповістив його, що "и мати наша вєликая княгиня, да и мы [сами] государю отцу своєму, вєликому князю, о тєбє били чєлом; и отєц наш, князь вєликий, тєбя жалуєт, хочєт твоєй службы. И ты бы ко отцу нашєму, к вєликому князю, поєхал". Цей лист був надісланий Василеві Верейському в січні 1493 р., але той чомусь не скористався монаршою ласкою. Залишились лояльними щодо Литви й інші володарі Сіверщини.
Влітку 1493 р. відновилися московсько-литовські переговори. У лютому 1494 р. було укладено "вєчноє докончаньє", згідно з умовами якого за Московською державою закріпилися території у верхньому Пооччі, що ввійшли до її складу з переходом на службу до Івана III місцевих князів ("А князи Новосильские: Одоєвскиє, и Воротынскиє, и Пєрємышльскиє, и Бєлєвскиє всє мои, вєликово князя Ивановы, и моих дєтєй и с своими отчинами к нашєму вєликому княжству"), хоча надалі обидві сторони мали відмовитись від прийняття служилих князів із їхніми землями ("А князєй нам служєбных… на обє стороны с вотчинами нє примати"); у складі Литовської держави залишалися спірні Мценськ, Любутськ, Серпейськ і Мосальськ.
Московсько-литовське зближення було скріплено шлюбом Олександра з Оленою Іванівною. 6 лютого 1494 р. відбулася церемонія заручин, /160/ після якої ще майже рік Олена залишалась у Москві – аж доки Олександр, на настійну вимогу Івана III, не підтвердив спеціальною грамотою обіцянку "нє нудити" її до католицтва, дозволивши "дєржати свой грєчєский закон".
Ідея династичного союзу не була новиною для московсько-литовських взаємин. Свого часу розроблялися плани "жєнитвы вєликого князя Ягайла Ольгєрдовича: жєнитися єму у вєликого князя Дмитрєя Ивановича (Донського – авт.) на дочєри, а вєликому князю Дмитрєю Ивановичу дочь свою за нєго дати, а єму, вєликому князю Ягайлу, быти в их волє, и крєститися в православную вєру, и крєстьянство (християнство – авт.) своє объявити во всє люди"; двоюрідний брат Дмитра Донського Володимир Андрійович був одружений на Олені Ольгердівні, син Василій – на дочці Вітовта Софії. Що ж до шлюбу Олени Іванівни та Олександра, то, укладаючи його, литовський князь, безсумнівно, помилився в своїх політичних розрахунках, оскільки новостворений сімейний союз не лише не усунув напруженості у міждержавних відносинах, а й зав'язав новий вузол суперечностей між Москвою та Вільно. "Литовці сподівалися, – писав Герберштейн, – що цей шлюб покладе кінець ворожнечі [між государями], однак сталося так, що ворожнеча від цього ще більше посилилася".