В 1882 году у Джилбоя созрел план одиночного путешествия из Северной Америки в Австралию через весь Тихий океан без заходов в порты. По его расчетам, этот путь должен составлять 7000 миль. Яхта Джилбоя «Пасифик» с балластным килем и швертом обладала хорошей остойчивостью. Имея небольшую осадку по сравнению с килевыми яхтами, она развивала более высокую скорость, особенно при полном ветре, когда ненужный в это время шверт можно было поднять. Глухая палуба надежно защищала от волн. В кормовой части помещалась койка, где моряк мог удобно лежать, хотя высота «каюты» не превышала 80 сантиметров. Длина яхты составляла 5,8 метра, а ширина — 2 метра. Предполагая (как оказалось впоследствии, чересчур оптимистически), что рейс продлится четыре месяца, Джилбой погрузил только 250 килограммов продуктов (в том числе любимых им консервированных жареных цыплят, ветчину, копченого лосося) и 600 литров воды.
На борту, помимо мореходных инструментов, имелись: карабин, револьвер, ножи, весла, плавучий якорь, два якоря, 12 дюжин спичечных коробок, боцманский инвентарь, а также… шляпа и зонтик. Нетрудно сделать вывод, что Джилбой был человеком предусмотрительным и обстоятельным.
«Пасифик» вышел из Сан-Франциско в океан 18 августа 1882 года.
Первые дни рейса вселили в путешественника радужные надежды. В зоне, славящейся переменными ветрами, Джилбой за пять дней пути покрыл 500 миль — результат, о котором мечтают все моряки-парусники.
Погода благоприятствовала плаванию. Джилбой бил острогой тунцов и черепах, разнообразя меню и экономя припасы. Он старался беречь силы и, когда была возможность, спал, поставив лодку на плавучий якорь при выбранном гроте.
Через две недели плавания «Пасифик» вошел в пассатную зону и под полными парусами быстро продвигался на юго-запад. Однако пассат не был достаточно сильным, и суточные переходы не превышали 80 миль.
Тщательно подготовленная к плаванию яхта обеспечивала моряку удобное и безопасное путешествие. Дни проходили без особых событий, и их монотонность разнообразило лишь появление китов, птиц и дельфинов. Единственным драматичным событием было столкновение с огромным дрейфующим древесным стволом.
К середине октября Джилбой заметил, что запасы продовольствия истощаются. Обеспокоенный моряк, несмотря на то, что летучие рыбы падали ему прямо на палубу, решил ограничить питание до двух раз в сутки. В начале ноября «Пасифик» пересек Межпассатное противотечение, а затем и экватор.
17 ноября, на девяностый день плавания, «Пасифик» был замечен экипажем проходящей шхуны. Шкипер пригласил Джилбоя к себе и щедро угостил, а также снабдил продуктами, в том числе овощами.
В этот день «Пасифик» находился всего в ста милях северо-западнее Маркизских островов, что подтверждало точность навигационных расчетов Джилбоя. Продвигаясь вместе с пассатным течением на запад, «Пасифик» в первых числах декабря подошел к островам Кука и 7 декабря, на сто одиннадцатый день плавания, Джилбой увидел остров Эуа. Искушение сойти на берег после почти четырех месяцев, проведенных на площади в шесть квадратных метров, было велико, но Джилбой поборол соблазн.
13 декабря яхта пересекает 180-й меридиан. До Австралии осталось уже только полторы тысячи миль. Он должен преодолеть этот путь за месяц.
Но судьба коварна. Подгоняемый ещё сильным пассатом, «Пасифик» шел с хорошей скоростью. Естественно, что Джилбой поднял шверт. Внезапно шальная волна развернула парусник, а другая мощным ударом опрокинула его. С невероятным усилием моряку удается взобраться на судно и после часа мучительных попыток вернуть его в нормальное положение.
Всю ночь Джилбой вычерпывал воду. И только с наступлением рассвета Джилбою стало ясно, чего стоила эта авария судну. «Пасифик» потерял грот-мачту с парусом, руль, компас, хронометр, не говоря о множестве других нужных предметов. Джилбой лишился значительной части провианта, оставшиеся продукты были подмочены и залиты керосином. Моряк стойко встретил этот удар судьбы. Руль заменил уцелевшим веслом, бизань переставил на место грот-мачты, сделал из вспомогательных парусов спинакер, закрепил его на втором весле и под таким импровизированным оснащением потащился на запад.
Беда не приходит одна. Через два дня, 15 декабря, корпус лодки, сильно обросший ракушками, был пробит меч-рыбой. Джилбой с трудом борется с течью, постоянно откачивая воду.
«Пасифик» проходит мимо островов Фиджи и Новой Каледонии, но встречные ветры не позволяют яхте, практически лишенной управления, приблизиться к берегу. Яхта в пределах видимости минует риф Беллона-Сюд, а затем пустынные острова Фирн и Мэтью…