4 сентября 1588 года внезапно умирает Лейстер. Елизавета выставляет его имущество на аукцион, и передает его дом Эссексу. Этот год стал годом разгрома Непобедимой Армады. Эссекс все больше чувствует вкус к войне – и именно с Испанией. В 1589 году, несмотря на запрет королевы, он присоединяется к «противоармаде», пущенной против Испании и Португалии. Экспедиция кончается неудачей, но Эссекс укрепляет свой авторитет среди военных.
1590 год. Эссекс – в пике королевского фавора. Елизавета передает ему монополию на доход от сладких вин. Он пользуется таким влиянием, что Генри IV Наваррский обращается к нему с личной просьбой ходатайствовать перед королевой об английской помощи против Католической Лиги. Королева отказывает в помощи, но Эссекс самовольно отправляется в поход и осаждает Руан.
Он вообще становится все более самостоятельным, о чем свидетельствует и его тайная женитьба в 1590 году на 22-х летней Фрэнсис Уолсингем, дочери елизаветинского министра и вдовы Филипа Сидни. Королева Елизавета – кстати, крестная мать дочери Филипа и Фрэнсис (Елизавета Сидни, 1583) – разгневана поступком Эссекса, и одна из причин королевского гнева та, что Фрэнсис, по мнению королевы, не соответствует Эссексу по степени знатности.
Молодому графу уже мало расположения королевы и популярности среди военных и народа. Он стремится к политическому влиянию – тем более что неудача в Нормандии показала Эссексу – для военной кампании требуется обеспечить надежный тыл. Эссекс хочет не просто войти в Тайный совет, но и заменить на посту его главного члена своего бывшего опекуна Уильяма Сэсила лорда Берли. Однако за влияние в Тайном совете ему пришлось вступить в борьбу с сыном Уильяма Сэсила Робертом, которого отец настойчиво готовил себе на замену.
Роберт Сэсил родился 1 июня 1563 года и от рождения имел физический недостаток – он был горбат. Уильям Сэсил дал своему сыну хорошее образование, ориентированное на подготовку Роберта к государственной карьере. В начале последнего десятилетия XVI века, когда с политической арены ушли такие фигуры как граф Лейстер и Фрэнсис Уолсингем (тесть Эссекса), развернулась война за политическое влияние на королеву между двумя Робертами – Сэсилом и Эссексом. Роберт Сэсил был более успешен – уже в 1589 он начал исполнять обязанности Госсекретаря (будет официально назначен на эту должность в 1596), а в 1591 году Роберт Сэсил стал самым молодым членом Тайного совета.
Эссекс вошел в Тайный совет только в 1593 году. Несмотря на свою близость к королеве, Эссекс не мог обойти отца и сына Сэсилов в политическом влиянии. Его политика противостояния Испании не встречала у Елизаветы должного понимания. Не без убеждения Сэсилов, Елизавета переводит английские отряды из Франции в Ирландию, ослабляя роль Англии в континентальной Европе. Однако Эссекс не оставляет своих попыток утвердить английское присутствие в Европе. В 1596 году в испанской экспедиции Эссекс успешно командует наземным штурмом Кадиса, тогда как морские силы под командованием Уолтера Рэли упускают испанские корабли. Эссекс пробует воспользоваться победой и превратить английское присутствие в Испании в постоянное, но его план отвергнут Елизаветой под давлением старшего и младшего Сэсилов.
В 1597 Эссекс командует экспедицией на Азорские острова, и снова возникают разногласия с Рэли, который покидает флотилию и возвращается в Лондон. Эссекс открыто враждует с Уолтером Рэли и Робертом Сэсилом, отношения с Елизаветой становятся все более напряженными, и не последнюю роль играет в этом постоянное присутствие рядом с королевой Роберта Сэсила – «маленького эльфа», «гончей», как называет его сама Елизавета. Кризис нарастает и достигает своего первого пика в июле 1598 года, когда в споре по ирландскому вопросу Эссекс, не стерпев того, что его мнение игнорируется, поворачивается к королеве спиной. За такое неуважение она дает ему оплеуху, и Эссекс хватается за меч со словами, что подобного он бы не стерпел и от ее отца Генриха VIII. «Иди и повесся» – реагирует Елизавета.
4 августа 1598 года умирает Уильям Сэсил, и его сын Роберт теперь полностью играет роль политического советника при королеве. Эссекс получает полномочия на усмирение Ирландии. Он прибыл в Дублин 15 апреля 1599 года. В течение лета граф объединил английские позиции и написал Елизавете о трудностях военного решения проблемы с теми силами, которые были в его распоряжении. В письме от 30 июля 1599 года Елизавета потребовала продолжать действия по подчинению предводителя мятежников графа Тирона. Эссекс понимал, что подобные решения вырабатывает для королевы фракция Сэсила.