В феврале 1517 года проживавший на Кубе идальго Эр- нандес де Кордоба отправился с двумя своими партнерами на трех каравеллах на охоту за индейскими рабами на Багамские острова. Экспедиция попала в целую серию штормов и сильных ветров и полностью сбилась с курса. После трехнедельного неуправляемого плавания Кордоба оказался у совершенно незнакомого берега, где при высадке он встретился с местными индейцами. В ответ на его вопрос о том, что это за земля, удивленные туземцы ответили: «Тектетан», что на их языке означало: «Я тебя не понимаю». Озадаченные своим неожиданным открытием новой земли испанцы, принявшие полученный ответ за название незнакомой земли.
Даже короткое ознакомление с открытой землей, где испанцы увидели большие каменные дома и культовые храмы, прекрасно и умело обработанные поля, великолепно выделанные ткани и золотые изделия, показало им, что они столкнулись с действительно высокой цивилизацией, не имеющей ничего общего с примитивной жизнью знакомых им островных индейцев. Испанцев поразила также высокая военная организация местных жителей и их жесткое воинственное сопротивление пришельцам, где бы последние ни высаживались на берег. Им повсюду приходилось серьезно защищаться от этих новых и враждебно настроенных племен. Достаточно упомянуть, что лишь один из участников экспедиции обошелся без ранений, а сам Кордоба только в одной схватке с ними получил целых двенадцать ран. С очень большими трудностями, переживая смерти, голод и лишения, экспедиция постепенно поднималась вдоль берега Юкатана и после нескольких тяжелейших месяцев отсутствия вернулась на Кубу. Из 110 ее участников домой возвратилась лишь половина, а сам ее руководитель умер вскоре после прибытия. Несмотря на эти потери, привезенные путешественниками сообщения о богатых землях и их высокой цивилизации разожгли неукротимые аппетиты к славе и богатству у их кубинских соотечественников, и в первую очередь, их губернатора, который был убежден в большом значении совершенного де Кордоба открытия — он уже давно ждал подобных новостей.
Не теряя драгоценного времени, чтобы не упустить представившуюся возможность, Диего Веласкес подготовил к отправке на Юкатан группу из четырех парусников во главе со своим племянником Хуаном де Грихальва, которому он полностью доверял в обеспечении собственных интересов. Грихальва вышел из порта Сантьяго-де-Куба 1 мая 1518 года и взял курс на Юкатан. Однако, силой ветров его флотилию отнесло несколько южнее, и вначале они оказались на острове Косумель. Здесь, затем на Юкатане и впоследствии вдоль всей более северной части побережья Грихальва и его люди, как и их предшественники во главе с де Кордоба, были потрясены удивительно высоким уровнем развития этих земель, их большими богатствами и настороженной враждебностью их обитателей. Первое серьезное столкновение с ними произошло около населенного пункта на побережье под названием Кампочон, где глава экспедиции получил ранение.
Большое количество крупных каменных крестов, которое они встречали во многих местах, напомнило путешественникам об их далекой родине, и Грихальва назвал эти земли «Новая Испания». Первая дружественная встреча с местными жителями и выгодный товарообмен ждали испанцев в устье реки Табаско, которую руководитель экспедиции назвал в честь самого себя и которая до сих пор называется рекой Грихальва. Последующие встречи с обитателями новых земель были еще более обнадеживающими как с точки зрения их расположения к испанцам, так и в отношении ведения очень выгодного для них обмена товарами. Теперь путешественники находились уже на территории собственно империи ацтеков. Они сами об этом еще не знали, но сведения об их появлении уже поступили в ее столицу в глубине континента.
Следуя дальше вдоль берега, экспедиция достигла места, названного ими Сан-Хуан-де-Улуа, где Грихальва вступил во владение новым открытым краем от имени Веласкеса в пользу короля. Здесь многие члены экипажа, охваченные жаждой столь близко лежавшего богатства, уговаривали и умоляли Грихальву основать на этом месте колонию, в которой они мечтали остаться, но безвольный руководитель экспедиции решил слепо следовать указаниям своего дяди-губернатора, которые предусматривали только ведение торговли. Плавание Грихальвы продолжалось уже пять месяцев, и потерявший терпение из-за отсутствия о нем новостей Веласкес отправляет на его поиски в район Юкатана каравеллу под командованием Кристобаля де Олида. После его отплытия в Сантьяго прибыл с огромным ценным грузом Педро де Альварадо, который оставил группу задерживавшегося с возвращением Грихальвы. Рассказы Альварадо о несметных богатствах новых земель, подтверждением чего служили привезенные им ценности, привели Веласкеса и всех испанцев острова в неописуемый восторг. Отказ же Грихальвы основать колонию в тех местах вызвал у губернатора настоящий приступ ярости, и когда тот через некоторое время вернулся в Сантьяго с докладом, он отказался даже его принять. Олид, потерявший якорь на пути в Юкатан, довольно быстро вернулся на Кубу, где Веласкес уже спешно занимался подготовкой новой экспедиции по следам Грихальвы.