Несмотря на молодость, Грэхем был опытным моряком. К десяти годам у него накопилось целых тринадцать месяцев чистого пребывания на палубе яхты, плававшей по Тихому океану. Затем он вместе с отцом и матерью совершил переход из Калифорнии на Гавайские острова. Юный Грэхем осуществил также несколько самостоятельных коротких рейсов.
В начале 1965 года отец купил ему фибергласовый шлюп "Голубка" длиной 7,5 метра и шириной 2,3 метра с алюминиевой мачтой, парусами из дакрона (площадь парусов 30 квадратных метров) и подвесным шестисильным мотором. Всё лето Роберт и его отец готовили шлюп к океанскому плаванию, подбирали карты и лоции. Чтобы проверить готовность к кругосветному рейсу, запланировали совершить переход Лос-Анджелес — Гонолулу. Во второй половине июля вместе с двумя кошками и гитарой Роберт отправился в океан и, пройдя за двадцать три дня около 2230 миль, без особых трудностей достиг цели.
В процессе подготовки судна был предусмотрен даже 30-метровый конец, который выпускался за корму на всякий случай. 14 сентября Роберт Ли Грэхем поднял паруса и повел "Голубку" от Гонолулу на юг.
Автоматическое рулевое устройство работало безотказно, и юный мореплаватель мог спокойно читать и слушать радио. Он много фотографировал, снимал кинокамерой и записывал свои впечатления на магнитофон. Без приключений, пройдя за четырнадцать дней 1050 миль, "Голубка" стала на якорь у атолла Фаннинг. На этом крохотном островке площадью около 30 квадратных километров Грэхем гостил у единственного европейца, Филиппа Пальмера. Через неделю, отдохнувший, снабженный кокосовыми орехами, фруктами и рыболовными снастями, моряк попрощался с островом и двинулся на юг к Паго-Паго в Восточном Самоа.
Однако туда он не попал. Правда, через пятнадцать дней плавания он увидел вершину острова Тутуила и записал в своем дневнике-магнитофоне: "Я вижу остров, вижу его, он предо мной…" 19 октября остров находился на расстоянии 20 миль, но внезапно налетел шквал, мачта переломилась и упала за борт. Провозившись часа два, Роберт все же срастил мачту, поставил бом грота и закрепил на нем парус, под которым и старался плыть дальше. С юго-восточным ветром "Голубка" двинулась к находящемуся в 75 милях порту Апиа в Западном Самоа, куда мореплаватель и прибыл на следующий день.
Гостеприимство жителей Апиа помогло Роберту забыть о пережитом. О нём уже знали из газетных сообщений и приняли с большой сердечностью. Моряк подправил такелаж, слабость которого явилась причиной аварии. На ремонт ушло целых два месяца. Это вынудило Грэхема отложить дальнейший рейс до окончания периода тропических ураганов, то есть до лета.
29 января 1966 года "Голубка" вышла в открытый океан, чтобы укрыться за островом от приближающегося урагана. Это спасло яхту, так как ураган буквально опустошил побережье и выбросил многие суда на берег.
Грэхему очень нравились острова Самоа. Он много путешествовал, знакомясь с жителями и их обычаями.
В дальнейший путь "Голубка" двинулась лишь 1 мая. "Экипаж" судна уменьшился: палубу покинула кошка Сюзи, которая, как объясняет Грэхем, "дезертировала с яхты, найдя себе приятеля на суше". После долгого перерыва моряк осторожно вел яхту и только 5 мая добрался до Ниуафу.
Яхта 16-летнего моряка Роберта Ли Грэхема "Голубка" хорошо зарекомендовала себя в кругосветном плавании.
12 мая неутомимый мореплаватель — уже на Нукуалофа в архипелаге Тонга, где задержался до середины июня. Он посещал соседние острова и настолько подружился с туземцами, что вождь племени, жившего на одном из островов, дал ему родовое имя Кай Вай, что можно перевести как "водоглот".
На Вити-Леву (архипелаг Фиджи) "Голубка" прибыла 1 июля.
Роберт побывал на нескольких островах из архипелага Фиджи. Он собирал раковины, плавал в лагунах, принимал участие в ритуальных туземных танцах. Затем он двинулся дальше.
Хотя Грэхем стал закаленным моряком, океан преподносил ему всё новые и новые сюрпризы. Продвигаясь на запад, чтобы, как было намечено, пройти Торресов пролив, он южнее Соломоновых островов попал в ураган, который сильно потрепал его яхту. Полузатопленная "Голубка" перенесла ураган и доплыла до Гуадалканала в архипелаге Соломоновых островов, где Роберта ждал отец.
5 марта 1967 года Роберту исполнилось восемнадцать лет. Во время путешествия Роберт сильно возмужал и окреп, теперь он выглядел не по возрасту взрослым, а приобретенный опыт позволял надеяться на успешное завершение путешествия.
Прежде чем "Голубка" вышла в Индийский океан, в Торресовом проливе едва не произошла катастрофа. Большой корабль, не заметив в темноте шлюп, чуть было не потопил его.
4 мая "Голубка" вошла в австралийский порт Дарвин, где моряк остановился на два месяца, знакомясь с зеленым континентом и ремонтируя суденышко. 6 июля Грэхем покинул порт, впереди простирались 6000 миль Индийского океана, отделявшие его от Дурбана. Первый участок пути в 1900 миль, до Кокосовых островов, "Голубка" прошла при благоприятных ветрах за восемнадцать дней со скоростью около 100 миль в сутки.
Во второй половине дня после возобновления путешествия, когда "Голубка" мчалась с зарифленными гротом и генуэзским кливером, порывистый шквал повалил мачту шлюпа. Пытаясь спасти мачту, Роберт упал за борт. Хотя на этот раз он не обвязался страховочным концом, ему всё же удалось вскарабкаться на палубу. Положение было трудным. Правда, от Кокосовых островов его отделяло менее ста миль, но сильный встречный ветер и течение не позволяли плыть туда с временной мачтой, и Грэхем решил в соответствии с первоначальным намерением направиться к острову Маврикий. Расстояние в 2300 миль он преодолел за двадцать три дня. На Маврикии моряк поставил новую алюминиевую мачту, присланную самолетом из Сан-Франциско географическим журналом "Нэшнл джеографик", и перебрался на соседний остров Реюньон, находящийся в 130 милях.
4 октября "Голубка" отправилась дальше. Это был особенно трудный этап пути. На полпути к Дурбану парусник перенес свирепый шторм. Высокие двенадцатиметровые волны перекатывались через палубу, проникая внутрь суденышка. Вода испортила морские карты, книги, радиоприемник и продукты.
Приходом в Дурбан завершился второй, наиболее трудный этап кругосветного плавания. Здесь Грэхем произвёл капитальный ремонт шлюпа и встретил новый, 1968 год. Во время пребывания в Дурбане произошли два значительных события: шлюп был модернизирован, а Роберт вступил в брак с очаровательной американской яхтсменкой Патрицией Раттери.
В Дурбане Грэхем пробыл четыре месяца. В начале марта "Голубка" вышла из порта, но неблагоприятная погода вынудила моряка повернуть обратно. 10 марта Грэхем снова в океане. На этот раз погода стояла хорошая и дул умеренный северо-западный ветер. "Голубка" под гротом и спинакером быстро удалялась от берега. После длительного перерыва Грэхему было трудновато снова приспосабливаться к плаванию в открытом море.
На пятый день пути ветер ослаб. Запустив мотор, Грэхем вводит шлюп в Ист-Лондон, где его ждёт Патриция. После осмотра города и недолгого ожидания ветра Грэхем плывет дальше. В Порт-Элизабет он прибыл через 26 часов и ещё на волноломе увидел Патрицию.
До бухты Плеттенбергбай "Голубка" шла два дня, Здесь моряк стал на якорь. Предупрежденный о надвигающемся шторме, Грэхем поднял якорь и отвел шлюп подальше в море, поставив его в полумиле от берега на два якоря. Пока он, измученный двумя бессонными ночами, отдыхал на берегу, поступило сообщение, что "Голубка" дрейфует к берегу.
Положение было весьма опасным: судно, волоча якоря, подошло почти к линии прибоя. Так как ни одна из находившихся поблизости лодок не могла преодолеть высокой приливной волны, Грэхем бросился в поду. Будучи прекрасным пловцом, он за 15 минут пробился через прибой. С помощью одного аквалангиста ему удалось спасти "Голубку", бросив ещё один якорь.