Биологическая параллель Джойса верна по крайней мере для него самого: появление на свет его детищ всегда сопровождалось родовыми муками. Но литературные роды – многообразней, и рождение «Портрета» проходило с совершенно иными схватками, нежели выход «Дублинцев». К лету 1905 года он написал уже около пятисот страниц «Героя Стивена», и давно был составлен общий план, по которому в книге предполагалось 63 главы. Но тут начались сомнения и недовольства: композиция начала казаться ему жидкой, растянутой, стиль – плоским, прямолинейно-описательным. Он продолжал писать; сомненья продолжали расти. Развязка наступила в 1907 году, когда он пролежал два месяца в больнице с воспалением суставов. В те дни он принял решение не заканчивать «Героя Стивена», а написать с теми же заданиями другой роман, куда меньший, в более сжатом и насыщенном стиле, из 5 крупных глав. Проза должна была стать более интеллектуальной, акцент переносился на внутреннюю жизнь героя (начальный замысел уже это предполагал, но исполнялся он плохо). Идейный стержень доставляла всё та же биологическая метафора: книга должна была представить «вынашивание души» художника, доподлинный стадийный онтогенез, подобный развитию эмбриона и завершаемый выходом в мир, готовностью его постичь и противостоять ему. (Ясно, что это не так далеко от идеи странствия, одиссеи, которая станет стержнем следующего романа. Все это – вариации мифологемы пути, от которой Джойс откажется только в «Поминках по Финнегану».) Хронологические рамки сужались, и все начальные главы «Героя Стивена» были отброшены. Дальнейшие же становились сырьем для нового сочинения, которому дали старое имя, слегка дополнив его: «Портрет художника в юности».
«Портрет» писался вначале очень быстро, и три главы из пяти были уже готовы в апреле 1908 года. Однако сомнения не уходили, и заметной поддержкой автору служило твердое одобрение Этторе Шмица, триестского коммерсанта и литератора, прославившегося позднее под псевдонимом Итало Звево. Как раз в эти годы Джойс сближается с ним; их тесные отношения, и личные, и семейные, длились до самой смерти Шмица в 1928 году. За спорым началом «Портрета» последовал долгий перерыв. Джойс выяснял отношения с Ирландией, переживал издательские злоключенья «Дублинцев», а после драматического эпизода, венчаемого «Газом из горелки», увидел, что он, по сути, лишен возможности печататься. А между тем потребность во внимании, в отклике на свои мысли и свое творчество была очень велика у него. Есть известная диалектика нового искусства: отвергая вкусы и взгляды своего общества, художник в то же время нуждается в этом обществе, ему необходимо быть если не признанным, то хотя бы замеченным, обсуждаемым… Исключенья бывают, но Джойс не принадлежал к их числу. И время между 1907 и 1914 годами было самым непродуктивным для его прозы. Он часто бывал не уверен в себе и в избранном направлении, недоволен писавшимся и в 1911 году в приступе раздражения бросил в огонь большую рукопись – текст, промежуточный между «Героем Стивеном» и окончательным «Портретом». Часть ее Нора (а по другим сведениям, сестра Эйлин) выхватила из пламени и спасла.