Першими роками життя і першим вихованням він міцно був зв’язаний з культурною українською старосвітчиною. Народився він восени 1769 року в глухій провінціальній Полтаві, його батько був маленький маґістратський урядовець, дід належав до духовного стану; першу науку він дістав старовинним звичаєм у дяка. Але дедалі, то все сильніше озиваються до нього впливи російські. Року 1783—1784 його віддають до Словенської, пізніше Катеринославської семінарії, що саме на той час перебувала в Полтаві. Що являла собою ця семінарія, можна гадати різно. З одного боку, в ній повинно було щось зостатися давнього, традиційного, спільного з тими «училищными колониями», які пішли від Київської Академії; з другого — на неї положив, мабуть, свою печать тогочасний архієпископ Словенський Никифор Теотоки, людина великої, і не тільки богословської, освіти. Відомо, що програм Словенської семінарії був поширений; крім давніх мов, введено нові: французьку й німецьку; можливо, звернуто було увагу і на російську словесність. Вийшовши з семінарії, Котляревський якийсь час жив на селі, учителюючи по поміщицьких домах. Тут він, як свідчить біограф, «бывал на сходбищах и играх народных и, сам переодетый, участвовал в них, прилежно вслушивался в народный говор, записывал песни и слова, изучал язык, нравы, обычаи, обряды, поверья и предания украинцев, как бы приготовляя себя к предстоящему труду». Але характерно, що цей самий «труд» виникає під впливом російського твору, а форма його стоїть в зв’язку не з Кониським та Некрашевичем, не з силабічним їх віршем, а з чотиристоповим ямбом російських поетів.
Дальша кар’єра Котляревського ще більше втягає його в оборот російського культурного життя. В 1796 р. він вступає на військову службу, бере участь в Молдавськім поході 1806—1807 рр., а в наступному році виходить уже в одставку, щоби через два роки перейти на службу гражданську, зайнявши посаду надзирателя в полтавському домі виховання дітей бідних дворян. Ця служба, сама по собі незначна, ввела Котляревського в круг губернського чиновництва та дворянства й допомогла йому зайняти в тих колах помітне місце, завдяки своєму «уму и талантам». Він зійшовся з тодішнім ген.-губернатором малоросійським кн. Лобановим-Ростовським, був його співробітником у справі організації козацького ополчення 1812 р., а потім, в обставинах мирного часу, одним з найвидатніших аматорів полтавського театру, причому дуже вдатно виконував комічні ролі в п’єсах популярного тоді російського драматурга Княжніна. Ще більше, як висловлюється біограф, «любил и ласкал» Котляревського наступник Лобанова-Ростовського на генерал-губернаторстві кн. Рєпнін, людина широких і ліберальних поглядів, той самий Рєпнін, що під час Польського повстання 1831 р. проектував відродити козацтво, доповідаючи Миколі І, що «малороссийские крестьяне» поневолені силоміць «происками царедворцев и малороссийских старшин, пожертвовавших счастьем родины для своих выгод». Для нього Котляревський написав свою «Наталку Полтавку», а для його дружини, що була кураторкою дівочого інституту, «предпринял огромный и напрасный труд», переклавши з французької мови «Размышления о расположении, с каким должно приступать к чтению… св. Евангелия от Луки». В той самий час він належав до полтавської філії Біблійного товариства і був членом масонської ложі «Любви к Истине», що проіснувала в Полтаві вісімнадцять років, до закриття всіх масонських організацій наприкінці царювання Олександра І. Який був з Котляревського масон і яким чином взагалі можна погодити його тверезий, трохи скептичний розум з масонською містикою — це питання досить цікаве. На думку П. Житецького, масонство могло хіба тільки «укріпити Котляревського в його недовір’ї до філософської мудрості, що спирається на студіюванні природничих наук», та ще почасти в «його опозиційному відношенні до духовенства, з яким масони не згоджувались в багатьох релігійних питаннях». Але чи не помилково це буде — виключно на рахунок масонських поглядів віднести численні випади «Енеїди» проти духовенства і вчених, «попів і філозопів» і той знаменитий образ ученого в пеклі, що в товаристві «сутяги» і «мартопляса»