Диего Веласкес был состоятельным, но очень жадным человеком и стремился организовывать собственные экспедиции за чужой счет, как, впрочем, это было и в случае с походом Грихальвы, который был оплачен деньгами ряда самих ее участников или других богатых людей. На этот раз он предложил покрыть расходы экспедиции Бальтасару Бермудесу, с которого запросил огромную сумму за поставку оружия и провианта, и тот решительно отказался, несмотря на настоятельные уговоры губернатора Тогда Веласкес обратился со своим предложением к Эрнану Кортесу, с которым он был готов разделить все расходы пополам.
Он сделал это, во-первых, потому что знал о наличии у него на этот вариант необходимых денег, а во-вторых, обоснованно считал его хорошим организатором, смелым воином и сдержанным человеком. Помимо партнерства он предложил Кортесу стать во главе экспедиции, что еще выше подняло его уже большое желание на проведение этого очень заманчивого и многообещающего предприятия. Согласие было быстро достигнуто, и партнеры сразу же направили гонца в Санто-Доминго за получением разрешения на проведение экспедиции с участием королевского контролера. В ожидании лицензии Кортес приступил к поиску нужных людей, судов и всех необходимых припасов. Ему не составило никаких усилий получить согласие со стороны более трехсот человек — так много оказалось желающих. Сам он купил одну каравеллу и одну бригантину в дополнение к уже имевшейся у него каравелле, на которой Альварадо плавал с Грихальвой, и к другой бригантине, принадлежавшей губернатору. Затем он произвел все предусмотренные закупки. 18 октября 1518 года Веласкес и Кортес подписали разработанное между ними соглашение, и дело оставалось только за ожидаемым разрешением из Санто-Доминго.
Именно в это время с другого конца Кубы в Сантьяго прибыл нерасторопный Грихальва. С его приездом жадный Веласкес вдруг приходит к заключению, что ему не стоит тратить свои дополнительные деньги на новую экспедицию, которую, по его мнению, Кортес готовил с ненужным размахом, вызывая большие расходы. Более того, под влиянием своих родственников, желавших получить руководящие позиции в предстоящем походе и видевших в Кортесе препятствие на этом пути, у него стало расти подозрение, что его партнер якобы вынашивает планы полностью отстранить его от руководства экспедицией. Отказавшийся от первоначального предложения губернатора Бермудес теперь стал сожалеть об этом и со своей стороны тоже воздействовал на него в целях разрыва соглашения с Кортесом. Под влиянием всех этих факторов Веласкес решил прекратить совместное дело со своим партнером и в качестве первого шага направил к нему своего поверенного, который должен был убедить его, что губернатор будто бы потерял интерес к экспедиции и ему следовало прекратить проводившуюся к ней подготовку с возвращением ему потраченных на это средств.
Однако Кортес прекрасно разобрался в интригах губернатора и ответил его уполномоченному, что даже из-за спасения своей чести он не мог бы отказаться от начатого предприятия и не согласился на расторжение соглашения, тем более что им уже было получено разрешение из Санто- Доминго. Он сообщил ему также, что если Веласкес хотел организовать собственную экспедицию на свои деньги, он был волен это делать. Вслед за этим Кортес провел консультации со своими друзьями и сторонниками относительно их готовности действовать вместе с ним и, убедившись, что он может рассчитывать не только на самих людей, но и на получение новой ссуды, он занял большую сумму денег и приступил к спешной подготовке своего отряда. Несмотря на скрытые помехи рассвирепевшего Веласкеса, ему удалось быстро приобрести каравеллы, лошадей, оружие, провиант, обменный товар, одежду и лошадей. Теперь Кортес стал ходить в сопровождении вооруженной охраны. Желающих отправиться с ним в плавание было так много что если бы губернатор попытался ему воспрепятствовать, в Сантьяго и в других поселениях могли произойти против него восстания. Даже экипажи Грихальвы присоединились к Кортесу, который объявил себя единоличным главой экспедиции, уже приготовившейся к скорейшей отправке. Веласкес собственными действиями вывел себя из участия в ней и затаил мстительную злобу на своего бывшего партнера.