Первые три дня плавания прошли совершенно спокойно, но в понедельник 6 августа капитан «Пинты» Мартин Алонсо Пинсон сообщил Адмиралу, что на его каравелле вышло из строя рулевое управление. Это сообщение вызвало большую тревогу среди экипажей и прежде всего у самого Колумба, который был не в состоянии оказать пострадавшему кораблю помощь, не подвергая опасности собственное судно. Благодаря мужеству ее капитана руль «Пинты» удалось немного подправить, и флотилия смогла продвигаться вперед. Однако уже на следующий день эта проблема возникла снова. «Пинта» плохо поддавалась управлению, а затем стала набирать воду. К этому времени флотилия уже приближалась к архипелагу Канарских островов, и Колумб принимает решение отправить «Пинту» для ремонта в Лас Пальмас, а две другие каравеллы поставить на якорь у самого западного из этих островов — Гомеры, где они пополнили запасы воды и продовольствия. Затем он сам направился на Лас Пальмас, чтобы лично проследить за починкой «Пинты», а после завершения этой работы 2 сентября все три корабля собрались вместе у Гомеры в порте Сан-Себастьян. Однако здесь им пришлось ждать отправления еще целых четыре дня, так как окружающие этот порт горы не пропускали столь нужный для выхода из него восточный ветер, из-за чего флотилия оказалась словно в ловушке. Ситуация благоприятно изменилась лишь 6 сентября, когда каравеллы в последний раз подняли якоря у знакомой территории. При выходе из порта со встречного судна Колумбу сообщили, что в море курсировали три португальских каравеллы, которые намеревались перехватить его флотилию. Возможно, что король Португалии испытывал чувство зависти в связи с тем, что Колумб совершал свое плавание на службе Испании, и поэтому хотел как-то помешать ему, однако этого не произошло. По причине слабого ветра корабли продвигались в океан несколько медленно, и поэтому днем 9 сентября они еще могли видеть высокий пик Тенерифе, но к вечеру и эта последняя точка земли скрылась за восточной стороной горизонта, оставив крошечный флот в неизведанных просторах бесконечного океана.
Именно этот столь значимый момент можно было считать началом первого подлинного океанского плавания по непроложенным морским путям — плавания, которое все считали невозможным. Ведь до сих пор не было ни одного плавания, которое бы продолжалось хотя бы десять дней без того, чтобы не видеть землю. Теперь перед маленькой океанской экспедицией из трех хрупких каравелл с 90 людьми на борту, оказавшимися со своими обременительными средневековыми страхами и предрассудками посреди Моря Страха, была только угнетающая неизвестность. Твердая уверенность и непоколебимая решимость всего лишь одного человека сейчас поддерживала в них зыбкую надежду на выживание и прокладывала их путь вперед.
Колумб, как будто он шел по хорошо знакомой ему дороге, берет прямой курс на запад, который стремится выдерживать с помощью компаса и довольно примитивных тогда астролябии и квадранта. Эти последние при качке корабля давали очень ненадежные показания. Поэтому для определения курса и места положения судна Адмирал прежде всего полагается на расчеты, связанные с направлением и скоростью движения, а также пройденным в пути временем. Направление движения определялось с помощью компаса. Измерение времени в отсутствие механических часов на борту осуществлялось с помощью песчаных часов, которые подвешивались на горизонтальной перекладине и переворачивались палубным мальчиком, когда песок из их верхней половины полностью пересыпался в нижнюю. Этот момент означал, что прошло полчаса и начинались новые полчаса. Дежурный по палубе офицер отмечал данный момент нанесением черты на специальной доске, а впоследствии переносил эти данные в бортовой журнал. Совокупность таких отметок позволяла устанавливать время суток, но подобный расчет времени приходилось регулярно и часто корректировать в солнечную погоду, когда по нахождению солнца в зените можно было установить время полдня на соответствующей широте и соответственно более точно пользоваться песочными часами. Для измерения скорости движения судна не существовало никаких приборов, что заставляло Адмирала или дежурного офицера просто прикидывать ее на глаз. Использование существовавших тогда упомянутых средств для установления курса и места положения корабля делали многие расчеты довольно приблизительными, что при дальних маршрутах приводило к немалым ошибкам. В этой связи интересно отметить, что заниженные расчеты пройденного расстояния, предназначенные Колумбом для успокоения его экипажей, в итоге оказались более верными, чем те, которые он считал реальными и предназначал лишь для собственной личной информации. Однако несмотря на все упомянутые сложности навигации, Колумб проявил совершенно удивительные способности мореплавателя, что постоянно отмечалось его современниками и мореходами последующих времен.