Уэстерберга втянули в аферу по изготовлению и продаже «пиратских» ресиверов, при помощи которых люди могли бесплатно смотреть спутниковое телевидение. Узнавшие об этой схеме фэбээровцы устроили «контрольную закупку», и Уэстерберг попал под арест. Раскаявшийся Уэйн признал свою вину по одному эпизоду, чтобы избежать более серьезного наказания, и 10 октября 1990 года, то есть через пару недель после приезда Маккэндлесса в Картаге, был вынужден отправиться на четырехмесячную отсидку в тюрьме Сиу-Фоллс. Когда Уэстерберг угодил в каталажку, элеватор встал, и лишившийся работы Маккэндлесс покинул город и вернулся к кочевой жизни. Это произошло 23 октября, гораздо раньше, чем могло бы быть при другом раскладе.
Тем не менее, привязанность Маккэндлесса с Картаге не ослабела. Перед тем как уйти из городка, он подарил Уэстербергу книгу, которой очень дорожил, «Войну и мир» Толстого 1942 года издания. На титульном листе книги он написал: «Уэйну Уэстербергу от Александра. Октябрь 1990. Слушай Пьера». (В последней фразе он имел в виду одного из главных героев книги и альтер-эго самого Толстого, незаконнорожденного альтруиста и правдоискателя Пьера Безухова.) Маккэндлесс не терял связи с Уэстербергом и позднее. Странствуя по американскому Западу, он каждый месяц-два звонил или писал в Картаге. Он договорился, чтобы всю его корреспонденцию пересылали на адрес Уэстерберга, а почти всем, кого встречал в ходе своих странствий, стал представляться выходцем из Южной Дакоты.
В действительности Маккэндлесс вырос в штате Виргиния, в комфортабельном пригороде Аннандейла, населенном самыми сливками среднего класса. Его отец Уолт был известным в своей области инженером. В 1960—70-х он работал на NASA и «Hughes Aircraft» и занимался конструированием суперсовременных радиолокационных систем для космических челноков и другими громкими аэрокосмическими проектами. В 1978 году он открыл собственный бизнес, основав небольшую консалтинговую фирму «User Systems, Incorporated», которая со временем выросла во вполне успешное и прибыльное предприятие. Его партнером по бизнесу была мать Криса, которую звали Билли. Кроме Криса, в семье было еще семь детей: младшая сестра Карин, с которой Крис был особенно близок, и шесть сводных братьев и сестер от первого брака Уолта.
В мае 1990 года Крис закончил в Атланте Университет Эмори. Во время учебы он был колумнистом и редактором студенческой газеты «The Emory Wheel», а также продемонстрировал большие успехи в изучении истории и антропологии, что подтверждалось очень высоким средним баллом по этим предметам. Ему предложили вступить в братство «Фи Бета Каппа», но он отказался, твердо заявив, что титулы и регалии не имеют для него никакого смысла.
Два последних года учебы он оплачивал из сорока тысяч долларов, оставленных ему в наследство другом семьи. К моменту окончания университета от этой суммы еще оставалось больше двадцати четырех тысяч, и родители думали, что он потратит их на учебу в юридическом колледже. «Мы совершенно не представляли, что у него на уме», – признается его отец. А еще, вылетая в Атланту на церемонию вручения дипломов, Уолт, Билли и Карин (впрочем, как и все остальные знавшие Криса люди) не представляли, что он в самом скором времени пожертвует все эти деньги Американскому отделению Оксфордского комитета помощи голодающим.
Церемония состоялась в субботу 12 мая. Семья досидела до конца длиннющей речи министра труда Элизабет Доул, а потом Билли нащелкала фотографий Криса, с усмешкой шагающего через сцену за своим дипломом.
Назавтра страна праздновала День Матери. Крис вручил Билли коробку конфет, цветы и открытку с сентиментальным поздравлением. Она была удивлена и очень растрогана этим первым за последние два с лишним года знаком внимания. Ведь пару лет назад Крис заявил родителям, что с этого момента он из принципиальных соображений перестает дарить и принимать любые подарки. Мало того, совсем недавно он хорошенько отчитал Уолта с Билли, когда те сказали, что хотят купить ему в честь окончания университета новую машину, а также готовы заплатить за юридический колледж, если у него на счету не хватит денег.
Он сказал, что у него и так отличная машина: горячо любимый «Датсун Б210» 1982 года выпуска, накатавший уже около 200 тысяч километров, немного помятый, но вполне надежный и исправный с точки зрения механики.