В начале гонки осторожный моряк благоразумно вел свою яхту, не вырываясь вперед. Слабые ветры не могли обеспечить тяжелой «Шалунье» достаточной скорости, но, когда ветер окреп, Роуз стал быстро догонять соперников.
В Атлантическом океане он несколько раз встречал соревнующиеся с ним яхты. Это позволяло ему легче переносить одиночество (на яхте не было радиопередатчика). «Шалунья» стойко выдержала шторм, длившийся несколько дней, хотя изрядная течь очень беспокоила моряка. Яхта Роуза, как и многие другие, почти перед самым финишем была задержана штилем, и на преодоление последних ста миль потребовалось трое суток. Из-за неточной информации Роуз решил, что он занял последнее место. Тем большей была радость новичка, когда выяснилось, что он пришел четвертым, уступив лишь таким бывалым морякам, как Табарли, Чичестер и Хауэлз.
Вопреки сложившемуся мнению обратный путь с запада на восток, в который отправился Роуз, оказался крайне трудным. Терзаемая частыми штормами «Шалунья» ещё раз доказала свою доблесть и благополучно перенесла своего рулевого через Северную Атлантику.
Мечты осуществились. Роуз был счастлив. Состязание он рассматривал как средство показать своё мастерство, и мог гордиться своими результатами. В Англии Роуза встретили восторженно, и для скромного моряка это явилось полной неожиданностью.
Теперь его целиком захватило желание совершить кругосветное путешествие и обогнуть грозный мыс Горн.
Роуз знал, сколь трудно и рискованно задуманное предприятие, не говоря уже о финансовой стороне дела. Не удивительно, что он начал колебаться. В мае 1966 года Роуз неожиданно узнал, что Фрэнсис Чичестер собирается совершить кругосветное плавание по трассе клиперов с заходом только в один порт, в Австралии. Роуз решил стартовать вместе со знаменитым Чичестером. Он изменил парусное вооружение «Шалуньи», превратив её в иол, на 1,2 метра увеличил высоту мачты, а на корме установил невысокую бизань, на которой «Шалунья» будет нести большой апсель, равный по площади гроту и рассчитанный на плавание при слабых ветрах. Паруса были пошиты из терилена (кливер — 17, стаксель — 11, генуэзский парус — 35, грот — 26, апсель — 21 квадратный метр и комплект штормовых парусов).
Несмотря на все эти изменения, яхта Роуза значительно уступала в скорости яхте Чичестера. «Джипси-Мот IV» была на 5,5 метра длиннее, и её парусность примерно на 22 квадратных метра больше. Расчетная скорость «Шалуньи» составляла семь узлов, «Джипси-Мот IV» — девять узлов. В связи с этим Чичестер предоставил Роузу возможность стартовать на три недели раньше.
Роуз поспешно пополнял снаряжение яхты. Испытывая финансовые затруднения, он всё же отклонил предложения богатых покровителей, помощью которых охотно воспользовался Чичестер. Наконец двигатель «Шалуньи» отремонтирован, на яхту погружено 200 литров горючего и 300 литров пресной воды, установлен мощный радиопередатчик, старательно уложено продовольствие. Подготовка к плаванию шла вплоть до самого старта.
Наконец 7 августа 1966 года измученный Роуз под проливным дождем выводит свою яхту из гавани. Начало путешествия было роковым. «Шалунья» села на мель, откуда её пришлось стаскивать с помощью моторной лодки. При попытке завести двигатель разряжаются аккумуляторы, а несколькими часами позже ломается стабилизатор «автопилота». В довершение всего ухудшилась погода и встречный ветер сдерживал яхту. Вскоре «Шалунья» на траверзе Портленда встречается со штормом, поднявшим крутую волну. После трех суток трудного и мучительного плавания Роуз заходит в Плимут.
14 августа состоялся повторный старт. Но небольшой дефект такелажа вынуждает Роуза почти сразу же вернуться и выйти в море только через час. Первые два дня проходят без происшествий, однако следующая ночь приносит новые хлопоты. Заштилило и неподвижная «Шалунья» не может уступить дорогу приближающемуся кораблю, который не замечает световых сигналов яхты. В результате — столкновение, у яхты сломан бушприт, сорвана часть снастей и вырван штормрелинг.
Покалеченная яхта возвращается в Плимут. Ремонт производится быстро, и Роуз верит, что на этот раз всё пойдет удачно. К несчастью, во время ремонта яхта опрокинулась. Сломано шесть шпангоутов и повреждена часть обшивки. Ремонт отнял бы не меньше полугода. Роуз был вынужден отказаться от рейса. Даже при самых благоприятных обстоятельствах задержка старта не позволила бы Роузу обогнуть мыс Горн до наступления периода штормов. 27 августа огорченный Роуз прощается с Чичестером, отправляющимся в свой знаменитый рейс. Но упрямый моряк не отказывается от своего замысла. Яхту ремонтируют в родном Портсмуте, и эго придает моряку новые силы. Он верит, что через год опять вступит в бой.