На початку 1590–х років значна частина запорожців узяла участь у приватній війні Криштофа Косинського проти князя Василя Острозького, і їхній тиск на прикордоння з Московською державою знизився. Проте цікаво, що й Косинський був добре відомий у Москві: на початку 1592 року він відправляв туди посольство, пропонуючи свої послуги Борисові Годунову в боротьбі проти татар за умов відповідної плати. Фактично пан Криштоф став першим козацьким гетьманом, котрий розпочав переговори з московським урядом і направив послів до Москви. У відповідь Годунов прислав козацькому гетьманові та його соратникам Яковицькому, Бистрицькому, Саську, Федоровичу, Кизиму, Косовському, Холмському і Федорову (останній, можливо, був росіянином) грамоту з пропозицією здійснювати для нього сторожову службу в степах, за що козакам було обіцяно царське жалування (певна річ, що мова йшла не про російське підданство для запорожців, хоча якісь політичні плани у Косинського, схоже, зародилися саме тоді). Адже одночасно козацьке посольство відбуло на захід — до Золотої Праги, столиці Священної Римської імперії германської нації, де козаки так і не дістали від імператора конкретної відповіді на пропозицію йти служити проти турків до Угорщини. Зрозуміло, лише дуже заангажований історик став би вбачати у цих діях Косинського «пошук зовнішньополітичних орієнтирів» — це був традиційний для козаків того часу пошук «козацького хліба», причому в ситуації, коли уряд Речі Посполитої припинив їх фінансувати.
Після поразки під П'яткою взимку 1593 року Косинський, за словами його головного недруга — старости канівського і черкаського князя Вишневецького, мав на думці справді грандіозні плани «вивернути до ґрунту все пограниччя і нас усіх побити», для чого уклав угоду… одночасно з кримським ханом і московським царем. Татари мали разом із запорожцями йти походом на українські землі, а Годунов нібито надіслав низовикам гроші та сукно на жупани і почав писатися не багато не мало як «царем запорозьким, черкаським і низовським». Останній пункт давно спростував М. Грушевський, звернувши увагу на те, що з часів Івана Грозного російські монархи називали себе царями черкеськими (через відомий шлюб Грозного з черкешенкою Марією Темрюковою) та низовськими (малося на увазі пониззя Волги, а не Дніпра). Проте нічого неймовірного у самому факті переговорів Косинського з сусідніми державами немає, хоча незалежних підтверджень цьому бракує. Зрештою, те, що описав Вишневецький, лише за якихось півстоліття по тому дійсно стане одним з варіантів зовнішньої політики українських гетьманів…
Ще один лідер козацьких воєн кінця XVI століття, Семерій (за старою традицією — Северин) Наливайко, схоже, також підтримував якісь контакти з Москвою. Принаймні рух повсталих козаків 1596 року на схід, за Дніпро, деякими істориками трактувався як бажання перетнути кордон і піти на територію Московської держави. Можливо, так воно і було, хоча зрештою останній ривок повсталих наливайківців, у котрих «земля під ногами горіла», на схід був скоріше жестом відчаю, а не «геополітичним вибором». Утім, як відомо, до московського кордону повсталі не дійшли, а були розгромлені коронним військом під Солоницею, про що пильні прикордонні воєводи одразу повідомили цареві.
Але невдовзі по тому козаки знову нагадали про себе Білокам'яній у надзвичайно промовистий спосіб. Адже з 1603 року на східних кордонах Речі Посполитої розпочалася знаменита епопея самозванців, які ходили на Москву за активної підтримки річпосполитських магнатів та донських і запорозьких козаків. Магнатами (серед яких були українські князі Ружинські, Вишневецькі, Тишкевичі, литовці Сапіги, поляки Мнішки тощо) рухали політичні амбіції, бажання слави і багатств, козаками — можливість добре «підзаробити», а також намагання заслужити собі гідне місце в соціальній структурі Речі Посполитої — мачухи «українського» козацтва (так уважають, наприклад, сучасні українські історики В. Брехуненко та С. Леп'явко). Не відлякнула запорожців і трагічна загибель Дмитрія 11605 року — вони підтримали «царевича Петра», а згодом Дмитрія II («Тушинського вора»), який 1608 року взяв Москву в справжню блокаду. Деякий час у нього під командуванням було до 13 тисяч козаків — запорожців («запорог» або «черкас», як їх називають російські джерела). Фактично вперше покозачення українського населення набуло таких колосальних масштабів — настільки привабливою була перспектива захопити здобич на землях північно — східного сусіда. Багато загонів козаків діяло на свій страх і ризик. Проте дехто збирав великі ватаги на допомогу тому ж таки Дмитрію II («царику», як його називали в Україні) або річпосполитським магнатам, котрі зав'язли у нескінченній війні.