Работа в яснополянской школе убедила Толстого в возможности и важности самого факта свободы выбора. С педагогическими открытиями пришли открытия в области собственно философского и художественного постижения мира. Как философ и педагог, Толстой выстроил теорию становления понятий в сознании конкретного, индивидуально воспринимающего мир ребенка через свободную образовательную деятельность и в то же время сумел выйти на уровень «решения важных вопросов из начал разума», вопросов, имеющих общечеловеческое значение. Как художник, он освоил целый ряд особых форм эстетического самовыражения. Многомерность художественного отображения действительности стала альфой и омегой его творчества, его независимого и постоянно пребывающего в движении мышления.
Неповторимость каждого из учеников яснополянской школы в ее сравнении с чужим сознанием — это единство многообразия, соприкосновение различных точек зрения, хорал из множества голосов и инструментов, звучащих одновременно и в то же время не утрачивающих своей индивидуальности. Такова партитура «Войны и мира». К ней он пришел через опыт учителя. В свою очередь, художество помогало ему проникнуть в бездны души, ощутить горние выси, полюбить Землю и Небо, Божеское и Человеческое.
Путь Толстого — это путь вечного ученика, ни на минуту не останавливающегося в своем поиске идеала жизни. Поэтому он постоянно до конца своих дней обращался к истокам живой педагогики.
Толстой явил собой университет личности, ядро которой — идея перехода от развития к саморазвитию, от образования к самообразованию, от совершенствования к нравственному самосовершенствованию.
Судьба педагогических идей Толстого в России была незавидной. В царское время неприемлем был их демократизм с их, как утверждали отцы педагогической науки того времени, «деревенским примитивизмом», в эпоху социализма — их несовместимость с установками на воспитание единства классового сознания в духе пролетарского интернационализма, недопустимость инакомыслия. Ни о какой свободе не могло быть и речи. Главный принцип воспитания человека будущего — это воспитание «в коллективе, через коллектив, для коллектива».
Обращение к педагогическим идеям Толстого с целью воплощения их на практике в конце ХХ века, несмотря на инновационный бум в российском образовании 90-х годов, было сопряжено со многими трудностями.
К ним можно отнести конфликт между Толстым и Церковью, который в условиях возрождения государственного Православия дал о себе знать на всех уровнях (от неприятия толстовских школ руководителями образования до отказа в спонсорстве проектов — не святое, мол, дело).
Другая причина связана с путаницей в умах современников, отождествляющих Толстого с толстовцами, а толстовские школы с сектантскими учреждениями. Явление вполне объяснимое: Толстого-педагога знают лишь узкие специалисты, да и они в большей части своей не воспринимают его достойным образом. Для некоторых из них он чудак, возомнивший себя гениальным педагогом, в реальности же, как они утверждают, его педагогические открытия — пережиток XIX века, своего рода «деревенщина», рассчитанная на крестьянских детей.
Правда, на рубеже ХХ — ХХI веков интерес к педагогическому наследию Л. Н. Толстого в России возрос. Отчасти это было связано с выходом в 1989 г. подготовленной Н. В. Вейкшан (Кудрявой) книги «Л. Н. Толстой. Педагогические сочинения». В нее вошли не только статьи великого русского писателя, посвященные вопросам воспитания и обучения детей, но и письма, статьи, дневниковые записи о народном образовании, задачах педагогики, о сущности искусства и науки. Спустя четыре года, в 1993 г., Н. В. Кудрявая выпустила монографию «Лев Толстой о смысле жизни. Образ духовного и нравственного человека в педагогике Л. Н. Толстого». В этой книге и последующих своих научных работах исследователь раскрыл глубину и актуальность философско-педагогического наследия писателя и важность его экспериментальных открытий, сделанных в период работы Яснополянской школы.
Возникновению интереса к толстовской педагогике способствовала эпоха инновационных поисков в российском образовании 1990-х годов, когда появились первые образовательные учреждения, связанные с именами тех выдающихся педагогов ХХ века, которые высоко ценили идеи своего предшественника Льва Толстого. Среди них М. Монтессори, С. Френе, Р. Штейнер, считавший, что эра понимания Толстого наступит через пять веков.