Зрештою представники родин Воротинських, Єврейських, Можайських, Мезецьких, Мосальських, Одоєвських, Трубецьких, Шемячичів та ін. один по одному визнали владу великого князя Московського Івана III, внаслідок чого під його контролем опинилася значна частина Чернігово — Сіверщини (сподівання тих князів на більш лояльне ставлення московського володаря до окремішнього існування їхніх уділів, звісно, було помилкою, і вони це згодом відчули).
Аби якось стримати швидку експансію східного сусіда, молодший син померлого Казимира IV Олександр Казимирович, проголошений 30 липня 1492 року великим князем Литовським, направив до Москви скаргу щодо порушення миру між державами, намагаючись виграти час для створення антимосковської коаліції у складі Литви, Польщі (де королював його брат Ян — Ольбрахт), Заволзької Орди та Кримського ханства (яке нещодавно вийшло зі складу агонізуючої Золотої, чи то пак уже просто Великої, Орди).
Політика компромісів призвела до того, що в січні 1493 року вперше в практиці литовсько — московських взаємин великий Московський князь був названий «государем усієї Русі». У відповідь на заперечення такого титулування з боку литовської сторони, московські політики заявили, що нічого нового тут немає, оскільки йдеться лише про те, чим «Івана III Васильовича Бог обдарував, адже він з діда — прадіда, від початку є вродженим государем усієї Русі». Простуючи далі шляхом компромісів, великий князь Литовський Олександр 1494 року уклав з Іваном III мирний договір, за яким литовці йшли на територіальні поступки. Щоб міцніше скріпити мир між двома державами, великий князь Литовський навіть одружився з дочкою Івана III та Софії Палеолог Оленою.
Однак великий князь Московський і далі провадив свою лінію на «збирання руських земель». Грабунки порубіжних литовських земель московськими ратними людьми не припинилися навіть після укладання мирної угоди між Москвою та Вільно. Навіть перебування княжни Олени у Вільно використовувалося з метою збору інформації про стан справ у Великому князівстві Литовському. Гірше того — великий князь Московський Іван III уклав союзи з молдавським господарем Стефаном та кримським ханом Менглі—Гіреєм, спрямовані головним чином саме проти Литви. Наслідком дії останнього були ініційовані Іваном III численні вторгнення кримських орд на українські й білоруські землі на межі XV–XVI століть. Кримське ханство, що після виокремлення з Золотої Орди спочатку перебувало у васальній залежності від Литви, за часів першого кримського хана Хаджі—Гірея було оборонцем українських земель від заволзьких татар. Проте політика ханства змінилася з появою в Причорномор'ї турків. 1475 року турецький флот зайняв генуезькі володіння в Криму і змусив хана Менглі—Гірея стати васалом османського султана. Це мало фатальні наслідки для України і для всього Великого князівства Литовського. Менглі—Гірей вступив у союз із Москвою. На прохання свого московського союзника 1484 року Менглі—Гірей здійснив великий напад на українські землі. Київ було зруйновано і спалено, а золотий церковний посуд із собору Святої Софії хан надіслав до Москви в дар своєму союзникові. Сильно постраждала вся Київщина, її населення було почасти знищене, почасти забране в ясир. 1485 року було спустошено Поділля, 1488 року знову постраждала Київщина, а 1490 — Волинь і Холмщина; надалі нищівні татарські походи повторювалися майже щороку. Татари стали частими гостями навіть на Волині й Поліссі.