С.И. Мамонтов стал родоначальником частной русской оперы, или Московской частной оперы (Мамонтовской), – театральной антрепризе, организованной и в основном финансировавшейся им (работала с 1885 до 1904 гг., с перерывами в 1888 и 1891–1895 гг.). Это была первая в России негосударственная оперная антреприза, имевшая стабильную труппу и достигшая в своих спектаклях высокого художественного результата; в основе ее репертуара были русские оперы («Садко», «Царская невеста», «Сказка о царе Салтане», «Снегурочка», «Псковитянка» и др. Н.А. Римского-Корсакова, «Хованщина» М.П. Мусоргского, «Орлеанская дева» П.И. Чайковского и др.). Мамонтов выступал художественным руководителем оперы, а часто и режиссером в сотрудничестве с художниками и профессиональными режиссерами.
С 1885 г. (ему 44 года) Мамонтов был исключительно увлечен созданной им Московской частной оперой. Оперные постановки отнимали львиную часть его сил, времени, средств. В театре он пережил сильное потрясение – он страстно полюбил молодую, красивую, талантливую актрису, певицу Татьяну Спиридоновну Любатович, и она ответила ему взаимностью (есть прекрасный ее портрет, написанный К.А. Коровиным). Свои чувства они были вынуждены скрывать, хотели, чтобы это была только их тайна. Как высокопорядочные люди, они не хотели афишировать свои отношения.
С.И. Мамонтов заказывал и покупал полотна братьев Васнецовых, И.Е. Репина, И.И. Левитана, В.А. Серова, М.А. Врубеля, В.Д. Поленова, В.Г. Перова, В.Е. Маковского и др. художников, произведения М.М. Антокольского и иных мастеров. Он много времени отдавал общению с творческими личностями, сбору коллекций (оружия, монет, икон, предметов декоративно-прикладного искусства, мебели). Мамонтов щедро участвовал в финансировании своей Московской оперы, финансировал с 1899 г. совместно с М.К. Тенишевой журнал «Мир искусства», жертвовал средства в фонд Музея изящных искусств, был избран членом-учредителем Комитета по устройству этого музея, был председателем Дельвигского железнодорожного училища в Москве, был членом Общества любителей коммерческих знаний. Все его творческие увлечения, благотворительные начинания требовали ощутимых средств, поэтому в деловых операциях он нередко рисковал и не ошибался очень долго.
Но во второй половине 1880-х гг. Мамонтов позволил своим чувствам одержать верх над трезвым рассудком. Конец 1880-х – 1890-е гг. – это пик увлечения Мамонтовым искусством, театром, Т.С. Любатович. Мамонтов был слишком страстным и эмоциональным человеком, далеко не всегда был хозяином своих чувств, часто был их жертвой. Он не смог сохранить контроль над собой при своих увлечениях искусством и женщиной. А для стабильного успеха в предпринимательстве прежде всего нужно иметь трезвую холодную голову, уметь подчинять желания жестким требованиям деловой жизни. Его увлечения притупили его деловую бдительность, расточили значимую часть сил, внимания, финансовых средств. В таких обстоятельствах Мамонтов предпринял попытку финансировать грандиозный проект, но допустил серьезные ошибки и нарушения финансового законодательства, приобрел колоссальные долги, что привело к крушению его финансового благополучия.
В конце ХIХ в. он оказался вовлеченным в железнодорожные авантюры и поплатился за это – попал под суд за растрату, был в 1899 г. арестован и заключен на 5 месяцев в тюрьму. В 1900 г. Московский окружной суд его оправдал, признал отсутствие корыстного умысла в его действиях, но объявил его несостоятельным должником. Его дом в Москве, художественные ценности, коллекции были проданы, чтобы возвращать долги. После суда его жена была вынуждена снимать квартиру в Москве. Мамонтов на время уехал в Париж, а потом поселился у Бутырской заставы в бревенчатом доме при гончарном заводе, купленном на имя его дочери, где он сам часто становился к гончарному кругу. В 1910 г. он побывал в Ницце, Неаполе, Берлине. Но от широкого и активного предпринимательства он был вынужден отойти, не мог он уже выступать и в роли щедрого мецената. Тогда он оказался забытым многими людьми, которым в лучшие для него времена щедро помогал.