Мова йде про переселення влітку 1638 року загону гетьмана Якова Остряниці (Острянина). На відміну від Наливайка 1596 року, Остряниці вдалося вивести на схід частину свого війська — власного сина Івана, 10 сотників та 1019 козаків. Новоприбулі дістали царський дозвіл оселитися на городищі в Чугуєві, фактично відбудувавши його і отримавши чималі земельні наділи для господарювання. Козаки Остряниці навіть кілька разів брали участь у боях з татарами. Проте ця серйозна спроба заселення того краю, що трохи згодом стане Слобідською Україною, закінчилася для козаків Остряниці загалом невдало, а для самого гетьмана й зовсім трагічно. В радянських працях учинок Остряниці, звісно ж, розцінювався як «бажання возз'єднатися з братнім російським народом», а масова втеча козаків екс-гетьмана на землі Речі Посполитої 1641 року — як результат «ворожої агітації» (яка, безперечно, мала місце). Проте, судячи з класичних досліджень Д. Баталія, справа була ще й у тому, що українські козаки просто не ужилися з московською воєводською системою управління. Кажучи зовсім просто, побори з боку московських «приказних людей» не викликали захоплення у волелюбних відчайдухів, які тікали світ за очі зовсім не для того, щоб їх знову хтось грабував. Найсумніше, що серед тих, хто викликав найбільше роздратування козаків, був і їхній гетьман Яків Остряниця. 26 квітня 1641 року козаки вбили його і масово подалися на захід, до володінь Речі Посполитої.
Водночас протягом 1620–1630–х років чимало козацьких загонів і далі промишляли на прикордонні недобрим для московських воєвод «черкаським воровством», інколи діючи навіть разом з татарами. Загалом же козаки лишаються при своїх надіях порозумітися з рідною для себе державою — так, під час удалої для Речі Посполитої війни проти Московського царства (1632–1634 роки, так звана Смоленська війна) великі козацькі загони взяли участь у боях на боці річпосполитського війська (зокрема, козаків очолювали, за деякими даними, відомі ватажки, як — от Тарас Трясило і той-таки Яків Остряниця, котрий тоді взяв російське місто Валуйки і штурмував Бєлгород, що не завадило йому згодом спробувати пошукати щастя на тих самих землях, які він нещодавно пустошив).
Доволі слушним, на нашу думку, є припущення сучасних українських істориків В. Брехуненкаі С. Леп'явка, що лише після 1638 року (придушення останнього козацького виступу перед Хмельниччиною) Москва почала уважніше придивлятися до козацького чинника, намагаючись привернути українських козаків на свій бік на випадок нової війни з Варшавою, а також створити їм умови для переселення на прикордоння. Ці спроби не залишились непоміченими польськими урядовцями — для них не було таємницею, що царський уряд виголошував наміри відібрати у «ляхів» українські та білоруські землі, а позиція козаків у такій ситуації могла виявитися вирішальною (зрештою, так воно і сталось в майбутньому). Але до Переяслава ще залишалося досить багато часу.