До «активу» гетьманування Виговського практично всі сучасні серйозні історики залічують спроби розв'язати проблему загрози з боку «неконструктивної козацької опозиції» мирним шляхом — так, Виговський вдався до силового придушення відкритого бунту полтавського полковника Мартина Пушкаря і запорозького кошового Якова Барабаша (чиї амбіції вміло підігрівались московськими дипломатами, які вели «подвійну гру» щодо гетьмана й опозиції, аби згодом полегшити знищення автономії козацької України) тільки після початку відкритих бойових дій з боку «дейнеків» (повстанців) Пушкаря. Криваві бої під Полтавою в травні — червні 1658 року засвідчили військові вміння Виговського, котрий за допомогою власних полків і татар Карач–бея зумів наголову розгромити Полтавський полк Пушкаря й загони повсталих селян і запорожців. Перший раунд боротьби був за гетьманом, але яка це була перемога! Температура в українському вулкані зростала, «злі духи Руїни» (як колись назвав їх патетичний Євген Маланюк) пробуджувались від неглибокого сну, і в них замість однієї відрубаної голови Пушкаря, кинутої до намету Виговського біля спаленої вщент Полтави, починали виростати нові. Дамо слово відомому сучасному дослідникові козацької доби Юрію Мицику: «Розгром Пушкаря не означав однак розгрому опозиції. Невдовзі у тій же Полтаві син Пушкаря Кирик Пушкаренко проголосив себе полковником і знов із своїм братом Марком почав збирати війська проти гетьмана. В першій половині червня сотник Зелинський з якимось дяком ударив на Глухів, але був відбитий гетьманцями… Роздмухуючи усобиці, надаючи зростаючу підтримку опозиції, царський уряд прагнув послабити Українську державу, щоб прискорити її поглинання. Виговський став перед тяжкою дилемою: або змиритися з поступовим перетворенням держави з рівноправного [скоріше, майже рівноправного. — Д. Ж.] союзника Росії у провінцію імперії або ж боронити суверенітет України, Виговський вибрав останнє… Але в тогочасних умовах це означало перегляд відносин з Кримським ханством і особливо з Річчю Посполитою».
Саме цією невблаганною логікою подій, а не якимись власними «пропольськими» симпатіями гетьмана було продиктоване і його зближення з Варшавою, котре увінчалося знаменитою Гадяцькою угодою козацької України (тепер — потенційно повноправного Великого князівства Руського) з Річчю Посполитою 1658 року. На розрив з Москвою Виговський пішов тільки тоді, коли стало зрозуміло: цар відверто зробив ставку на ворогів гетьмана в Україні — зокрема, висунувши проти «зрадника Івашки Виговського» кандидатуру такого собі Івана Безпалого, «обраного» українським козацьким гетьманом в обозі російського війська князя О. Трубецького навесні 1659 року. Відсутність у Виговського будь-яких «русофобських» рис підтверджують, зосібна, його дружні контакти з московським патріархом Никоном — чи не правда, це якось не вкладається в загальновідомий і дуже примітивний «чорний міф» про «напівляха» Виговського, «ворога православ'я та російсько–української дружби».
Утім, звісно, можна говорити і про значно більшу близькість політичної культури козацької України до річпосполитської, ніж до московської, традиції (див. промовисту назву розділу з «Нарису історії середньовічної та ранньомодерної історії України» Н. Яковенко, присвяченого Гадяцькій угоді — «Спроба повернутись у звичний світ»). Останнім часом у читача є непоганий вибір фахової літератури стосовно майже детективної історії створення, ратифікації і боротьби навколо Гадяцької угоди — цього справжнього шедевра української політичної думки XVII століття (див. хоча б праці Т. Яковлєвої у нашому списку літератури), що передбачав якісно новий рівень української державності й не був зрозумілий і втілений козацькими сучасниками Виговського та фактичного творця цього проекту, Юрія Немирича. Не розглядаючи сам цей проект у рамках нашого коротенького етюду, зауважмо, що значення так ніколи і не реалізованої Гадяцької угоди підкреслює хоча б той факт, що саме вона у видозмінених формах стала еталонною для багатьох наступних угод українських булаводержців з Річчю Посполитою (але ось такого співвідношення сил зі своїм західним партнером, як 1658 року, козацька Україна вже ніколи не матиме).
Гадяч-1658 став фактичним запереченням Переяслава-1654. Нарешті вже цілком відкритий конфлікт Москви і Чигирина мав бути вирішений на бойовищі. Розпочалося те, що сьогодні історики називають першою російсько–українською війною 1658-1659 років. Величезна російська армія втор- глася в козацьку Україну, водночас почалися бойові дії в Білорусії, де українські козацькі підрозділи підтримувало чимало місцевих мешканців. План, що його розробив колишній генеральний писар Хмельницького, був гідний його зверхника — наступальні дії на україно–московському прикордонні, розгром царських гарнізонів у містах козацької України, зокрема Києві, активні бойові дії на Сіверщині та в Білорусії, військова допомога Речі Посполитої та Криму. З виконанням плану справа пішла значно гірше — блискуче вигравши знамените лобове зіткнення під Конотопом у генеральній битві цієї війни 9 липня 1659 року, гетьман Виговський програв війну. Війну, що напрочуд уміло велася з боку Московської держави так званими непрямими засобами, ефективність котрих могли б підтвердити чимало військових теоретиків від давнього китайця Сунь Цзи до «батька бліцкрігу» і палкого прихильника «стратегії непрямих дій» англійця Безіла Ліддела Гарта, що закликав передовсім руйнувати бойовий дух ворога та його волю до боротьби. Проте в історію україно–російських відносин Конотоп назавжди увійшов як символ звитяги української зброї над північно–східним сусідом, звитяги загалом нечастої. Чомусь у пам'яті автора спливають блискуче виграні шотландцями кілька битв кінця XVII — початку XVIII століть, коли горці–якобіти перемогли своїх південних сусідів–суперників, англійців, хоч і зрештою втратили політичну автономію, програвши свою війну. Схожим є здебільшого те, як сьогодні сприймають ці битви патріотично налаштовані шотландці та українці, а ось реакція відповідно англійців і росіян на святкування тих річниць є різною — для мешканців Альбіона то вже давня історія, на відміну від значно більш жвавої негативної реакції багатьох росіян…
Безпосередніми причинами втрати Виговським влади стала докорінна зміна сеймом Речі Посполитої суті ратифікованої ним Гадяцької угоди; спровокована цим ціла низка антигетьманських повстань, значною мірою інспірованих агентами царя Олексія Михайловича (повстань, які гетьман просто не встигав придушувати — голови у невгамовного українського аналога відомої вбитої Гераклом Лернейської гідри відростали швидше, ніж Виговський їх устигав відрубувати); часткова невдача військово–політичних планів гетьмана у війні внутрішній та зовнішній (двічі провальні спроби брата гетьмана, Данила Виговського, вибити царський гарнізон з Києва, невдала облога самим гетьманом Зінькова, де закріпились його супротивники, провал наступу на Слобожанщину, зрив мирних переговорів із царем тощо).
Можливу депресію Виговського поглиблювали смерть або полон найближчих однодумців (Немирича, кількох родичів гетьмана). Особливо трагічною була доля брата гетьмана Данила Виговського — козацького бихівського полковника (Старий Бихів у Білорусії, місце тривалих україно–російських битв у 1658-1659 роках, зрештою взяте росіянами), наказного гетьмана (1658 рік), чоловіка доньки Богдана Хмельницького Олени, учасника українсько-московської війни 1658-1659 років. Він був узятий у полон і закатований царськими слугами в листопаді 1659 року. Його тіло зі слідами тортур видали рідним, очевидно, з метою «вплинути» на настрої козацтва, залякавши його. Версія про «смерть від ран», висловлена тоді ж таки прихильниками зближення з Москвою і підтримувана інколи ще й сьогодні, дуже сильно нагадує відомий сумний анекдот про потерпілого, який « сам випадкововпав на ніж свого вбивці, причому зробив це 37 разів». До речі, з історією україно–російських взаємин пов’язана доля ще двох братів Івана Виговського: Костянтин Виговський, полковник пінський, був одружений з донькою князя Мещерського зі Смоленщини, а Федір їздив до Москви як посол від свого брата–гетьмана.