Запорозькі козаки, жуючи несолодкий хліб вигнанців після втечі з території, підконтрольної Російській імперії 1709 року, не просто не визнавали влади Скоропадського над собою, а й відверто глузували в листах зі старого гетьмана, якого обрала мізерна купка старшин і який сидить, мовляв, у Глухові під охороною «московських мушкетів». Проте на той момент хоч якимось чином змінити співвідношення сил між імперією і Гетьманщиною вже не міг, мабуть, ніхто. Не допомогло посиленню позицій українського гетьмана і те, що 1718 року Скоропадський на прохання Петра І віддав свою 15–річну доньку Уляну за сина одного з царських улюбленців — графа Петра Толстого. Парадокс, але це зміцнило позиції радше матері нареченої (любительки модних європейських суконь) в колі російських придворних дам, аніж владу її татка — гетьмана.
Не міг Іван Скоропадський вести й самостійну кадрову політику, як це робили його попередники — старшина Гетьманщини активно поповнювалася з найстрокатіших елементів, призначених Петром І за критерієм «благонадійності» до імперії. Проблема для гетьмана тут була навіть не в різноманітті етнічного походження цих «нових людей», а в їхній схильності до доносів, у зневазі до колег, підлеглих і українських порядків, та відсутності бажання обстоювати інтереси Гетьманщини. Петро І нерідко прямо втручався у «кадрову політику» гетьмана. Так, за своїм власним бажанням він призначив ніжинським полковником уже згаданого росіянина П. Толстого, гадяцьким — серба Милорадовича, київським — колишнього українського найманця Антона Танського. Більше того, цар інколи сам призначає на посади навіть сотників, обмежує функції генерального суду…
І без того, м'яко скажемо, невеликий авторитет Скоропадського серед старшини та звичайних мешканців Гетьманщини стрімко падав: місцеві старшини, особливо полковники, часто просто ігнорували його розпородження, вели незалежну від гетьмана політику, спираючись на свої заслуги перед царем.
Дуже помірними здаються й успіхи Скоропадського у сфері меценатства — хоча віддамо гетьманові належне, тут він теж намагався наслідувати Мазепу, чимало жертвуючи «на храми». Проте брак грошей у добряче спустошеній царем і його людьми скарбниці й заходи Петра І, спрямовані на відверте придушення українського друкованого слова (чого вартий лише сенатський указ від 1720 року про заборону друкувати українські церковні книги і фактичне запровадження цензури Святійшого Синоду в цій сфері), неабияк перешкоджали цьому.
Минали роки. Успішним для Росії Ніштадтським миром 1721 року закінчилась Північна війна, але наступ Петра І на внутрішні автономії імперії тривав. І старий, серйозно хворий Скоропадський зважився на достатньо сміливий за тих умов учинок — він вирішив нагадати цареві про його ж таки обіцянки зразка 1708–1709 років, тобто часів боротьби з Карлом і Мазепою, про «гарантії прав і вольностей вірного малоросійського народу». За словами українського старшини М. Ханенка, що їздив зі Скоропадським до Москви на святкування укладення Ніштадтського миру (де серед інших «трофеїв» була й алегорична фігура «знищеного мечем гнізда бунту Батурина», що навряд чи тішило Скоропадського), гетьман подав цареві прохання вивести з Гетьманщини обтяжливі регулярні полки, ліквідувати ненависну селянам підводну повинність, заборонити російським чиновникам утручатися в козацьку юрисдикцію тощо. На цю обережну програму захисту бодай решток українських прав, сформульовану старшиною, імператор відповів своєму надокучливому «рабу» — так мав писатися Скоропадський згідно з етикетом (і знову разючий контраст із «Йваном Степановичем», «господином гетманом», як колись звали Мазепу) — досить несподіваним кроком. Такого рішення точно не чекали ні хворий Скоропадський (у Москві він часто кликав до себе лікаря, не був на деяких церемоніях, чого Петро І, як відомо, страшенно не любив), ані старшина в Україні.
30 квітня 1722 року Петро І видав спеціальний указ про створення в Україні так званої Малоросійської колегії на чолі з С. Вельяміновим (першої з двох, відомих в українській історії), зазначивши її безпосередні функції (нагляд за всією діяльністю гетьмана, генеральної, полкової і сотенної старшини, дозвіл на видачу ними розпоряджень щодо управління Гетьманщиною тощо), зокрема, і як найвищої апеляційної інстанції. Мотивація запровадження нового органу управління була такою простою — постійні непорядки і зловживання в Гетьманщині, масові скарги її населення до царя і щире бажання добра для «вірних малоросів». 2 травня 1722 року Скоропадський іще знайшов у собі сили від повісти на цей потік демагогії, відвертої брехні й напівправди запереченням усієї мотивації змін, про яку йшлося в царському указі. Скоропадський навіть пообіцяв усесильному володареві імперії подати повне досьє на хабарника і донощика Протасьєва, якого вважав душею цієї інтриги. Більше того, завжди такий обережний гетьман наважився нагадати вже доволі роздратованому цареві про пункти Богдана Хмельницького, порушені в даному випадку, та ще й пообіцяв, що малороси будуть служити цареві вірно, лише якщо тих пунктів буде дотримано. Цар мовчав. Із гетьманом, що від'їхав з Москви, він навіть не попрощався, і то було досить зловісною ознакою. Проте на Івана Скоропадського вже чекав не менш грізний, але водночас і набагато справедливіший суддя… 27 червня помираючий гетьман дістався своєї столиці Глухова, де навіть не зміг (а може, і не надто хотів?) бути присутнім на молебнях та бенкетах з нагоди річниці такої неоднозначної для українців Полтавської перемоги й дня святого Петра (29 червня).