Не змогла Рада належним чином оцінити й потенційну силу «Вільного козацтва», яке стихійно народжувалося і зміцнювалось у той час.
Перше формування вільних козаків виникло у березні 1917 р. на Звенигородщині, де з метою «охорони порядку і здобутої волі» з селян старшого віку (молодь переважно була в армії) організувався перший загін добровольців. Починання підтримали на всій Київщині, рух швидко поширився на Чернігівщину та Катеринославщину[696]. В квітні відбувся з'їзд «Вільного козацтва», який обрав кошовим отаманом селянина С. Гризла. Влітку 1917 р. у «Вільному козацтві» налічувалося кілька тисяч членів і було закладено коші: ім. Семена Палія, ім. гетьмана П. Сагайдачного тощо. У своїх ухвалах «Вільне козацтво» визнавало владу лише Центральної Ради та Генерального Секретаріату[697].
2 вересня 1917 р. «Нова Рада» вмістила повідомлення, що для керівництва процесом організації «Вільного козацтва» призначений член Генерального військового комітету П. Певний. Він звернувся до всіх українських селянських спілок, «Просвіт», кооперативів, губернських та повітових рад і до волосних управ з відозвою, в якій повідомляв, що «Генеральний комітет постановив у найближчому часі приступити до організації товариств, які б поставили собі ціллю: «удержати непорушно порядок та спокій населення, зберегти хозяйство і все добро народне від нищення і грабування та взагалі стояти на сторожі спокою і порядку на Україні».
У відозві зазначалося, що самодіяльні організації на зразок вільних козаків («Січ», «Народне ополчення» тощо) утворюються і в інших місцях. У зв'язку з цим висловлювалось прохання надсилати відомості про стан справ у цій галузі.
Проте у тому ж числі було вміщено й статтю «Козача романтика», в якій досить скептично оцінювалася сама ідея організації загонів вільних козаків, лунала критика на адресу «романтичних» публікацій, зокрема в «Робітничій газеті».
З—7 жовтня в Чигирині відбувся з'їзд «Вільного козацтва» за участі 200 делегатів, які представляли 60 тис. організованих озброєних добровольців Київщини, Чернігівщини, Полтавщини, Катеринославщини, Херсонщини й Кубані. Своїми постановами з'їзд зробив спробу надати «Вільному козацтву» специфічної організаційної форми в загальнонаціональному масштабі:
«1. Закладаючи по стародавньому звичаю предків-запорожців перші підвалини організованої збройної сили української демократії, поставити собі найпершим завданням, щоб вільне козацтво стало військом народу, а не пануючих класів, до якої б нації ці класи не належали.
2. Утворити Генеральну козацьку Раду з Наказним отаманом на чолі. Генеральна Рада має в найближчім часі скликати губерніяльні з'їзди, щоб обрати кошових отаманів з старшиною, що надасть організованості і сили козацькому рухові.
3. З огляду на те, що Генеральна Рада робитиме велике діло по охороні здобутків революції та прав народу, а також бере на себе захист краю від руїни в час демобілізації, з'їзд домагається, щоб на утримання Генеральної Ради та всієї старшини було призначено державні кошти. Генеральна Рада «Вільного козацтва» має перебувати стало в м. Білій Церкві на Київщині»[698].
До Генеральної Ради «Вільного козацтва» було обрано 12 осіб, а почесним отаманом «дав згоду бути» командир 1-го Українського корпусу П. Скоропадський[699].
«Вільне козацтво» могло стати серйозною військово-політичною силою. Лідерам Центральної Ради, що орієнтувались на зразки західноєвропейської демократії, засвоїли парламентські манери й смаки і тому не наважувались на рішучі кроки в українізації армії, ніщо не заважало виявити належну турботу про вільних козаків, залучити їх на свій бік, у разі потреби спертися на їхню силу.
Проте керівники українського національно-визвольного руху, з упередженням ставлячись до П. Скоропадського, не відзразу подолали стриманість і щодо явища, яке вони за елементарною логікою мали лише вітати й усіляко підтримувати. Є в історіографії й оцінки, в яких робляться спроби охарактеризувати вплив П. Скоропадського на вільних козаків як виключно негативний. Так, П. Христюк пише: «Одначе здорове зерно вільного козацтва не дало тих наслідків, які могло дати. Особливо це треба сказати про сільське вільне козацтво, яке «добрі людці» постарались задурити козацькими жупанами, старими пістолями, чубами та гайдамацькими шликами. Генеральна Рада, обрана на 1 з'їзді, постала під великий вплив різних «самостійницьких» елементів і авантюрників — генерала Скоропадського та його попихача — молодого старшини Полтавця-Остряниці. Користуючися національно-романтичними козацькими традиціями, що ще жили в селянстві, Скоропадський почав вживати, через своїх агентів, заходів до того, щоб використати національний романтизм в реакційних цілях — а саме, щоб зробити вільне козацтво організацією заможнішого селянства, спосібного стати підпорою гетьманщини. Це й згубило козацтво. Після цього воно спинилось в своїм буйнім розвитку»[700].
Звичайно, подібні міркування несуть на собі відбиток колишнього політичного суперництва. Та лише на цій основі відкидати їх у цілому не варто. За іронією долі в день відкриття з'їзду «Вільного козацтва» в Чигирині В. Винниченко скликав у Києві з'їзд губернських і повітових комісарів Київщини, Чернігівщини, Полтавщини, Волині й Поділля, на який прибуло 80 губернських та повітових комісарів. В умовах анархії, що дедалі більше охоплювала край, великі дебати викликало саме питання про «Вільне козацтво». Частина комісарів убачала в ньому оборонця ладу й спокою, тоді як більшість побоювалася давати зброю населенню, передрікаючи в результаті криваві сутички на грунті класових і економічних суперечностей. З'їзд більшістю 25 голосів проти 20, при 5, що утримались, висловився проти «Вільного козацтва», оскільки «завдяки некультурності, неорганізованості і нахилу широких мас іти за різними демагогічними гаслами, озброєння широких верств людності може знищити завойовану свободу і стати на перешкоді заведенню ладу на місцях»[701].
Що такі побоювання не були безпідставними, свідчать численні факти. Так, уже через 10 днів після завершення з'їзду міська дума того ж таки Чигирина змушена була ухвалити постанову про заснування «комітету громадської безпеки» для боротьби з самовільними арештами і конфіскаціями майна, що здійснювались вільними козаками[702]. Та й сам П. Скоропадський, загалом позитивно оцінюючи діяльність окремих підрозділів «Вільного козацтва», зазначав, що «поруч з ними деякі сотні приймали характер розбишацьких організацій. На чолі останніх звичайно стояли всякі авантурники, рідко ідейні, здебільшого такі, що мали в тому свої особисті інтереси, а то й просто шукали зручного випадку поживитися чужим добром»[703].
З одного боку, поважно ставлячись до думки виборної адміністрації краю, Українська Рада водночас не могла ігнорувати й військової сили 60 тис. вільних козаків. Визрівало й розуміння можливості їх використання в державних справах. Центральна Рада затвердила Статут «Вільного козацтва», вітала заклики з'їзду в Чигирині до повсюдного утворення добровольчих загонів. Однак відразу ж виявилася й непослідовність Ради, яка вважала «Вільне козацтво» не стільки військовим формуванням, скільки міліційним і аж до січня 1918 р. підпорядковувала його секретарству внутрішніх справ, а не секретарству військових справ[704].
Доводиться констатувати, що не відзначалась чіткістю, виразністю, послідовністю політика провідників Української революції і щодо інших потоків суспільного процесу.
Можна з цілковитою упевненістю стверджувати, що український політичний провід просто не встигав вчасно й адекватно реагувати на запити революційного процесу, який набирав дедалі могутнішого розмаху. Зокрема, найчисленніші урядові партії ніяк не могли домовитись навіть у безперечно найболючішому для більшості українців питанні — аграрному. УСДРП дотримувалась платформи муніципалізації землі, а в разі її передання до земельного фонду схилялася до необхідності відшкодування великим землевласникам.