Следующие два месяца МакКэндлесс бродил по Западу, порой наслаждаясь обществом случайных попутчиков, очарованный грандиозностью и мощью пейзажа, и взволнованный незначительными столкновениями с законом. Отдавшись на волю случая, он добрался автостопом до озера Тахо, путешествовал по Сьерра Невада, и за неделю прошел на севере маршрут Пасифик Крест, после чего вновь вышел на трассу.
В конце июля его подвез человек, назвавшийся Безумным Эрни. Он предложил МакКэндлессу работу на ранчо в северной Калифорнии. На фотографиях этого места видна некрашеная развалюха, вокруг которой бродят козлы и куры, окруженная матрасными пружинами, сломанными телевизорами, тележками из супермаркетов, старыми электроприборами и горами прочего мусора. После того, как он проработал там одиннадцать дней вместе с другими бродягами, МакКэндлесс понял, что Эрни не собирается ему платить, так что он украл из стойки во дворе красный десятискоростной велосипед, доехал до Чико и бросил его на парковке торгового центра. Затем он возобновил бесконечные странствия, стóпя на севере и западе через Ред Блафф, Вевервилль и Уиллоу Крик.
В Аркате, штат Калифорния, среди влажных зарослей мамонтовых деревьев у тихоокеанского побережья, МакКэндлесс свернул направо по трассе 101 и направился к океану. В десяти километрах от границы Орегона, около города Орик, пара бродяг в старом фургоне сверялись с картой, когда они заметили парнишку, сидящего в кустах у обочины. «На нем были длинные шорты и очень дурацкая шляпа», — рассказывает Джен Буррс, сорокаоднолетняя резиновая бродяга, которая путешествовала по Западу вместе со своим дружком Бобом, продавая безделушки на блошиных рынках. «У него была книжка о растениях, и он с ней сверялся, собирая ягоды в трех с половиной литровый молочный кувшин с отбитой крышкой. Он выглядел довольно жалко, и я крикнула — Эй, хочешь поехать куда-нибудь? Думала, мы можем накормить его или что-нибудь в этом роде.
Мы разговорились. Он оказался приятным парнишкой. Сказал, что его зовут Алекс. И он был чудовищно голоден. Голоден, голоден, голоден. Уж можете мне поверить. Но по-настоящему счастлив. Сказал, что питается съедобными растениями, о которых вычитал в книжке. Вроде как очень этим гордился. Говорил, что шляется по стране, ищет старых добрых приключений. Рассказал, что бросил свой автомобиль и сжег деньги. Я спросила, зачем он это сделал. Он ответил, что не нуждается в деньгах. У меня есть сын того же возраста, мы не общаемся уже несколько лет. И я сказала Бобу: „Чувак, мы должны взять парнишку с собой. Ты должен обучить его кое-чему“. Мы подвезли Алекса до Орик Бич, где тогда жили, и он остался с нами на недельку. Он был по-настоящему хорошим парнем. Мы его очень ценили. Когда он уезжал, мы не рассчитывали услышать о нем снова, но он счел нужным поддерживать связь. Следующие полгода Алекс посылал нам открытки каждые один-два месяца».
Из Орика МакКэндлесс отправился вдоль берега на север. Он миновал Пистол Ривер, Кус Бэй, Сил Рок, Манзаниту, Асторию, Хокиам, Хамптулипс, Куитс, Форкс, Порт Анджелес, Порт Таунсенд, Сиэтл. «Он был один, — как Джеймс Джойс писал о Стивене Дедале, своем художнике в молодости. — Он был неприметен, счастлив и близок к дикой сердцевине жизни. Он был одинок и молод и своенравен и необуздан, один среди просторов дикого ветра и соленых вод и морских раковин и спутанных водорослей и солнечного света, увязшего в сером тумане».
10 августа, вскоре после встречи с Джен Буррс и Бобом, МакКэндлесс был оштрафован за автостоп около Уиллоу Крик, в золоторудной местности к востоку от Эврики. С несвойственной ему беспечностью, когда офицер потребовал от него адрес постоянного проживания, он дал адрес своих родителей в Аннандейле. Неоплаченный штраф появился в почтовом ящике Уолта и Билли в конце августа.
Уолт и Билли, ужасно обеспокоенные исчезновением Криса, к тому времени уже обратились в полицию Аннандейла, которая им ничем не помогла. Когда штраф прибыл из Калифорнии, ими овладело исступление. Один из их соседей был генералом, директором Агентства Военной Разведки США, и Уолт обратился к нему за советом. Генерал связал его с частным сыщиком Петером Калиткой, который работал по контракту с АВР и ЦРУ. Он — лучший из лучших, уверял генерал. Если Крис находится именно там, Калитка отыщет его.
Сделав штраф из Уиллоу Крик отправной точкой расследования, Калитка провел тщательнейший поиск, прослеживая нити, которые вели вплоть до Европы и Южной Африки. Тем не менее, его усилия были бесплодными до декабря, когда из налоговых записей ему удалось выяснить, что Крис пожертвовал свой образовательный фонд в Оксфордский комитет помощи голодающим.