Звістка про перехід у жовтні 1708 року гетьмана Мазепи до табору шведського короля Карла XII навряд чи стала для Скоропадського «громом серед ясного неба». Адже Скоропадський разом з іще кількома старшинами входив до близького оточення Мазепи (на відміну від, наприклад, талановитого, але надто амбітного Павла Полуботка). Подальші події історики змальовують по — різному, незрідка залежно від своєї «ідеологічної» позиції — як розважливий і мудрий крок чи як підлу зраду свого пана. Коротше, Скоропадський не зробив нічого, аби реалізувати плани Мазепи, і зрештою поїхав до Глухова на раду з нагоди обрання нового гетьмана. Як гадав розважливий О. Оглоблін, «зрештою, оточений російськими військами стародубський полковник не міг би виконати доручення гетьмана». Про те, що Скоропадський був прибічником Мазепи, знали і в російському, і у шведському таборі. Очевидно, на підставі шведських джерел французький посол у Стокгольмі Кампредон писав 11 січня 1709 року своєму міністрові закордонних справ графу де Торсі: «Скоропадський… є особистий приятель Мазепи». А Петро І скоріше бажав бачити наступником Мазепи не Скоропадського («понеже он єсть креатура Мазепина, он же его возставил и обогатил», як писав цареві російський резидент у Польщі Дашков, і до того ж є… просто старим дурнем! Цар явно не любив куртуазні манери), а миргородського полковника Данила Апостола. «И буде полковник Миргородцкой где в близости обретаетца, — писав Петро І Меншикову 27 жовтня, — то прикажи ево сыскав к нам прислать, обнадежа ево милостию нашею, потому что он великой неприятель был Мазепе». За іронією долі, Петро І на той момент іще не знав, що Апостол (дійсно замішаний у д ії «антимазепинської» старшинської опозиції, зокрема, в «справі Кочубея») був разом з Мазепою у шведському таборі (хай і швидко втік звідти), тобто там, куди так і не потрапив тихий Мазепин приятель, який, зрештою, зробив свій головний політичний і життєвий вибір…
5 листопад а в Глухові у присутності царського посланця князя Долгорукого, російських військ, лише двох українських полковників (Скоропадського і Полуботка), місцевих козаків, яких зуміли назбирати, за відсутності всієї генеральної старшини (що була з Мазепою або вичікувала) відбулася церемонія виборів гетьмана. Скоропадський, відчуваючи непевність своїх позицій, брав «самовідвід», пропонуючи кандидатуру Полуботка, після чого росіяни, схоже, натякнули, що останній є зовсім небажаним кандидатом саме через свою активність і численні таланти. Після таких переконливих аргументів, за тогочасним документом (цитованим відомим істориком XIX століття Д. Бантишем — Каменським), «новоизбранный гетман кланялся народу и говорил: я недостоин гетманского уряда. — «Достоин, — ответствовал народ, — ты старый и верный слуга царского величества в Войске Запорожском». Князь Долгорукий вручил Скоропадскому войсковые клейноды: бунчук, знамя, булаву и печать, привел к присяге и отправился с ним в дом князя Меншикова, где Скоропадский представлен был государю вместе с находившимися тогда в Глухове полковниками и старшинами. В сей день гетман угощал подчиненных своих обеденным столом, и пальба из пушек не умолкала близ его дома».
Ідилія та й годі, чи не правда? Особливо добре вдався автору документа «вірнопідданий народ», насправді дезорієнтований «шведчиною» та репресіями. Зауважмо — навіть найменші формальні традиції під час виборів гетьмана були дотримані (на відміну від таких «дрібничок», як брак абсолютної більшості старшинської еліти і навіть договірних статей з новообраним гетьманом! Відомі Решетилівські статті, чи «Просительные пункты», будуть затверджені царем аж у липні 1709 року), от тільки землю ніхто на голову Іванові Іллічу не сипав, як це робили буйні запорожці зі своїми кошовими (щоб не забували, звідки прийшли і куди зрештою всі ми підемо). Подальша історія гетьманування Скоропадського є безкінечною вервечкою компромісів і проявів обережної боротьби за збереження залишків Української козацької держави, які руйнувалися безжальною, невідворотною, «бульдозерною» атакою царя — модернізатора, котрий насправді не відчував до Скоропадського ні жодної поваги (як це було з Мазепою аж до 1708 року), ані стовідсоткової довіри. Проте через склад ну геополітичну обстановку (тривала Північна війна, назрівав новий конфлікт із Туреччиною) піти на повну ліквідацію Гетьманщини цар не міг. «Вірні малороси» могли «не так зрозуміти» це «піклування про їхнє благо» і піти шляхом Мазепи й Орлика. Тож Петро вирішив підточити васальну державу, її економіку і перш за все військо зсередини — примусовими канальними роботами, спорудженням фортифікаційних будівель, військовими походами для завоювання далеких країв тощо. Козаків і селян нерідко відправляли до найвід- даленіших куточків гігантської імперії — до Петербурга, Астрахані, Царицина (копати Волго — Донський канал), на Кавказ та Каспій (український козацький поет Захар Дзюбаревич написав про ці події «Псалом Терський і Дербентський», що починається промовистою фразою — «вже надходить кінець світу отим людям без одвіту», тобто козакам). Зрештою, про того, хто загнав «голих і голодних» унаслідок тривалих і виснажливих імперських походів українських козаків на далеку Північ та збудував «на їх трупах катованих» столицю, давно і недвозначно висловився Тарас Шевченко. З походів і робіт додому поверталося, заданими Б. Крупницького, від 30 до 60 % — інші гинули від брутального поводження, поганих умов життя, епідемій тощо. 1721 року на Ладозькому каналі працювало десять тисяч козаків, з них за один лише рік померло З тисячі. Поступово збройні сили Гетьманщини втрачали рештки своєї боєздатності, а отже і не могли в майбутньому вчинити жодного опору імперії.