Начиная уже с 8 сентября, то есть всего два дня спустя после выхода из Сан-Себастьяна, Колумб выводит свой флот в полосу прекрасного попутного северо-восточного ветра, а затем и течения, идущего в том же направлении. Эти благоприятные условия сопутствовали ему в течение последующих целых десяти дней, что позволило каравеллам двигаться на запад с очень хорошей скоростью и пройти за это время около 1100 морских миль. Это было уже замечательным достижением Адмирала. Эти первые 10 дней плавания в неизведанных пространствах Атлантики были самыми приятными во всех отношениях для Колумба, его каравелл и их экипажей. Отмечая это благоденствие в своем дневнике, Адмирал говорит, что тогда и после этого их сопровождал постоянный умеренный бриз, так что каждое утро доставляло огромное удовольствие, и что не хватало только пения соловья, а погода была такой, как в апреле в Андалузии. 16 сентября путешественники стали видеть в воде многочисленные пучки очень зеленых морских водорослей, что некоторые сочли за близость к земле, но Колумб высказал мнение, что они могут быть недалеко от какого-нибудь острова, а материк должен лежать дальше по курсу. В последующие два дня количество водорослей значительно увеличилось, но они не мешали плаванию. Тогда же были замечены две птицы из породы олушей, которые в тропических широтах охотятся за рыбой.
18 сентября Мартин Алонсо Пинсон прокричал, что он увидел землю, и высказал претензию на получение обещанной по такому случаю королевской премии, но земля оказалась скоплением плотных облаков на горизонте — ошибка, которая неоднократно происходила в ходе этого плавания, как, впрочем, и в других морских путешествиях. Великолепный попутный ветер, который на радость всем спутникам продолжался 10 дней подряд, вдруг стал причиной нескрываемых волнений и даже беспокойства со стороны экипажей, увидевших в этом серьезное препятствие для возвращения обратно в Испанию. Но эти тревоги прошли, когда словно в ответ на них каравеллы вошли в зону переменных ветров и дождей, а затем оказались на целых 5 дней в почти безветренной полосе. В эти слишком спокойные дни команды даже рисковали купаться в море, переговаривались с борта на борт и передавали с каравеллы на каравеллу на веревках записки. Был еще один ложный сигнал об увиденной земле, который на этот раз побудил Адмирала и экипажи провести благодарственный молебен, но после этого возникло очередное разочарование — землей оказались гряды низких облаков…
Мы можем воспользоваться относительным бездействием на едва двигавшихся каравеллах и посмотреть, как на них складывалась каждодневная жизнь их команд. Сведениями на этот счет история обязана тем единственным записям, которые были сделаны в этой связи испанским чиновником Эухенио де Саласаром во время его плавания из Испании в Санто-Доминго в 1573 году. Именно этим источником пользовались многие авторы, касавшиеся данной темы в последующее время.
Жизнь на морских судах была очень строго регламентирована, подчиняясь служебным обязанностям каждого члена экипажа и тем очень стесненным физическим возможностям, которые давали корабли. Так, например, средняя по длине «Пинта» имела всего 69 футов (около 23 метров) в длину и примерно 24 фута (около 8 метров) в ширину при 27 человек экипажа. Как и на других каравеллах той эпохи, у нее была всего лишь одна открытая палуба, которая через открывающиеся люки сообщалась непосредственно с трюмом. Именно нижняя палуба пространства трюма была тем главным местом, где размещались грузы и запасы, а в штормовую погоду оно служило и туалетом. Здесь находились бочки с питьевой водой и вином, запасы продовольствия, дрова, запасные паруса и парусной холст, балласт, а в зависимости от обстоятельств также пушки, оружие, порох и боеприпасы.