Лишь после отставки Гуттен-Чапски и разочарования Вены в украинском движении в конце 1914 года Германия приступила к тесному сотрудничеству с Союзом. Непосредственную ответственность за эту сферу деятельности несли генерал Эмиль Фридрих и капитан Вальтер фон Люберс из военною министерства, а также Йозеф Траутман и Диего фон Берген из МИД. Из них наиболее важной фигурой был, видимо, Берген, поскольку он являлся будущим экспертом МИД по «революциям». Среди других высокопоставленных немцев, работавших с Союзом, были Фридрих фон Шверин, прусский чиновник (президент-администратор округа Франкфурт-на-Одере) и близкий друг заместителя госсекретаря Артура Циммермана, а также его помощник доктор Эрих Койп, Шверин и Койп пользовались в Германии широкой известностью как разработчики аннексионистских планов, предусматривавших получение на Востоке новых территорий. Официально Союз и германский МИД не поддерживали никаких контактов. Союз получал финансовую поддержку и оставался под общим контролем посреднического агентства Франкфурта-на-Одере, учрежденного Шверином и Койпом (при содействии генерала Фридриха) специально для этой цели. Дипломатические представители рейха в столицах нейтральных государств, такие как барон Гельмут Ауциус фон Штедтен (Стокгольм), барон Гисберт фон Ромберг (Берн) и граф Ульрих фон Брокдорф-Ранцау (Копенгаген), также принимали активное участие в попытках Германии революционизировать Восток. Они намеревались осуществить это при помощи Союза за освобождение Украины, Лиги нерусских народов, а также различных социалистических группировок России. В архивах германского МИД хранятся сотни депеш, меморандумов и других дипломатических документов, касающихся тесного сотрудничества названных германских дипломатов и представителей Союза за рубежом. Наиболее активными и результативными центрами по добыванию информации по Украине являлись те, что действовали в Берне, Лозанне и Константинополе. Лига нерусских народов, поощряемая и финансируемая немецкой стороной, вела аналогичную деятельность и отличалась от Союза прежде всего своим многонациональным составом. Основным посредником между официальными германскими кругами и российскими социалистическими группировками за рубежом являлся известный двойной агент Александр Гельфанд (Парвус). Как полагают, Парвус принимал участие в различных проектах по Украине и служил посредником в сделках Союза с русскими социалистами (например, Лениным В.И., Ваковским Христианом Г., Радеком Карлом Б.).
Хотя заместитель госсекретаря Циммерман считал необходимым поощрять руководителей Союза в частном порядке посредством выражения сочувствия их усилиям, на официальном уровне Германия не брала на себя никаких обязательств и заботилась о сохранении свободы действий на Востоке. Бетман Гольвег особенно осторожничал в этой игре. Нет никаких свидетельств того, что он обещал на каком-то этапе, даже в частном порядке, поддержку украинскому движению. Разумеется, Циммерман и другие германские чиновники, поддерживавшие связи с Союзом, делали это с ведома Гольвега. Однако до определенных обязательств со стороны канцлера «откатить Россию назад», по выражению Фишера, и создать цепочку прогерманских «буферных государств» на Востоке, в которой Украина занимала бы центральное положение, было еще далеко. В самом деле, утверждение Фридриха фон Майнеке, будто Бетман Гольвег «не хотел ничего слышать об украинцах» даже в конце мая 1918 года из-за глубокого убеждения в том, что Россия восстановится, в равной степени справедливо для раннего периода германской «остполитик». Позицию Бетмана разделяло подавляющее большинство высокопоставленных лиц Германии.
Весной 1915 года Союз перенес свою штаб-квартиру из Вены в Берлин. Это событие произошло по инициативе украинской стороны и не удивило тех, кто был знаком с деятельностью Союза. Основной причиной, обусловившей данный шаг, явилось, несомненно, решение Австрии отказаться от плана революционизирования Украины. К началу декабря 1914 года австро-венгерское правительство пришло к выводу, что украинское движение может представлять пользу лишь в том случае, если австрийские войска войдут в зону распространения его влияния. Военная обстановка стала решающим фактором для принятия этого решения, хотя сыграли свою роль и другие соображения. Вену не удовлетворяли результаты деятельности украинских организаций, а также настораживал подъем украинского национализма в Галиции. Кроме того, она все больше полагалась на поддержку поляков. Обстановка стала критической 17 декабря 1914 года, когда ежегодную субсидию Союзу урезали на 50 % (с 200 тысяч до 100 тысяч крон). Вена серьезно ограничила деятельность Союза и порекомендовала ему перенести штаб-квартиру в Софию или Константинополь. Еще одно пожелание касалось переноса штаб-квартиры Союза в Швейцарию.