Делл верно определил состояние Андерсона тех дней: он был полон «сомнений, страхов и мрачных подозрений». Такое состояние пришло с новой свободой и ремеслом, полноправную принадлежность к которому Андерсону приходилось постоянно доказывать как окружавшим его людям, так и себе самому. Следствием этого были вызывающая демонстративность, акцентирование связи с богемно-артистической средой Чикаго, о которых говорили даже внешний облик и манеры Андерсона. «По вечерам он прогуливался по Кэсс-стрит с огромным медным кольцом в ухе, посмеиваясь над интересом, который возбуждал, — писал в своей биографии Андерсона Ирвин Хау. — (…) В его комнате кровать была высоко поднята, чтобы лежа он мог без помех обозревать Чикаго, романтизировать который так любил. Работая за своим громадным столом, он нередко ставил свечи божествам вдохновения — акт ревностного служения, полушуточный-полусерьезный, проистекавший, возможно, из его непрекращавшегося изумления, что он каким-то образом превратился в писателя»[148].
Первые опубликованные романы Андерсона «Сын Уинди Макферсона» и «В ногу!» в целом остались не замеченными ни серьезной Критикой, ни основной читательской аудиторией, хотя несколько чикагских знакомых Андерсона посвятили им хвалебные рецензии. Сама публикация тем не менее несколько укрепила самосознание Андерсона как писателя; его литературный триумф был, однако, еще впереди.
В 1918 г. Андерсон переезжает в Нью-Йорк, где постепенно входит в нью-йоркскую литературную среду; к этому тайно стремились многие последователи «Чикагского ренессанса», чувствовавшие его незрелость и провинциальность, несмотря на весь комплекс выдвинутых движением нетрадиционных идей. В раскованной, сверхинтеллектуальной, пропитанной европейскими новомодными веяниями нью-йоркской литературной среде Андерсон с удвоенной силой почувствовал недостаточность своего образования, своей культуры.
Находясь во власти этого чувства, в начале 1920-х гг. Андерсон создает некий искусственный образ самого себя, который и демонстрирует публике, жаждущей общения с известным писателем. Здесь были и бравада, и скрытая зависть к эрудиции окружающих, и показная независимость, и попытка спрятать, выдать за другое свое собственное «я». «Шервуд Андерсон представлял собой смесь, которую невозможно описать словами тому, кто лично не знал его, — вспоминал о нем один из его нью-йоркских знакомых, — смесь прямоты и уклончивости, простой и обезоруживающей искренности и продуманной, умелой позы. (…) Я никогда не мог уловить момент его перехода из одного состояния в другое; я также не уверен, что он сам всегда понимал, когда он был сам собой, а когда позировал. Я говорю о чем-то внутреннем, глубоком, а не просто о желании скрыть правду…»[149].
В 1918 г. вышла в свет третья книга Андерсона — поэтический сборник «Песни Среднего Запада» («Mid-American Chants»). Книга продавалась плохо (купили всего 200 экземпляров), и это убедило издателя, Джона Лейна, опубликовавшего до этого оба романа Андерсона, в том, что ее автор бесперспективен. Лейн отказался опубликовать следующую рукопись Андерсона. Это был «Уайнсбург, Огайо» («Winesburg, Ohio»). «Уайнсбург» вышел в свет в следующем году, в Нью-Йорке, в издательстве Хьюбша.