Летом 1918 года он со дня на день ожидал ареста после свержения Центральной рады царским генералом Скоропадским с помощью немецких войск. 1 августа гетманская полиция арестовывает его, но вследствие большой известности и авторитета 4 августа выпускает. Он выдвигает идею восстания против гетмана Скоропадского и его союзников. После бегства гетмана Винниченко стал председателем нового правительства УНР — Директории. Здесь опять расстройство: члены Директории — "чесні патріоти, але тільки патріоти. Вони не революціонери". Он же — и патриот, и революционер в одном лице (как настоящий человек-амфибия).
Характерное свидетельство об образе жизни этих патриотов (а заодно — и революционеров) приводит Забужко: "Дозволю собі цитату зі спогадів міністра закордонних справ ЗУНР Л. Цегельского про переговори в листопаді 1918 р. з тим самим Винниченком уже в іпостасі політичного діяча — голови Директорії УНР. Змальована Цегельским сцена обіду в "ставці" наших "народників" до deja vue нагадує репортажі сьогоднішніх глянсованих журналів із життя пострадянської еліти: "Обід був царський. Я бував на обідах у першорядних ресторанах Відня чи Берліна, навідувався ще до війни у ресторани Києва, їв і при галевому цісарському столі в австрійському Бургу і в намісників та міністрів, пригощався і в гетьмана, проте обід, яким нас гостила соціалістична Директорія Української Народної Республіки трудового народу, перевершив усе. Після галицької мізерії, де ми — члени влади — харчувались по малих трактирнях, мені видавалося це просто розпустою. І страва, в царській сальонці і на царській посудині подана, чомусь не лізла в горло. Директорія справляла на мене враження так званих парвеню. У гетьмана — бувало — я почувався значно краще. Там приймали по-панськи, цебто вишукано та культурно, однак помірковано, навіть доволі скромно. Тут, у революційній "головній ставці" їди і забагато, і зарозкішно. Що ж то буде, як ці соціалісти стануть дійсними володарями України?.." Ключове слово в цьому уривку, який коментарів не потребує, — "розпуста" (10, 511).
Поскольку реальная власть оказалась в руках военных во главе с Петлюрой, революционер пытается выйти из состава правительства. В январе 1919 года он записывает: "Розгроми робітничих з’їздів, розгроми професійних спілок, примусова зміна вивісок, потурання реакційним силам та процесії з попами — це ті вчинки, які були одною з причин большовицького наступу на нас. Єврейські погроми також явились результатом цієї політики, проти волі військових, але як неминуче явище. А я мушу приймати весь тягар цих помилок на себе, мушу удавати, що це й з мого погляду — необхідне". Что Украинка сказала бы Петлюре по поводу этих "процесій з попами"? Известно что: "Темна сила. Цур їм!".
Красная Армия гонит Директорию до Винницы. Директория пытается заручиться поддержкой Антанты. Но представитель последней полковник Фрейденберг требует "как собаку" выгнать из правительства большевика Винниченко. А тот и рад: такой конец "очищає ті мої невільні помилки перед соціальною правдою, зроблені в ім’я правди національної". Даже гордится, "що Капітал зробив мені честь причислити мене до тих, з якими він не може зжитись".
Вскоре с мандатом ЦК УСДРП В. В. отправляется за границу для участия в международной социалистической конференции, но останавливается в Австрии, где "создал УКП — Украинскую коммунистическую партию, призванную бороться против "петлюровщины" и белогвардейщины в Украине в тесном контакте с большевистским правительством России" (16, 439). Приветствует установление диктатуры пролетариата в Венгрии, обдумывает перспективы революции в Западной Европе. Встречается с министром иностранных дел Венгерской советской республики Белой Куном, обсуждает возможность своего возвращения на Украину и сотрудничества с правительством Украинской советской республики. Бела Кун по радио связался с Лениным. Тот санкционировал возвращение украинского коммуниста и телеграфировал в Харьков руководителю украинского большевистского правительства Раковскому: "В отношении Винниченка в принципе согласны…" Ленин дает добро.
До В. В. доходят вести с Украины: "Дезорганізація, розпущеність, розгубленість, деморалізація. Директорія живе у вагонах, круг яких купа екскрементів, сміття, бруду. Міністри сваряться, гризуться, скаржаться, арештовують один одного". Не может сдержать своего гнева и возмущения по поводу политических акций Директории (союз с Антантой, договор с Польшей); всячески высмеивает своего бывшего коллегу, главного атамана войск УНР фактического руководителя Директории Петлюру, называя его "балериною", "шамотливим нікчемним чоловічком", "смішним і шкідливим".
В. В. анализирует два года государственного строительства и приходит к выводу, что он при этом делал все, что более всего позорило и топтало его достоинство: "Я мушу, нарешті, констатувати, що я занадто дорого заплатив за "творимую легенду" нашої державності. Занадто дорого: я віддав за неї не тільки свої книжки, це ще біда не велика, — я віддав свої переконання, свою політичну, моральну честь, свою гордість і гідність, свою незалежність і свободу в жертву цього жорстокого бога. Два роки революції нашої я топтав себе, плював собі в лице, зраджував себе, нівечив те, що вважав до того часу справедливим і вартим усякої боротьби. З дитинства ненавидячи попівство, релігійний дурман, ледачих жерців його, носіїв і охоронців всякого насильства, все життя борячись з ними, все життя мріючи про той час, коли нарешті, можна буде схопити за горло цих душителів неспокійного шукання, — я, коли цей час настав, разом з Петлюрами й попами їду на площі, дзвоню у дзвони, співаю молебні, кроплю "священною" водою схилені голови вічнодурманених, вічнообманених, вічно задушених "малих братів" своїх".
В сентябре 1919 года после заграничной конференции УСДРП В. В. с некоторыми коллегами выходит из УСДРП и в Вене создает Заграничную группу украинской Коммунистической партии. Он продолжает переговоры о своем выезде в Москву и пишет "Лист до класово несвідомої української інтелігенції" (Друкарня політичного відділу дивізії "Червона Галичина", 1920, с.3): "Я належу до російсько-українського, до комуністичного табору… Комунізм не є тільки політична теорія, це не є те, що зветься "політикою". Комунізм є філософія всього життя людини, класу й усього громадянства в найбільших і найдрібніших їхніх актах. Комунізм охоплює рішуче всі сторони людської істоти й її існування на кожному кроці. Комунізм є вища гармонія психічних і фізичних сил людини, є та "чесність з собою", та послідовність і цільність, яку я силкувався пропагувати й якої сам не додержав, коли на мене хлинула хвиля національної революції. Я не мав сили прийняти цю хвилю, й утримувати рівновагу й гармонію всіх сил, хвиль у своїй душі". Оказывается, в Галичине бывали не только дивизии СС.
Он обращается к "національно свідомим", но "класово несвідомим": "Їдучи на Україну, на робітничо-селянську, соціалістичну Україну, я пишу цього листа до тих українців, які не затруєні часом отаманщини, які не мріють на стражданнях свого народу будувати свої маленькі втіхи, які не визискували нічого і не хочуть визискувати… Тих ще раз з повного товариського гарячого чуття серцем я кличу за собою на Україну, на соціалістичну радянську Україну! В ряди борців за щастя всіх поневолених всієї України, всієї людськості".
Перед отъездом в Москву В. В. скромно пишет о себе в дневнике: "Намічається путь на Голгофу. Треба, щоб знову чашу приниження, образ, тривог, боротьби було мною випито. Так вимагає те, що зветься "сумлінням". Цього вимагає те, що зветься "інстинктом соціабельності". Словом, я знову тікаю з тиші, затишку, спокою, самоти, атараксії до непевності, неспокою, страждання, втоми, до туги за спокоєм". В мае 1920 года В. В. вместе с женой Розалией Яковлевной выезжает в Советскую Россию. Встречается с Каменевым, Троцким, Зиновьевым, Чичериным, Радеком. Пишет "Докладную записку ЦК РКП", в которой изложил ряд своих предложений по усовершенствованию федеративных связей между Российской и Украинской советскими республиками. В дневнике об этом же: "Відмовляючись від самостійництва, відмовляючись цілком щиро, як протирічивого духові комуністичного устрою світу, я в той же час не можу відмовитись від того, що вважаю вірним, відповідаючим духові комунізму, від дійсної, справжньої, соціалістичної федерації рівних і внутрішньо-самостійних робітничо-селянських республік".