Запасшись провиантом, сопровождаемый добрыми напутствиями, Пиджен 3 июня отплывает. На третью ночь после выхода из Кейптауна, когда яхта уже значительно удалилась от берега, Пиджен спустился в каюту, чтобы немного передохнуть. В это время ветер, по которому держала курс идущая с закрепленным рулем яхта, изменил направление, и «Островитянина» понесло к берегу. Когда моряк выскочил на палубу, нос яхты уткнулся в берег. Кругом клокотал прибой. «Конец моему путешествию!» — воскликнул в порыве отчаяния Пиджен.
Утром моряк увидел, что яхта застряла в небольшой песчаной бухточке по соседству с грозными рифами. Наступил отлив, и яхта оказалась на берегу. Между тем погода ухудшилась и сильные удары волн продвинули яхту ещё выше на берег. На следующий день на место происшествия прибыло немало людей, были доставлены подкладки и катки, чтобы сдвинуть «Островитянина» на воду. Предпринятые усилия увенчались успехом, яхта вновь закачалась на волнах.
17 июня Пиджен вернулся в Кейптаун, чтобы проверить, пригодна ли яхта к дальнейшему плаванию. Но хорошая конструкция и прекрасное исполнение яхты позволили ей с честью перенести серьезные испытания. Однако осторожный мореплаватель, учитывая начавшуюся африканскую зиму и сильные северо-западные ветры, решил задержаться в Кейптауне до конца августа.
22 августа «Островитянин», прекрасно подготовленный к плаванию, во второй раз покидает Кейптаун. Наступила весна южного полушария, и, словно вознаграждая морехода за все испытания, рейс продолжается в солнечную погоду. Плывя среди летучих рыб, солнца и при попутных, хотя и сильных, ветрах, «Островитянин» продолжал своё кругосветное путешествие, разрезая небесно-голубые воды Атлантики.
Согласно обсервации, на семнадцатый день плавания яхта находилась уже в 60 милях от острова Святой Елены. На следующий день Пиджен увидел его обрывистые берега. Несколько часов спустя «Островитянин» вошел в гавань Джемстауна. На затерянном в океане острове всё ещё помнили о капитане Джошуа Слокаме, который останавливался здесь в 1898 году по пути на родину. Пиджен оказался достойным преемником капитана Слокама.
22 октября пополудни «Островитянин» был готов к выходу в море. Следующий участок пути — к острову Вознесения — оказался одним из наиболее легких во всем путешествии. При постоянном ветре яхта быстро рассекала спокойные в это время года воды Атлантики. Некоторое разнообразие в монотонность плавания вносили лишь летучие рыбы да появление китов.
30 декабря в лучах заходящего солнца моряк заметил вершину вулкана возникшего на горизонте острова Вознесения. На этом скалистом острове, где проживало всего несколько десятков людей, Ппджен провел две недели.
15 декабря Пиджен, снабженный свежими овощами и фруктами, взял курс к берегам Америки. При попутном ветре яхта преодолевает остаток пути через Южную Атлантику, двигаясь почти точно на запад.
Подход к острову Фернанду-ди-Норонья, который Пижен увидел 26 декабря, оказался трудным. Лавируя среди мелких островков и скал, моряк приблизился к острову, но новые препятствия вынудили его отойти, направив яхту на северо-запад.
В последний день 1924 года под проливным дождем Пиджен во второй раз за время своего путешествия пересек экватор. Вскоре погода значительно ухудшается, и «Островитянин» на зарифленных парусах мчится с северо-восточным пассатом.
10 января 1925 года, после полуночи, яхта чуть не столкнулась с большим судном, шедшим параллельным курсом. Вся коллизия продолжалась едва ли пять минут, но, как пишет Пиджен, это были самые грозные минуты путешествия. «Островитянин» понес значительные повреждения, в частности был сломан бушприт. Пиджен, занятый спасением яхты, успел лишь заметить, что виновником происшествия был танкер, направлявшийся, очевидно, в Буэнос-Айрес.
Кое-как устранив неполадки, «Островитянин» продолжает рейс, взяв курс на Тринидад. Сильные переменные ветры требуют от моряка неусыпного внимания. Большую часть пути яхта проходит только на зарифленных парусах.
18 января после дождливой ночи подул слабый ветер, но ещё не успокоившийся океан по-прежнему гневно швырял яхту из стороны в сторону. Одна из огромных волн едва не потопила яхту, обрушившись на неё с невероятной силой. Но вскоре погода улучшилась, и «Островитянин» после тридцатипятидневного океанского плавания достиг острова Тринидад, став 20 января на якорь в Порт-оф-Спейн.
Воспользовавшись старой картой, Пиджен путешествовал по острову, казавшемуся ему сплошным ботаническим садом. Он принял участие в феерическом карнавале и приобрел немало друзей. Отдохнув, Пиджен приступил к ремонту яхты, на что ушло немало дней. Затем он пошел к Брайтону, посетил Питчлейк, направился к Скотлэнд-Бей. Здесь с первым благоприятным приливом «Островитянин» был установлен на песчаном пляже для очистки и покраски.