Петр Яковлевич Чаадаев (1794–1856) жил здесь в детстве и в конце 1820-х гг., так как эта усадьба принадлежала его тетке, княжне А.М. Щербатовой, взявшей его в 4 года на воспитание после смерти обоих родителей. Чаадаев получил прекрасное образование (домашнее и в Московском университете), в 1812 г. стал военным, участвовал в Бородинской битве и в ряде других сражений, потом состоял адъютантом у генерала Н.В. Васильчикова, его ожидала блестящая карьера.
П.Я. Чаадаев
Он был остроумным, гордым, очень красивым молодым человеком, со своеобразным мышлением. Его любимым развлечением были прогулки по московским улицам, где главным магнитом для него были книжные лавки; на всю жизнь у него сохранилась страсть к самообразованию. Однако участие в боевых операциях, будни армейской жизни, бунт в Семеновском полку (он взялся передавать известие об этом царю Александру I), осмысление событий, происходивших в России, сильно изменили характер Чаадаева. В 1820 г., в 26 лет, он подал в отставку, хотя жить ему было почти не на что. Наследства у него не осталось, имение он продал, чтобы не иметь крепостных и не быть эксплуататором, а полученные деньги скоро кончились. В 1823 г. Чаадаев уехал за границу с расстроенными нервами, для поправления здоровья, думал – навсегда, но через 3 года, то есть в 1826 г., решил возвратиться. На границе его арестовали, так как было известно о его дружеских связях с декабристами, в том числе руководителями «Северного общества», и возможном членстве в «Союзе благоденствия» и в «Северном обществе». Но Чаадаев утверждал, что он никогда ни к какому тайному обществу не принадлежал. Всегда выступал против насильственных методов ведения борьбы. После освобождения его отдали под строгий надзор московского военного губернатора. Полицейский надзор негативно повлиял на его здоровье. В 1826–1836 гг. Чаадаев пережил глубочайший внутренний кризис. Жил он в этот период то в Москве, то в усадьбе Алексеевское. В этот период сложилось его философское видение прошлого и будущего России, которое он изложил в «Философских письмах». Причины застоя в России он объяснял общественными условиями в стране. В отличие от декабристов Чаадаев полагал, что путь к стабильному прогрессу в России не в политическом перевороте, а в распространении просвещения, в создании условий для формирования и мужания нравственно здоровых, действительно в массе своей грамотных и образованных россиян. Этот трактат из восьми писем был опубликован в 1836 г. в журнале «Телескоп», что навлекло серьезные неприятности на его издателя. Журнал закрыли, а Чаадаева по приказанию царя Николая I насильственно подвергли медицинскому освидетельствованию и официально признали сумасшедшим. Однако в 1837 г. пришла резолюция Николая I: «Освободить от медицинского надзора под условием не сметь ничего писать». Тем не менее в 1837–1838 гг. Чаадаев написал «Апологию сумасшедшего», вышедшую уже после его смерти в 1862 г. в Париже. В ней он предсказал, что Россия «сможет решить большую часть проблем социального порядка». Далее он утверждал: «…Я не научился любить свою родину с закрытыми глазами, с преклоненной головой, с запертыми устами. Я нахожу, что человек может быть полезен своей стране только в том случае, если ясно видит ее; я думаю, что время слепых влюбленностей прошло… я полагаю, что мы пришли после других для того, чтобы делать лучше их, чтобы не впадать в их ошибки, в их заблуждения и суеверия».
К 1830-м гг. он стал завсегдатаем Английского клуба, был почетным гостем салонов и гостиных, раз в неделю принимал у себя. Его воспринимали как нравственного учителя. Он публично называл проблемы, пробуждал споры, форсировал рождение мыслей. Здоровье его ухудшилось, с 1831 г. Чаадаев никуда не выезжал из Москвы, где умер в 1856 г. в возрасте 62 лет. Его похоронили в Донском монастыре, согласно его завещанию, рядом с могилой Е.С. Норовой (1799–1835), с которой у него был единственный в его жизни роман, оборвавшийся с ее смертью. Чаадаев не хотел посвящать чужих людей в свою частную жизнь. Незадолго до смерти он сжег всю свою переписку, в том числе и с А.С. Пушкиным.
Рядом с бывшей усадьбой Алексеевское находится деревня Надеждино. Здесь была усадьба отца декабриста В.С. Норова – С.А. Норова, куда его сын был выслан в 1838 г. В.С. Норов был участником войны 1812 г., оставил ценные рисунки и записки о военных походах 1812–1813 гг. С 1818 г. он был членом тайного общества декабристов. На следствии В.С. Норов отказался давать показания, отбыл несколько лет в заключении в Петропавловской крепости, в Свеаборге и Бобруйске; в 1835 г. был сослан на Кавказ солдатом. Из-за болезни ног в 1838 г. его выслали в Надеждино под надзор отца – монархиста и жестокого крепостника. В Надеждине сохранились остатки старой усадьбы.