Площадь была свидетельницей многих революционных событий, 19 февраля 1901 года здесь происходило крупное выступление рабочих и студентов против царского самодержавия. Поводом к выступлению послужили намечавшиеся в связи с 40-летием реформы 1861 года празднества. Харьковский комитет РСДРП, разоблачая выступления правительственной и буржуазной прессы, воспевавшей Александра II как «царя-освободителя», выпустил листовки «К свободе», «Ко всем харьковским рабочим».
Взяв на себя руководство готовящимися выступлениями, комитет предложил студенческим организациям вместо несостоявшейся демонстрации, которую они готовили в знак протеста против отдачи в солдаты киевских студентов, организовать совместно с рабочими выступление 19 февраля 1901 года. По плану, разработанному комитетом, демонстрацию назначили на вечернее время, после окончания рабочего дня на заводах и фабриках. Однако студенты в 12 часов дня начали самостоятельное выступление. На улицы Харькова вышло около 400 демонстрантов. Студенты пели революционные песни, обращались к столпившимся на тротуарах жителям города с призывом свергнуть самодержавие.
Нагрянувшие полиция и казаки начали избивать демонстрантов, многих арестовали. Жестокая расправа вызвала возмущение харьковчан.
После окончания рабочего дня рабочие железнодорожных мастерских, паровозостроительного завода и других предприятий направились в центр города. Прорвав полицейские заслоны, они пробились на Николаевскую площадь, к началу Сумской улицы, где у 2-го полицейского участка (ныне здание поликлиники Харьковского медицинского общества), в котором содержались арестованные днем демонстранты, собралась большая группа студентов и сочувствующего им населения.
Появление на площади рабочих изменило обстановку демонстрации, придав ей характер организованного политического выступления. Рабочие и студенты пели революционные песни, открыто выступали с речами, требуя политических свобод. Над морем голов развернулось красное знамя с лозунгом «Долой самодержавие!».
Полиция и казаки были бессильны разогнать демонстрацию. Она продолжалась до глубокой ночи.
В третьем апрельском номере газета «Искра» писала о событиях, происшедших в Харькове 19 февраля 1901 года:
«Хотя утреннее побоище должно было, казалось, вызвать массовый протест студентов, тем не менее собравшаяся в б часов вечера около участка толпа студентов была далеко не многочисленна. И вот еще минута, идут рабочие... 200 — 300 человек, еще, и картина внезапно меняется. Теперь все бегут со всех улиц и переулков на звуки грянувшей «Дубинушки»... Масса, как лава, мчится вперед, разливаясь все шире и гуще по площади и улице. На другой день после демонстрации все в один голос повторяли, что никто не ожидал такого успеха». Далее в «Искре» сообщалось, что «в течение всего вечера (до полуночи) происходили набеги казаков на толпу и схватки ее с царским воинством».
Совместная демонстрация рабочих и студентов всколыхнула широчайшие слои населения города. Получая многочисленные свидетельства о неудовольствии среди рабочих и других слоев населения Харькова и боясь нового выступления, 23 февраля 1901 года власти освободили большинство из двухсот арестованных. Площадь стала ареной борьбы и в бурные дни первой русской революции. 11 октября 1905 года боевая дружина харьковских рабочих по решению Комитета борьбы, созданного на баррикадах на Университетской горке, захватила оружейный магазин «Спорт», находившийся на площади, в доме № 16, чтобы обеспечить оружием защитников баррикад. Губернатор приказал немедленно послать на место происшествия сотню пехоты, которая открыла огонь по собравшимся вокруг магазина. Много людей было ранено, несколько — смертельно.
В дни Февральской буржуазно-демократической революции, свергнувшей царское самодержавие, площадь снова стала свидетельницей революционного выступления трудящихся Харькова.
2 марта 1917 года в здании Городской думы начал работать Харьковский Совет рабочих депутатов. В 7 часов вечера открылось первое заседание Совета, на котором присутствовало 78 человек с решающим голосом от 43 организаций. Было принято решение 3 марта провести общегородской митинг трудящихся, посвященный победе Февральской революции.
С восьми часов утра люди высыпали на улицы. Организованными колоннами пришли на площадь рабочие фабрик и заводов, воинские части, перешедшие на сторону народа, студенты.
С балкона здания Городской думы с речью выступил один из активных членов Харьковской большевистской организации Е. Д. Тиняков, пришедший на митинг прямо из тюрьмы. Демонстрация закончилась парадом воинских частей Харьковского гарнизона, примкнувшего к восстанию,
20 апреля 1917 года в здании Дворянского собрания состоялось общее собрание большевиков Харькова. (24) декабря 1917 года вечером в зале заседаний бывшего Дворянского собрания начал свою работу Первый Всеукраинский съезд Советов, продолжавшийся два дня. На нем присутствовало около 200 делегатов, большинство которых составляли большевики и им сочувствующие.
(25) декабря 1917 года Первый Всеукраинский съезд Советов провозгласил Украину Советской Республикой. В резолюции об организации власти на Украине говорилось:
«Власть на территории Украинской республики отныне принадлежит исключительно Советам рабочих, солдатских и селянских депутатов; на местах — уездным, городским, губернским и областным Советам, а в центре — Всеукраинскому съезду Советов рабочих и солдатских депутатов, его Центральному Исполнительному Комитету и тем органам, которые он создаст.
Украина объявляется республикой Советов рабочих, солдатских и селянских депутатов».
Съезд принял решение о распространении на Украине всех декретов и постановлений Советского правительства Российской Федерации и провозгласил Украину федеративной частью Советской России.
В заключение работы съезда был избран верховный орган государственной власти республики — Центральный Исполнительный Комитет в составе 41 человека. В ЦИК Советов Украины вошло 35 большевиков, в числе которых были Артем (Ф. А. Сергеев), Е. Б. Бош. Н. С. Данилевский, А. В. Иванов, Е. Д. Тиняков и другие.
16 декабря 1917 года Совет Народных Комиссаров приветствовал Советское правительство Украины: «Приветствуя образование в Харькове истинно народной Советской власти на Украине, видя в этой рабочей и крестьянской Раде подлинное правительство Народной Украинской Республики, — Совет Народных Комиссаров обещает новому правительству братской республики полную и всемерную поддержку в деле борьбы за мир, а также в деле передачи всех земель, фабрик, заводов и банков трудящемуся народу Украины. Да здравствует власть рабочих, крестьянских и солдатских Советов!
Да здравствует братство рабочих, солдат и крестьян Украины и России!».
В декабре 1917—январе 1918 года на площади в здании биржи находился Центральный штаб харьковской Красной гвардии, в состав которого входили Н, А. Руднев, М. Л. Рухимович и другие.
В конце декабря 1917 года для руководства народным хозяйством был создан Южный областной совет народного хозяйства — Южсовнархоз, куда входили предприятия Харьковской и Екатеринославской губерний, угольные шахты Донбасса, рудники Херсонской губернии и Крыма. Управление Южсовнархоза находилось в Харькове на Николаевской площади в здании бывшего Земельного банка (сейчас здесь находится Автотранспортный техникум имени С. Орджоникидзе). Возглавлял Южсовнархоз Артем (Ф. А. Сергеев). Председателем финансового отдела совнархоза работал большевик В. И. Межлаук, ставший впоследствии заместителем Председателя Совнаркома СССР и Председателем Госплана СССР. Здесь часто бывал и проводил совещания Чрезвычайный представитель Совнаркома РСФСР при правительстве Советской Украины Г. К. Орджоникидзе. В начале января 1919 года, когда Красная Армия освободила Харьков от немецких оккупантов и петлюровцев, в гостинице «Красная» (бывшая «Метрополь») находилось Временное Рабоче-Крестьянское правительство Украины. Здесь работали Артем (Ф. А. Сергеев) и К. Е, Ворошилов.